Реакция нуклеофильного присоединения у альдегидов и их механизм

Оптическая изомерия(D-,L- генетические ряды).

Оптическая изомерия (энантиомерия) -разновидность пространственной изомерии, являющаяся прямым следствием хиральности молекул, проявляется способностью некоторых веществ поворачивать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Энантиомерами (оптическими изомерами, зеркальными изомерами) – являются пары оптических антиподов – веществ, характеризующихся противоположными по знаку и одинаковыми по величине вращениями плоскости поляризации света при идентичности всех других физических и химических свойств. D – генетические ряды - это правовращающиеся изомеры, а L – это генетические ряды – левовращающиеся.

Рис. 1. Аминокислота аланин CH₃CHNH₂COOH.

Реакции полимеризации и поликонденсации.

Пoлимеризация – реакция образования высокомолекулярных соединений путем последовательного присоединения молекул мономера к растущей цепи.

Пoлимеризация является цепным процессом и протекает в несколько стадий:

1)инициирование

2)рост цепи

3)обрыв цепи

Характерные признаки полимеризации

1. В основе полимеризации лежит реакция присоединения.

2. Полимеризация является цепным процессом, т.к. включает стадии инициирования, роста и обрыва цепи.

3. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера одинаков.

Пoликонденсация – процесс образования высокомолекулярных соединений, протекающий по механизму замещения и сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов.

Например, получение капрона из ε-аминокапроновой кислоты:

n H₂N-(CH₂)₅-COOH H-[-NH-(CH₂)₅-CO-]_n-OH + (n-1) H₂O

Поликонденсация является основным способом образования природных полимеров в естественных условиях.

Укажите вид гибридизации атомов углерода в молекуле пропена.

Формула пропена CH₂=CH-CH₃ имеет в своём составе 3 атома углерода. 1-ый и 2-ой атом углерода - sp²-гибридные (при sp²-гибридизации атом углерода образует 3 σ-связи и одну π-связь с соседним атомом углерода) , а 3-ий атом углерода имеет sp³- гибридизацию.

Получение спиртов

1) Гидролиз галогеналканов

С₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl

2) Гидратация алкенов

СH₂=CH₂ + H₂O C₂H₅OH

3) Гидрирование альдегидов и кетонов

,

4) Окисление алкенов

CH₂=CH₂ + [O] + H₂O HO-CH₂-CH₂-OH

5) Брожение

C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH+2CO₂

6. Пятичленные гетероциклы (пиррол, фуран, тиофен).Пятичленные гетероциклы - органические циклические соединения, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Пиррол Фуран Тиофен

Характерною особенностью пятичленных гетероциклических соединений является одновременное сочетание у них свойств как ароматического соединения так и диена. При нахождении гетероатома в кольце он взаимодействует с его электронной системой по двум направлениям. Как более электроотрицательные элементы атом сера и кислород, оттягивают электронную плотность с кольца по индуктивному эффекту, распространяющемуся по системе s-связей. Однако решающий вклад вносит мезомерный эффект, имеющий в каждом из этих случаев противоположное индуктивному эффекту направление. Таким образом, молекула пятичленного гетероциклического соединения становится поляризована, где «положительным» центром поляризации служит гетератом.

7. Укажите количество σ связей у первого углерода в молекуле пропена.

Формула пропена СН₂=СН-СН₃ у первого атома углерода число σ-связей – 3.

Реакция нуклеофильного присоединения у альдегидов и их механизм.

Альдегиды легко присоединяют нуклеофильные реагенты по С=0 связи. Процесс начинается с атаки нуклеофила по карбонильному атому углерода. Затем образующийся на первой стадии тетразорический интермедиат присоединяет протон и даёт продукт присоединения:

Активность карбонильных соединений зависит от величины эффективного положительно заряда на карбонильном атоме углерода и объёма заместителей у карбонильной группы.