Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле

Тема: Введение в органическую химию

Урок: Изомерия. Виды изомерии. Структурная изомерия, геометрическая, оптическая

1. Что такое изомерия

Рассмотренные нами ранее виды формул, описывающих органические вещества, показывают, что одной молекулярной может соответствовать несколько разных структурных формул.

Например, молекулярной формуле C₂H₆O соответствуют два вещества с разными структурными формулами – этиловый спирт и диметиловый эфир. Рис. 1.

Этиловый спирт – жидкость, которая реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, кипит при +78,5⁰С. При тех же условиях диметиловый эфир – газ, не реагирующий с натрием, кипит при -23⁰С.

Эти вещества отличаются своим строением – разным веществам соответствует одинаковая молекулярная формула.

Рис. 1. Межклассовая изомерия

Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства называют изомерией (от греческих слов «изос» – «равный» и «мерос» – «часть», «доля»).

Типы изомерии

Существуют разные типы изомерии.

2. Межклассовая изомерия

Структурная изомерия связана с разным порядком соединения атомов в молекуле.

Этанол и диметиловый эфир – структурные изомеры. Поскольку они относятся к разным классам органических соединений, такой вид структурной изомерии называется еще и межклассовой. Рис. 1.

3. Изомерия по углеродному скелету

Структурные изомеры могут быть и внутри одного класса соединений, например формуле C₅H₁₂ соответствуют три разных углеводорода. Это изомерия углеродного скелета. Рис. 2.

Рис. 2 Примеры веществ – структурных изомеров

4. Изомерия положения

Существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или атомов, замещающих водород. Этот вид структурной изомерии называется изомерией положения.

Рис. 3. Структурная изомерия положения

5. Пространственная изомерия

В молекулах, содержащих только одинарные связи, при комнатной температуре возможно почти свободное вращение фрагментов молекулы вокруг связей, и, например, все изображения формул 1,2-дихлорэтана равноценны. Рис. 4

Рис. 4. Положение атомов хлора вокруг одинарной связи

Если же вращение затруднено, например, в циклической молекуле или при двойной связи, то возникает геометрическая или цис-транс изомерия.В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону плоскости цикла или двойной связи, в транс-изомерах – по разные стороны.

Цис-транс изомеры существуют в том случае, когда с атомом углерода связаны два разных заместителя. Рис. 5.

Рис. 5. Цис- и транс- изомеры

6. Оптическая изомерия

Еще один тип изомерии возникает в связи с тем, что атом углерода с четырьмя одинарными связями образует со своими заместителями пространственную структуру – тетраэдр. Если в молекуле есть хотя бы один углеродный атом, связанный с четырьмя разными заместителями, возникает оптическая изомерия. Такие молекулы не совпадают со своим зеркальным изображением. Это свойство называется хиральностью – от греческого сhier – «рука». Рис. 6. Оптическая изомерия характерна для многих молекул, входящих в состав живых организмов.

Рис. 6. Примеры оптических изомеров

Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios – «противоположный» и meros – «часть»), а оптические изомеры – энантиомерами. Энантиомеры оптически активны, они вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол, но в противоположные стороны: d-, или (+)-изомер, – вправо, l-, или (–)-изомер, – влево. Смесь равных количеств энантиомеров, называемая рацематом, оптически недеятельна и обозначается символом d,l- или (±).