Теоретическое введение. Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или

Карбоновые кислоты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу

Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены сильным взаимным влиянием карбонильной

и гидроксильной О−Н групп.

Поэтому все химические реакции карбоновых кислот будут идти по следующим направлениям:

Замещение водорода в гидроксильной группе. Карбоновые кислоты – слабые электролиты и взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов с образованием солей:

2CH₃COOH + Mg → Mg(CH₃COO)₂ + H₂;

уксусная кислота ацетат магния

C₂H₅COOH + NaOH → C₂H₅COONa + H₂O.

пропионовая кислота пропионат натрия

Замещение всей гидроксильной группы. Карбоновые кислоты реагируют со спиртами в присутствии сильных неорганических кислот, в результате образуется сложный эфир:

пропионовая метиловый метиловый эфир пропионовой кислоты

кислота спирт (метилпропионат)

Выполнение работы

Опыт 1. Свойства карбоновых кислот

· Налить в пробирку 2−3 мл раствора уксусной кислоты и внести туда немного стружек магния. Что наблюдается? Какое свойство карбоновых кислот характеризует этот опыт?

· В пробирку насыпать немного соды Na₂CO₃ и прилить раствор уксусной кислоты. Что наблюдается?

· В пробирку насыпать немного уксуснокислого натрия СН₃СООNa и прилить 1−2 мл концентрированной серной кислоты. Слегка нагреть. Запах какого вещества обнаруживается?

Требование к результатам опыта

Записать наблюдения и составить уравнения реакций взаимодействия:

магния с уксусной кислотой; соды с уксусной кислотой; уксуснокислого натрия с серной кислотой.

Опыт 2. Получение уксусноэтилового эфира

Налить в пробирку по 2 мл: концентрированной уксусной кислоты, этилового спирта и концентрированной серной кислоты. Пробирку со смесью опустить на 1−2 мин в кипящую воду, после чего содержимое пробирки вылить в пробирку с раствором поваренной соли (NaCl уменьшает растворимость эфира). Через несколько минут на поверхность всплывет уксусноэтиловый эфир, который можно узнать по характерному запаху.

Требование к результатам опыта

Написать уравнение реакции получения уксусноэтилового эфира (Н₂SO₄ играет роль водоотнимающего вещества).

Опыт 3. Выделение карбоновых кислот из мыла

В стакан налить 20−30 мл воды, всыпать туда несколько ломтиков простого мыла. Для лучшего растворения нагреть, все время помешивая стеклянной палочкой.

К полученному раствору добавить 2−3 мл 10 %-го раствора серной кислоты и еще раз нагреть почти до кипения. На поверхности появляется слой кислот, выделенных из взятого мыла. При охлаждении эти кислоты затвердевают в твердый кружок.

Требование к результатам опыта

Написать уравнение реакции между натриевой солью стеариновой кислоты С₁₇Н₃₅СООNa и серной кислотой.

Примеры решения задач

Пример 30.1.Составить уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: Метан → X → Y → уксусная кислота.

Назвать вещества X и Y.

Решение. При нагревании метана получают ацетилен – вещество Х:

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂.

Гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (II) синтезируют уксусный альдегид – вещество Y:

C₂H₂ + H₂O → CH₃COH.

Окислив уксусный альдегид кислородом воздуха в присутствии катализатора, получают уксусную кислоту:

2СН₃СОН + О₂ → 2СН₃СООН.

Пример 30.2. В трех пробирках без надписей находятся следующие вещества: этанол, муравьиная кислота, уксусная кислота. Какие химические реакции следует провести, чтобы различить эти вещества?

Решение. Спирт (этанол) можно отличить по действию веществ на индикаторы. Например, кислоты окрашивают синий лакмус в красный цвет, спирт – нет.

Различить муравьиную и уксусную кислоту легко, так как муравьиная кислота проявляет некоторые свойства альдегидов. Например, она вступает в реакцию «серебряного зеркала» (уксусная – нет):

НСООН + Ag₂O → CO₂↑ + 2Ag + H₂O.

Пример 30.3. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,07 г/мл надо взять для приготовления столового уксуса объмом 200 мл и плотностью 1,007 г/мл? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80 %, в столовом уксусе – 6 %.

Решение. Определяем массу раствора уксуса, который надо приготовить:

m = V∙ ρ; m = 200 ∙ 1,007 = 201,4 г.

Рассчитаем массу уксусной кислоты, которая содержится в уксусе:

m (CH₃COOH) = m ∙ ω (CH₃COOH) = 201,4 ∙ 0,06 = 12,1 г.

Вычисляем массу уксусной эссенции m′, которая содержит уксусную кислоту массой 12,1 г:

г.

Находим объем уксусной эссенции:

мл.