Химические свойства гидроксикислот

Химические свойства гидроксикислот обусловлены наличием в их структуре спиртовых (-ОН) и кислотных (-СООН) групп. В реакциях эти функциональные группы могут реагировать независимо друг от друга, обуславливая спиртовые и кислотные свойства гидроксикислот соответственно. В некоторых реакциях эти группы взаимодействуют друг с другом, либо влияют друг на друга, что обуславливает их специфические свойства.

Кислотные свойства гидроксикислот

Диссоциация гидроксикислот.

Все гидроксикислоты являются более сильными кислотами по сравнению с соответствующими карбоновыми кислотами, т.е. гидроксильная группа усиливает диссоциацию кислотной карбоксильной группы:

молочная кислота лактат-ион

Чем ближе спиртовый радикал находится к карбоксильной группе, тем сильнее данная кислота.

Образование солей.

молочная кислота Na-лактат

винная кислота К, Na-тартрат (К, Na-виннокислый, сегнетова соль)

Сегнетова соль используется в радиотехнике как диэлектрик, в приготовлении реактива Фелинга.

Осуществлению реакций по карбоксильной группе отчасти мешает присутствие гидроксильной группы, которая тоже может вступать в реакции. Поэтому ее обычно «защищают», превращая в простую или сложноэфирную группировку:

Получение функциональных производных по карбоксилу.

А) сложные эфиры

молочная кислота этанол этил-лактат

Салициловая кислота фенол фениловый эфир салициловой кислоты

(салол)

В медицинской и ветеринарной практике салол используется как вяжущее и антисептическое средство при энтеритах, колитах и др. заболеваниях желудочно-кишечного тракта.

Б) амиды

молочная кислота амид молочной кислоты

В) галогенангидриды

γ-окси-масляная кислота хлорангидрид γ-хлор-масляной

кислоты

Г) ангидриды

молочная кислота уксусная кислота ангидрид молочной и

уксусной кислот

Реакция декарбоксилирования.

Спиртовые свойства оксикислот

Получение сложных эфиров по гидроксилу.

яблочная кислота уксусная к-та ацетил-яблочная кислота

(ацетил-малат)

салициловая кислота ацетил-салициловая кислота (аспирин)

Аспирин широко используется как анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное средство.

Получение простых эфиров.

«Заблокировано» простой этиловый эфир

молочной кислоты

Реакции замещения водорода в гидроксиле на металл.

молочная кислота Na-алкоголят, Na-лактат

сегнетова соль медный гликолят-К,Na-тартрата

(реактив Фелинга)