Гетероциклические соединения
В циклы молекул этих соединений кроме атомов углерода входят атомы других элементов:
Изомерия, гомология, изология
Одной из главных причин многообразия органических соединений является изомерия (см. главу Стереохимия). Изомерия встречается и в неорганической химии, но там она не имеет широкого распространения
[NH4]HSO4 [NH3OH]HSO3
Количество таких примеров весьма ограничено. Напротив, в органической химии явление изомерии представлено несколькими видами. А именно:
1. структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия положения)
2. геометрическая
(этот вид изомерии можно наблюдать в дизамещенных циклоалканах, когда заместители стоят по одну или по разные стороны кольца)
3. пространственная (стерео-), которую часто называют оптической, т.к. она связана с оптической активностью пространственных изомеров
Стереоизомерами называются изомеры, имеющие одинаковую последовательность химических связей атомов, но различное расположение этих атомов относительно друг друга в пространстве.
4. динамическая изомерия (таутомерия) встречается в различных классах соединений; наиболее известна кето-енольная таутомерия
Таутомерия – явление равновесной динамической изомерии, при которой происходит быстрое обратимое самопроизвольное превращение структурных изомеров, сопровождаемое миграцией подвижной группы между двумя или несколькими центрами в молекуле.
Явление изологии - это существование соединений с одинаковой длиной углеродной цепи, но отличающихся друг от друга характером углерод-углеродной связи (ординарная, кратная)
Более всего распространено в органической химии явление гомологии. Гомологический ряд - это бесконечный ряд веществ, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на группу СН2, называемую гомологической разностью. Все члены гомологического ряда обладают сходными химическими свойствами вследствие сходства их химического строения. Каждый последующий член такого ряда (гомолог) может быть выведен из предыдущего путем замещения на метильную группу атома водорода, связанного с атомом углерода углеродного скелета, или путем внедрения группы СН2 между двумя углеродными атомами скелета.
Классы органических соединений
В каждом из типов углеродного скелета все соединения распределяются по классам в зависимости от входящих в их состав функциональных групп.
Функциональной группой называют атом или группу атомов, определяющих принадлежность соединения к конкретному классу и ответственных за его химические свойства.
Например, класс ациклических спиртов (группа -ОН), класс ациклических аминов (группа -NH2), класс карбоциклических карбоновых кислот (группа -СООН), класс металлоорганических соединений и т. д.:
Кратную связь также можно рассматривать как функцию. Соответственно углеводороды, содержащие кратные связи, подразделяются на алкены, алкины, диены и т. д.
Соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами называются полифункциональными
Если в молекуле содержатся разные функциональные группы, то соединение относят к классу гетерофункциональных
Основы номенклатуры в органической химии
На первых этапах развития химии вновь открытым соединениям присваивались, как правило, тривиальные названия, чаще связанные с источником получения, чем со структурой. Такие названия прочно укоренились и до сих пор являются общепринятыми: муравьиная кислота, уксусный альдегид, ацетон, хлороформ и т. д. В химии природных соединений это часто практикуется и в наши дни. Однако количество новых соединений росло очень быстро, и возникла необходимость связывать названия со строением вещества. В связи с этим появились рациональные названия: метилэтилкетон, диметиламин, триметилуксусная кислота, триметилкарбинол и т. п. В этих случаях, как правило, соединение рассматривают как замещенное теми или иными радикалами простейшее соединение данного ряда.
Однако для более сложных систем рациональная номенклатура была непригодна, и потребовалось создание научной номенклатуры, в которой название соединения и его структура Должны были однозначно соответствовать друг другу. Международный союз чистой и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry — IUPAC) разработал и предложил (1957, 1965) в качестве официальной научной номенклатуры номенклатуру ИЮПАК.
В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь молекулы, содержащая максимальное число функциональных групп (гидроксил, карбоксил, аминогруппа и т. д.). Начало нумерации цепи определяет наиболее старшая функциональная группа, или, если таковой нет (например, в молекулах алканов), цепь нумеруют таким образом, чтобы сумма номеров атомов, при которых стоят заместители, была наименьшей. Порядок старшинства основных функций следующий:
СООН > SO3H > CN > СНО > СО > ОН > NH2 > NO2 > Hal
Главная функция обозначается в названии суффиксом: гидроксильная группа -ол; альдегидная -аль; кетонная -он и т. д., остальные — префиксами. Например:
Общая схема построения названия имеет вид:
| префиксы | корень | суффиксы указывают: | |
| указывают русские названия всех функциональных групп в алфавитном порядке (кроме старшей группы) | указывает название главной углеродной цепи или карбоциклической или гетероциклической структуры | степень насыщенности главной углеродной цепи (-ан, -ен, ин) | название старшей группы |
Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами и префиксами, в порядке убывания их старшинства
| Класс соединений и общая формула | Функциональная группа | Префикс | Суффикс |
| Карбоновые к-ты R-COOH | Карбоксил -COOH | карбокси- | -(карб)оновая к-та |
| Сульфоновые к-ты R-SO3H | Сульфокислотная -SO3H | сульфо- | сульфоновая к-та |
| Сложные эфиры R-COOR' | Алкилкарбоксилатная -COOR' | карбоалкокси- | алкил…оат |
| Амиды R-COONH2 | Амидная -COONH2 | карбамоил- | -амид |
| нитрилы (цианиды) R-CN | нитрильная -CN | циано- | -нитрил |
| Альдегиды R | Альдегидная -CHO | оксо- | -аль |
| Кетоны R-CO-R' | карбонильная -CO- | оксо- | -он |
| Спирты R-OH | Гидроксильная -OH | (гидр)окси- | -ол |
| Тиолы R-SH | Меркаптогруппа -SH | меркапто- | -тиол |
| Амины R-NR2 | аминогруппа -NR2 | амино- | -амин |
| Алкины CnH2n-2 | -ин | ||
| Алкены CnH2n | -ен | ||
| Алканы CnH2n+2 | -ан |
Функциональные группы, обозначаемые только префиксами
| Класс соединений и общая формула | Функциональная группа | Префикс |
| Галогенпроизводные R-Hal | -F; -Cl; -Br; -J | галоген(о)- |
| Нитропроизводные R-NO2 | -NO2 | нитро- |
| Простые эфиры R-O-R' | -OR | алкокси- |
| Сульфиды R-S-R' | -SR | алкилтио- |
| Дисульфиды R-S-S-R' | -S-SR | алкилдитио- |
| Гидропероксиды R-O-OH | -O-OH | гидроперокси- |
| Алкилпероксиды R-O-O-R' | -O-OR | алкилперокси- |