Гетероциклические соединения
Гетерофункциональные соединения
6.1 Окси- и оксо- кислоты. Молочная, яблочная, винная, лимонная, ß-гидроксимасляная. Их структуры, название слоных эфиров и солей. Биологическая роль.
6.2 Стереоизомерия. Диастереоизомерия и энантиомерия оксикислот (молочной, яблочной и винной кислот), аминокислот (аланина, валина, цистеина), углеводов (глюкозы, рибозы), D и L-стереохимические ряды. Глицериновый альдегид как стандарт конфигурации окси и аминосоединений.
Оптическая активность окси- и аминосоединений. Условия для проявления оптической активности на примерах винной кислоты, глюкозы, сорбита, рибита, аланина
6.3 Химические свойства окси-кислот.
Реакции окисления молочной и яблочной кислот. Специфические реакции, протекающие при нагревании α, ß, γ, δ – оксокислот. Лактиды. Лактоны.
6.4 Оксо-кислоты. Пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная.
8.2 Эпимеры глюкозы (манноза, фруктоза). Эпимеризация. Чем она обусловлена.
8.3 Цикло-цепная таутомерия моносахаридов:глюкозы, фруктозы, рибозы, 2-дезоксирибозы. Формулы Фишера, Колли-Толленса, Хеуорса.
8.4 Явление мутаротации в свежеприготовленных растворах сахаров. Чем обусловлено это оптическое явление?
8.5 Химические свойства моносахаридов. Образование и гидролиз О-гликозидов
Уравнения реакций α, D – глюкуронопиранозы с а) этанолом, б) фенолом. Названия продуктов реакций.
8.7. Химические свойства моносахаридов. Реакции, доказывающие
Наличие альдегидной группы, многоатомность и реакции по полуацетальному гидроксилу (алкилирование) на примере глюкозы и рибозы.
8.8 Химические свойства моносахаридов
Окисление альдоз: мягкое, жесткое, ферментативное. Альдоновые, альдаровые и альдуроновые кислоты на примере глюкозы.
8.9 Химические свойства моносахаридов. Восстановление альдоз и кетоз: глюкозы, маннозы, фруктозы, ксилозы. Название и практическое значение многоатомных спиртов сорбита, ксилита и др.
8.10 Аминосахара.. Глюкозамин. Галактозамин. Реакции алкилирования (метилирование) и ацилирования (ацетилирования) по азоту.
8.12 Дезоксисахара. 2-дезокси-D-рибоза. Строение. Реакции фосфорилирования 2-дезокси-D-рибофуранозы. Биологическая роль.
Дисахариды
9.1 Образование дисахаридов и моносахаридов и их гидролиз. Тип связи. Название по международной номенклатуре. Мальтоза. Лактоза. Целлобиоза. Реакции Троммера (с Cu(OH)2) при нагревании, с реактивом Фелинга как доказательство восстанавливающей способности дисахаридов.
9.2 Сахароза. Структура. Тип связи между моносахаридными звеньями. Название по международной номенклатуре. Отсутствие восстанавливающей способности.
Полисахариды
10.1 Крахмал. Состав. Амилоза. Амилопектин. Первичная и вторичная структуры компонентов крахмала. Гидролиз.
10.2 Гликоген. Структура. Виды связей между моносахаридными звеньями. Отличие в структуре и функциях гликогена и крахмала.
10.3 Целлюлоза или клетчатка. Состав. Строение молекулы. Тип связей между моносахаридными звеньями. Взаимосвязь структуры и биологических функций. Тринитрат и триацетат целлюлозы. Образование и использование.
Гетерополисахариды
Хондроитин- 4(6)сульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин. Структура. Биологическая роль.
Гетероциклические соединения
12.1 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиррол. Фуран. Тиофен. Электронное строение. Химические свойства: суперароматичность, ацидофобность, слабые основные и кислотные свойства, восстановлениею
12.2 Пятичленные гетероциклические соединения с 2-мя гетероатомами. Имидазол, пиразол, тиазол. Электронное строение. Ароматичность.
12.3 Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. Пиридин. Электронное строение. Ароматичность, π-недостаточность. Производное пиримидина – никотиновая кислота и ее амид (витамин РР) как структурная составляющая НАД⁺.
12.4 Шестичленные гетероциклические соединения с 2-мя гетероатомами. Пиримидин. Структура. Производные пиримидина (урацил, тимин, цитозин), как структурные составляющие нуклеиновых кислот, их лактим-лактамные формы.
12.5 Конденсированные гетероциклические соединения. Пурин. Его производные – аденин и гуанин. Их лактим-лактамные формы.
12.6 Нуклеотиды. Строение. Номенклатура. Химические связи. Дать примеры
12.7 Структура АТФ. Гидролиз АТФ. Макроэргические связи. Биологическая роль.
12.8 Нуклеиновые кислоты. Классификация: РНК и ДНК. Химический состав. Первичная и вторичная структура ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры ДНК. Комплементарные азотистые основания.