Тема урока. Этиленгликоль, глицерин. Получение и использование спиртов

Урок 14

Цели урока: расширить знания учащихся о оксигеновмисни органические соединения на примере многоатомных спиртов; формировать знания о этиленгликоль и глицерин как органические соединения, содержащие несколько функциональных гидроксильных групп, - многоатомные спирты; ознакомить учащихся с молекулярными, электронными и структурными формулами многоатомных спиртов, их физическими свойствами, обусловленными наличием двух и более функциональных гидроксильных групп, химическими свойствами этиленгликоля и глицерина - совместными с одноатомными насыщенными спиртами и специфическими, обусловленными наличием нескольких гидроксильных групп; развивать навыки составления структурных формул и характеризовать свойств веществ на примере гомологов и изомеров этиленгликоля и глицерина; ознакомить с главными способами их получения и областями применения.

Тип урока: изучение нового материала.

Формы работы: фронтальный опрос, эвристическая беседа, учебная лекция, работа с учебником (таблицей), лабораторный эксперимент.

Лабораторный опыт 1. Взаимодействие глицерина с меди (II) гидроксидом.

Ход урока

I. Организация класса

II. Актуализация опорных знаний.

Мотивация учебной деятельности

1. Фронтальная работа

Экспресс-тестирование

1. следующих представленных формул укажите общую формулу насыщенных одноатомных спиртов:

а) CnH2n + 2;

б) CnH2n + 1 - COH;

в) CnH2n + 1 - OH.

2. Функциональная группа спиртов:

а) карбонильная;

б) гидроксильная;

в) карбоксильная.

3. Отсутствие среди насыщенных одноатомных спиртов газообразных веществ можно объяснить:

а) наличием межмолекулярного водородной связи;

б) наличием ковалентной связи;

в) высокой относительной молекулярной массой.

4. Выберите название спирта, имеющего структурную формулу:

а) 2,3-диметилпропанол;

б) 2,3-диметил-1-бутанол;

в) 2,3-диметил-1-пентанол.

5. Укажите схему, описывающую реакцию получения этанола:

а) CH2 = CH2H2O→

б) CH2 = CH2 + H2→

в) CH2 = CH2 + HCl→

6. Значительная подвижность атомов водорода в гидроксильной группе обусловлена:

а) воздействием насыщенного углеводородного радикала;

б) поляризацией связи в функциональной группе;

в) наличием ионной связи в молекуле.

7. Укажите соединение, образующееся в результате дегидратации 1-пропанола:

а) пропен;

б) 2-пропанол;

в) пропан.

8. Добавить вещество, с которой прореагирует 2-метил-1-бутанол:

а) раствор гидроксида натрия;

б) вода;

в) металлический натрий.

9. В результате окисления первичных спиртов образуется:

а) карбон (IV) оксид;

б) карбоновая кислота;

в) альдегид.

10. Из приведенных схем выберите ту, которая описывает реакцию этерификации:

а) CH3 - C - COH + HO - CH3→

б) CH3 - CH2 - CH2 - OH + HBr→

в) CH3 - CH2 - OH + HO - CH3→

11. Объем водорода, выделится в реакции этанола массой 9,2 г с металлическим натрием, равна:

а) 22,4 л;

б) 3,36 л;

в) 2,24 л.

12. пропанол можно получить путем:

а) гидратации этена;

б) взаимодействия хлорпропана с водой в присутствии щелочи;

в) гидрирования пропилена.

2. Проверка домашнего задания

III. Изучение нового материала

Многоатомные спирты

1. Эвристическая беседа

1) Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры из известных вам окружающих веществ.

Общая формула спиртов: R - (OH)n.

2) Предположите, физические свойства одноатомных спиртов проявлять и многоатомные спирты.

Этиленгликоль и глицерин - бесцветные, вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде, имеют высокие температуры кипения.

2. Номенклатура спиртов

Согласно систематической номенклатуры, названия спиртов происходят от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса -ол. Нумерацию карбонового скелета начинают с того края, к которому ближе находится гидроксильная группа.

Количество гидроксильных групп в молекуле сказывается числительными ди-, три-, тетра- и т. Д. С указанием номера атома углерода, у которого находится гидроксильная группа.

3. Строение молекул многоатомных спиртов

Задача. Изобразите схему строения молекул пропанола, пропандиола, пропантриол. Назовите все вещества по номенклатуре.

4. Получение многоатомных спиртов

1. Этиленгликоль (1,2-этандиол) синтезируют из этилена различными способами:

2. Глицерин (1,2,3-пропантриол) получают путем гидролиза жиров или пропилена по схемам:

5. Химические свойства этиленгликоля и глицерина

Для многоатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. В отличие от последних, они могут образовывать производные по одному или нескольким гидроксильными группами, в зависимости от условий проведения реакций.

Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах.

Увеличение числа гидроксильных групп в молекуле приводит к усилению кислотных свойств многоатомных спиртов по сравнению с одноатомными.

Лабораторный опыт 1. Качественная реакция на глицерин (многоатомные спирты) - действие свежо осажденного меди (II) гидроксида

Глицерин, вступая в реакции с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:

(Одноатомные спирты Cu (OH) 2 не реагируют.)

Глицерин легко нитруеться, давая тринитроглицерин - сильное взрывчатое вещество (основа динамита):

В случае взрыва 1,2,3-тринитроглицерину выделяется большое количество газов и тепла.

Задача. Запишите уравнения взрывного разложения тринитроглицерину.

Попробуйте объяснить использование этого вещества в медицине как сердечного препарата.

6. Применение многоатомных спиртов

Задача. Назовите известные вам примеры использования этиленгликоля и глицерина. (Учитель заслушивает ответы учеников, обобщает и, при необходимости, дополняет.)

Этиленгликоль применяют:

1) как антифриз;

2) для синтеза высокомолекулярных соединений (например, лавсана).

Глицерин применяют:

1) в парфюмерии и медицине (для изготовления мазей, смягчающие кожу);

2) в кожевенном производстве и текстильной промышленности;

3) для производства нитроглицерина.

IV. Первичное применение полученных знаний

Задача 1. Напишите уравнения взаимодействия свежеосажденного меди (II) гидроксида с раствором 1,2-этандиол. Вычислите массу этандиол, что прореагирует с меди (II) гидроксидом массой 58,8 г.

Задача 2. В результате взаимодействия 1,3-пропандиола массой 45,6 г с металлическим натрием выделился водород объемом 12,5 л. Вычислите объемную долю выхода продукта реакции.

Задача 3. трехатомных спирт массой 300 г прореагировал с металлическим натрием, в результате чего образовалась соль количеством вещества 2,5 моль. Определите формулу спирта. Изобразите его структурную формулу.

V. Подведение итогов урока

♦ Какое практическое значение для вас имеют знания, полученные на уроке?

Оценка работы учащихся на уроке.

VI. Домашнее задание

Проработать материал параграфа, ответить на вопросы к нему, выполнить упражнения.

Творческое задание: подготовить схему применения одного из спиртов, изученных на уроке, или рассказ о ядовитости спиртов, вредное воздействие спиртов на организм человека.