Определите тип сообщения в молекуле.

A. σ,π-соединение

B. ρ,π- соединение

C. π,π- соединение

D. надсоединение

7. Молекула органического соединения содержит атом хлора, связанный σ-связями. Определите тип электронного эффекта:

А. мезомерный положительный (+ М)

B. индуктивный отрицательный (-I))

C. мезомерный отрицательный (- М)

D. индуктивный положительный (+ I)

8. В молекуле органического соединения функциональная группа проявляет положительный мезомерный эффект (+ M). Определите эту группу.

A. B. C.

D. E.

9. В молекуле фенола (рис.) Гидроксигруппа влияет на распределение электронной плотности. Электронные эффекты она проявляет?

А. положительный индуктивный и отрицательный мезомерный эффекты;

B. положительный индуктивный и положительный мезомерный эффекты;

C. негативное индуктивный и отрицательный мезомерный эффекты;

D. негативное индуктивный и положительный мезомерный эффекты;

E. отрицательный индуктивный эффект.

Электронные эффекты нитро- и карбоксигруппы в 4-нитро бензойной кислоте можно определить с помощью изображения. Выберите правильный вариант распределения электронной плотности в молекуле.

A B C D E

Эталоны ответов:

1.B, 2.C, 3.B, 4.A, 5.D, 6.A, 7.B, 8.D, 9.D, 10.A.

Тема №3

Изомерия органических соединений и пространственное строение МОЛЕКУЛЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Учение о пространственное строение органических соединений было бы неполным без развития понятия «изомерия». Теоретическое обоснование изомерии принадлежит российскому химику А.М.Бутлеров. Явление изомерии позволяет объяснить различие в свойствах одинаковых по составу соединений. Так например существуют два оптических изомера лекарственного вещества левомецитину (L-изомер D-изомер) один из которых является физиологически активным, а второй неактивным и более того даже ядовитым. Понимание особенностей изомерии органических соединений позволяет фармацевту объяснять различие в свойствах и физиологической активности лекарственных средств.

ЦЕлИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель: Уметь интерпретировать изомерию и пространственное строение молекул для использования при изучении свойств органических веществ.

Конкретные цели

Уметь:

1. Определять типы изомерии органических соединений.

2. образовывать формулы изомеров различных типов для органических веществ.

3. Определить возможность образования изомеров.

4. Определять количество изомеров органических веществ исходя из пространственного строения молекулы.

СОДЕРЖАНИЕ оБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Пространственное строение молекул (конфигурация, конформация). Способы изображения пространственного строения молекул.

2. Структурная изомерия (изомерия углеродной цепи, изомерия положения, изомерия функциональной группы).

3. Стереоизомерия (конформационная, конфигурационная).

- Конфигурационная изомерия (оптическая, геометрическая).

- Конформацийна (поворотная) изомерия.

2. Основные термины и их определения

Изомерия - это явление, заключающееся в существовании соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но различаются порядком связывания атомов в молекуле или расположением атомов в пространстве, и как вследствие различаются по физическим и химическим свойствам.

Такие соединения называются изомерами. Различают два основных вида изомерии - структурную (изомерия строения) и пространственная (стереоизомерия).

видЫ ИзомерИИ

ИЗОМЕРИЯ

СтруктурнаЯ

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ

Углеродной цепи

Положением заместителей

Функциональных груп

Оптическая

Геометрическая

Конфигурационная

Конформационная

обусловлена разной последовательностью связывания атомов в молекуле

обусловлена различным расположением атомов в пространстве

последовательность атомов углеродной цепи

место заместителей в родоначальной структуре

различное строение функциональных групп одинаковых по составу

постоянное расположение атомов в пространстве

различное расположение атомов обусловлено вращением

различное положение атомов относительно двойной связи или поверхности цикла

обусловлена наличием хирального атома

Число оптических изомеров рассчитывают по формуле:

N=2ⁿ

N-количество оптических изомеров, n-количество хиральных атомов.

Смесь равных количеств энантиомеров оптически неактивная, ее называют рацемической смесью (рацематом).

Для определения геометрических изомеров используют цис, транс-номенклатуру. Если одинаковые заместители расположены по одну сторону от двойной связи или цикла - конфигурацию называют цис, если по разные - транс-.

3. Граф логической структуры темы

ВЕЩЕСТВА

ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ

ИЗОМЕРИЯ

СТРУКТУРНАЯ

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

Скелета

Положения

СВОЙСТВА МОЛЕКУЛ

Функциональной группы

Конфигурационная

Конформационная

Оптическая

Геометрическая

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.1. Основы строения органических соединений: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 62-95.

2. Лекции по органической химии В.П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 32-49.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.161-166.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В.П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 35-67.

ОРИЕНТИРОВОЧНАЯ ОСНОВА ДЕЙСТВИЙ (ООД)