ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ. ГОУ СПО Уральский химико-технологический колледж

ГОУ СПО Уральский химико-технологический колледж

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ

ТЕХНОЛОГИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Рабочая программа и контрольные задания

Для студентов-заочников

По специальности № 240401

«Химическая технология органических веществ»

Г. Губаха

СОГЛАСОВАНО: УТВЕРЖДЕНО:

Предметно-цикловая комиссия Зам. Директора по УР:

Химических специальностей:

Протокол № 1 Шлегель И.В. _____________

От _______________2011 года от _____________ 2011 года

ОДОБРЕНА

Учебно-методическим советом

Уральского химико-технологического колледжа

СОСТАВЛЕНА

В соответствии с государственными требованиями к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников для специальностей КОД 240401

«Химическая технология органических веществ»

___ ноября 2011г.

Составитель: Ваганова С.В. -преподаватель химических дисциплин УХТК

РЕЦЕНЗЕНТ:

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Рабочая программа учебной дисциплины по выбору студента «Теоретические основы технологии органических веществ» предназначена для реализации государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальности 240401 «Химическая технология органических веществ» среднего профессионального образования и является единой для всех форм обучения, реализующих основные профессиональные программы СПО.

Учебная дисциплина «Теоретические основы технологии органических веществ» являетсяспециальной, устанавливающей базовые знания для получения профессиональных знаний и умений.

В результате изучения «Теоретических основ химической технологии» студент должен:

Иметь представление:

*о взаимосвязи теоретических основ технологии органических веществ с другими общепрофессиональными и специальными дисциплинами;

* о прикладном характере в рамках специальности;

* о новейших достижениях и перспективах развития в области химической технологии.

Знать:

* механизмы органических реакций, используемых в технологии производственных процессов;

Уметь:

* изображать и описывать технологическую схему;

* выполнять эскизный чертеж основного оборудования;

* выполнять материальные и энергетические расчеты конкретной конструкции оборудования и ХТП;

* обосновывать целесообразность выбранного оптимального метода производства для конкретного ХТП с учетом приоритета ресурсо- и энергосберегающих технологий.

Учебная дисциплина «Теоретические основы технологии органических веществ» базируется на знаниях и умениях, полученных при изучении дисциплин «Органическая химия», «Процессы и аппараты», «Технология органических веществ», «Теоретические основы химической технологии».

Рабочая программа рассчитана на ___ часов (из них _______ часов практических занятий) при заочной форме обучения.

Студент заочного отделения выполняет одну контрольную работу согласно учебного плана.

ОБЩИЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

Предмет «Теоретические основы технологии органических веществ» предусматривает изучение основных типов химических реакций, их классификацию, механизмы реакций, теоретические основы методов производства органических веществ. Также использование знаний при выборе и составлении конкретных схем синтеза веществ позволит в дальнейшем выбирать условия, предвидеть образование возможных побочных продуктов и причины их появления. Все эти знания и умения позволят применять их в будущей профессиональной деятельности.

Методические указания и контрольные задания составлены на основании учебного плана по специальности №2501 «Химическая технология органических веществ», код по ОКСО 240401.

Основной формой студента-заочника является самостоятельная работа над учебником.

Самостоятельная работа студента с учебником должна проводиться по строго определенному плану. Только после изучения одной темы можно переходить к другой теме.

Необходимо составить краткий конспект. В конспект следует вносить основные теоретические положения, выводы правил, законов, краткие описания химизма и теоретических основ реакций и процессов, описываемых этими реакциями. Изучение каждой темы следует заканчивать ответами на вопросы, составлением уравнений реакцийс обоснованием их механизма, разбором конкретных примеров этих химических реакций и состава продуктов, составлением схем синтеза веществ с указанием условий, механизма реакций, возможных побочных продуктов и причин их появления.

Конспект обязательно предъявляется преподавателю при сдаче зачета и во время проведения практических работ.

Каждый студент выполняет вариант задания, обозначенного последней цифрой его шифра. Контрольная работа, выполненная не по своему шифру-варианту, не зачитывается и возвращается студенту.

При выполнении контрольной работы придерживайтесь следующих правил:

1. Работу необходимо выполнять в отдельной тетради, на обложке следует указать: фамилию, имя, отчество, шифр, наименование предмета, дату отправления и обратный адрес.

2. Работа должна быть написана разборчиво, аккуратно, без сокращений. Неграмотная, неряшливая работа возвращается студенту без проверки.

3. Работу пишут пастой любого цвета, кроме красного.

4. Каждое задание начинается с новой страницы, а в конце тетради оставьте несколько страниц для рецензии.

5. Текст задания необходимо переписывать полностью и дать на него полный обоснованныйответ. Он должен быть конкретный, без лишних подробностей. Цифровой ответ не допускается. Теоретический материал должен быть подтвержден примерами, уравнениями реакций, эскизами реакторов и технологическими схемами с указанием материальных и энергетических потоков. Все цифры и химические знаки должны быть написаны четко и правильно. Технологические схемы и эскизы реакторов должны быть выполнены согласно ГОСТам.

6. Выводы должны сопровождаться теоретическими обоснованиями и пояснениями.

Получив прорецензированную работу, студент должен выполнить работу над ошибками. Если работа выполнена неудовлетворительно, то студент выполняет её вторично (тот же вариант или новый по указанию преподавателя).

Зачтенная контрольная работа предъявляется преподавателю на зачете по прослушанному курсу и сдается в учебную часть колледжа.

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

(основная)

1. Москвичев Ю.А. Теоретические основы химической технологии. [Текст]– М.: Академия,2005
2. Москвичев Ю.А., Григоричев А.К. Теоретические основы химической технологии. [Текст]– М.: Издательский центр «Академия», 2005.
3. Соколов Р.С, Химическая технология. [Текст]- М: Владос, 2000. Т. 1,2.
4. Соколов Р.С. Практические работы по химической технологии. [Текст]- М.: Владос, 2004.
5. Потехин В.М., Потехин В.В. Основы теории химических процессов технологии органических веществ и нефтепереработки. [Текст]- СПб:ХИМИЗДАТ,2007

(дополнительная)

1. Беспалов А.В. Харитонов Н.И. Системы управления химико-технологическими процессами. [Текст]-М.: Академкнига,2007
2. Мухленов И.П. Теоретические основы химической технологии, 1 и 2 том. [Текст] – М.: Высшая школа, 1984.
3. Бесков С.Д. Техно-химические расчеты. [Текст]– М.: Госхимиздат, 1950.
4. Гутник С.П. и др. Примеры и задачи по технологии органического синтеза. [Текст]– М.: Химия, 1984.
5. Кутепов А.М. и др. Общая химическая технология. [Текст]-М.: Высшая школа,1990
6. Кондауров Б.П. Общая химическая технология[Текст]-М.: Академия,2005
7. Ласло П. Логика органического синтеза. Теоретические представления и основные факты. [Текст] – М: Мир, 1998. Т. 1,2.
8. Лебедев Н.Н, Манаков М.Н, Швец В.Ф, Теория технологических процессов органического и нефтехимического синтеза. [Текст]- М: Химия, 1975.
9. Лебедев Н.Н. Химия и технология органического и нефтехимического синтеза. [Текст] - М: Химия, 1975.
10. Юкельсон И.И. Технология основного органического синтеза. [Текст]- М: 1968. М: Химия, 1968
11. Презентации тем учебных занятий.

Содержание учебной дисциплины

Введение

Задачи дисциплины. Стехиометрия реакций и материальные расчеты. Характеристики материального баланса реакций. Сырье и основные производства органического синтеза. Особенности технологии органических веществ.

Химики – теоретики, внесшие большой вклад в развитие производств органического синтеза.

Модуль I «Классификация реакций.

Особенности протекания каталитических реакций»

Блок №1 «Химические реакции и вещества, участвующие в них»

Студент должен

знать:

* типы реакций;

* классификацию реакций по типу разрыва химической связи;

* классификацию реакций по природе реагента.

Гомо – и гетерогенные реакции. Простые и сложные, элементарные и неэлементарные реакции. Молекулярность реакций. Классификация реакций по типу разрыва химической связи: гомолитические и гетеролитические. Классификация реакций по природе реагента: нуклеофильные, электрофильные и радикальные. Реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования).

Блок №2 «Нуклеофильные реакции»

Студент должен

знать:

• механизмы реакций;
• влияние природы радикала, нуклеофильного агента;
• правило Зайцева.

Уметь:

• подбирать растворитель и температуру при конкуренции реакций замещения и отщепления для регулирования состава продуктов;
• составлять уравнения реакций нуклеофильного замещения галогена при насыщенном атоме углерода;
• составлять уравнения реакций нуклеофильного присоединения по ненасыщенным С – С связям, по карбонильной группе.

Реакция нуклеофильного замещения галогена. Влияние строения реагентов, природы нуклеофильного реагента, уходящей группы, растворителя на нуклеофильное замещение.

Ионные реакции отщепления и их механизмы.

Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и отщепления.

Роль изомеризации. Правило Зайцева. Правило Гофмана.

Нуклеофильное присоединение по ненасыщенным С- С связям.

Нуклеофильное присоединение к α – оксидам.

Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе.

Практическая работа № 1 «Составление уравнений реакцийнуклеофильного замещения галогена с обоснованием механизма реакций. Разбор примеров химических реакций дегидрогалогенирования и состава продуктов».

Блок №3 «Электрофильные реакции»

Студент должен

знать:

• механизмы реакций электрофильного присоединения по ненасыщенным С-С связям;
• механизм, реакционную способность электрофильного замещения в ароматическом ядре;
• правило Марковникова;
• постулат Хэммонда;

Уметь:

• составлять схемы синтеза веществ с указанием условий, механизма реакций, возможных побочных продуктов а причин их появления;
• обосновывать выбор катализатора в реакциях электрофильного присоединения для олефинов, ацетилена;
• обосновывать выбор катализатора в реакциях электрофильного замещения в ароматических соединениях.

Реакции электрофильного присоединения по ненасыщенным С- С связям и замещения при атоме углерода в ароматическом ядре. Механизм реакции электрофильного присоединения к олефинам. Влияние природы электрофильной частицы и природы заместителей в олефине на скорость химической реакции.

Катализаторы, используемые при электрофильных реакциях и механизмы их действия. Правила присоединения электрофильных частиц к несимметричным олефинам. Правило Марковникова.

Побочные реакции и состав продуктов. Причины появления побочных продуктов.

Механизмы реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду: нитрования, сульфирования, галогенирования, алкилирования. Реакционная способность и направление реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях.

Активирующие заместители (о - и п-ориентанты), дезактивирующие заместители (м-ориентанты).

Понятие о граничных резонансных структурах, мезомерном и индукционном эффекте.

Зависимость избирательности реакции электрофильного замещения от температуры, реакционной среды, катализатора.

Практическая работа № 2 «Составление схем синтеза веществ с указанием условий, механизма реакций, возможных побочных продуктов и причин их появления»

Блок №4 «Радикальные реакции»

Студент должен

знать:

• классификацию радикальных реакций;
• стадии протекания радикальных реакций;

уметь:

• составлять схемы синтеза веществ с указанием условий, механизма реакций по стадиям, звена цепи, возможных продуктов и причин их появления;
• сравнивать реакционную способность атомов водорода у первичного, вторичного и третичного атома углерода в радикальных реакциях.

Классификация радикальных реакций: процессы замещения, расщепления и присоединения. Стадии радикальных реакций: зарождение цепи (термическое и химическое инициирование цепи, реакции фотолиза), продолжение и обрыв цепи (на стенке сосуда, на ингибиторах).

Реакции замещения. Общее правило радикального замещения. Звено и длина цепи.

Реакции расщепления. Направление расщепления и состав продуктов.

Термическое дегидрирование и пиролиз.

Термический крекинг.

Реакции присоединения. Нарушение правила Марковникова.

Реакции полимеризации, реакции передачи цепи. Процессы теломеризации. Теломеры.

Практическая работа № 3 «Составление схем синтеза веществ с указанием условий, механизма реакции по стадиям звена цепи, возможных побочных продуктов и причин их появления»

Блок №5 «Гетерогенный катализ»

Студент должен

знать:

• применение и классификацию гетерогенных катализаторов;
• способы получения и требования, предъявляемые к катализаторам.

Применение и классификация гетерогенных катализаторов. Преимущества гетерогенного катализа перед гомогенным.

Классификация катализаторов: ионные, электронные, бифункциональные катализаторы. Требования, предъявляемые к катализаторам.

Модификаторы – добавки к катализаторам. Цель их введения.

Способы получения катализаторов: мокрые и сухие (на примере получения пемзосеребряного катализатора синтеза формальдегида).

Модуль II «Химия и теоретические основы

методов производства органических веществ»

Блок №1 «Хлорирование углеводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процесса хлорирования.

Химия и теоретические основы процессы хлорирования алканов, ненасыщенных углеводородов. Хлорирование углеводородов методами замещения и присоединения. Механизм хлорирования. Правила замещения. Заместительное хлорирование олефинов. Присоединение галогенов по месту двойной связи.

Блок №2 «Гидратация углеводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процесса гидратации.

Прямая гидратация олефинов. Сернокислотная гидратация олефинов. Гидратация ацетилена. Теоретические основы процесса. Химизм и катализ реакции.

Блок №3 «Алкилирование углеводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процесса алкилирования.

Классификация реакций алкилирования. Алкилирующие агенты и катализаторы. Химия и теоретические основы процесса алкилирования ароматических соединений в ядро. Катализаторы и механизм реакции. Алкилирование парафинов. Химия и теоретические основы процесса.

Блок №4 «Сульфирование углводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процесса сульфирования.

Сульфирование ароматических соединений. Химия и теоретические основы процесса. Механизм. Сульфирование парафинов. Сульфохлорирование.

Блок №5 «Нитрование углеводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процесса нитрования.

Нитрование ароматических соединений, олефинов, парафинов. Химия и теоретические основы процесса нитрования.

Блок №5 «Гидрирование и дегидрирование углеводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процессов гидрирования и дегидрирования.

Классификация реакций гидрирования и дегидрирования.

Катализ, механизм реакций гидрирования и дегидрирования. Основные типы катализаторов.

Дегидрирование алкилароматических углеводородов. Дегидрирование парафинов.

Блок №6 «Окисление углеводородов»

Студент должен

знать:

• теоретические основы процессов окисления углеводородов.

Классификация реакций окисления. Окислительные агенты. Гомогенное окисление парафинов. Механизм образования продуктов окисления. Окисление олефинов по насыщенному атому углерода: окисление парафинов по двойной связи в присутствии катализаторов.

Блок №7 «Синтезы в условиях ОАО «Метафракс»

Студент должен

знать:

• химизм и теоретические основы конверсии природного газа;
• химизм и теоретические основы синтеза метанола;
• химизм и теоретические основы синтеза формальдегида с аммиаком под вакуумом;
• химизм и теоретические основы каталитического окислительного дегидрирования метанола в формальдегид;
• химизм и теоретические основы конденсации альдегидов в щелочной среде;
• химизм и теоретические основы гидролитической каталитической полимеризации капролактама в присутствии активаторов;
• химизм и теоретические основы процессов поликонденсации и стабилизации карбамидо - формальдегидного концентрата.

Синтез на основе оксида углерода. Паровая конверсия природного газа. Синтез метанола. Механизм реакций конверсии и синтеза. Химия и теоретические основы процессов конверсии и синтеза. Катализаторы и механизм реакций.

Катализ, механизм реакций каталитического окислительного дегидрирования метанола в формальдегид. Химизм и теоретические основы процесса.

Поликонденсация формальдегида и карбамида и их стабилизация. Химия и теоретические основы процессов поликонденсации и стабилизации карбамидо - формальдегидного концентрата.

Конденсация альдегидов в производстве пентаэритрита. Механизм реакций конденсации альдегидов в щелочной среде. Химия и теоретические основы процесса.

Синтез формальдегида с аммиаком под вакуумом. Химия и теоретические основы процесса.

Гидролитическая каталитическая полимеризация капролактама в присутствии активаторов. Химизм и теоретические основы процесса.

Практическая работа № 4 «Составление схем синтеза веществ с указанием условий, механизма реакции по стадиям звена цепи, возможных побочных продуктов и причин их появления».

Тематический план

Дисциплина

«Теоретические основы технологии органических веществ»

Специальность 240401

(заочная форма обучения)

Наименование модуля, блока, учебного элемента	Всего аудиторных часов	Практич. работы в том числе	Внеаудит. самост. работа студента
Модуль I «Классификация реакций. Особенности протекания каталитических реакций» Блок №1 «Введение. Химические реакции и вещества, участвующие в них». Блок №2 «Нуклеофильные реакции»: Реакции нуклеофильного замещения. Влияние строения реагентов, природы нуклеофильного реагента, уходящей группы, растворителя на нуклеофильное замещение. Ионные реакции отщепления и их механизмы. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и отщепления. Роль изомеризации. Правило Зайцева. Правило Гофмана. Нуклеофильное присоединение по ненасыщенным С- С связям. Нуклеофильное присоединение к α – оксидам. Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе.   Блок №3 «Электрофильные реакции»: Реакции электрофильного присоединения по ненасыщенным С - С связям и замещения при атоме углерода в ароматическом ядре. Реакции электрофильного замещения. 3. Понятие о граничных резонансных структурах, мезомерном и индукционном эффекте.   Блок №4 «Радикальные реакции» Классификация радикальных реакций, стадии протекания радикальных реакций.   Блок №5 «Гетерогенный катализ»: Применение и классификация катализаторов. Добавки к катализаторам. Цель их введения. Способы получения катализаторов.		-
Модуль II «Химия и теоретические основы методов производства органических веществ» Блок №1 «Хлорирование углеводородов» Блок №2 «Гидратация углеводородов» Блок №3 «Алкилирование углеводородов» Блок №4 «Сульфирование углеводородов» Блок№5 «Гидрирование и дегидрирование углеводородов» Блок №6 «Окисление углеводородов» Блок №7 «Синтезы в условиях ОАО «Метафракс»: Синтез на основе оксида углерода. Химия и теоретические основы процессов конверсии природного газа. Катализатор и механизм реакций Химия и теоретические основы синтеза метанола. Катализатор и механизм реакций. Химизм и теоретические основы процесса каталитического окислительного дегидрирования метанола в формальдегид. Химия и теоретические основы процессов поликонденсации и стабилизации карбамидо - формальдегидного концентрата. Механизм реакций конденсации альдегидов в щелочной среде. Химия и теоретические основы процесса. Синтез формальдегида с аммиаком под вакуумом. Химия и теоретические основы процесса. Химизм и теоретические основы процесса гидролитической каталитической полимеризации капролактама в присутствии активаторов. Практическая работа № 1 «Составление схем синтеза веществ в условиях ОАО «Метафракс» с указанием условий, механизма реакции по стадиям звена цепи, возможных побочных продуктов и причин их появления».
ИТОГО ПО ДИСЦИПЛИНЕ:

ПЕРЕЧЕНЬ ПРАКТИЧЕСКИХ РАБОТ

№ работы	Содержание	Количество часов
	Составление уравнений реакцийнуклеофильного замещения галогена с обоснованием механизма реакций. Разбор примеров химических реакций дегидрогалогенирования и состава продуктов
	Составление схем синтеза веществ с указанием условий, механизма электрофильных реакций замещения или присоединения, возможных побочных продуктов и причин их появления
	Составление схем синтеза веществ с указанием условий, механизма радикальных реакций по стадиям звена цепи, возможных побочных продуктов и причин их появления
	Составление схем синтеза веществ в условиях ОАО «Метафракс» с указанием условий, механизма реакции по стадиям звена цепи, возможных побочных продуктов и причин ихпоявления
ИТОГО ПО ДИСЦИПЛИНЕ

ЗАДАНИЯ ДЛЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 1

1. Задачи дисциплины. Стехиометрия реакций и материальные расчеты.

2. Характеристики материального баланса реакций.

3. Сырье и основные производства органического синтеза. Особенности технологии органических веществ.

4. Химики – теоретики, внесшие большой вклад в развитие производств органического синтеза.

5. Гомо – и гетерогенные реакции.

6. Простые и сложные, элементарные и неэлементарные реакции.

7. Молекулярность реакций.

8. Классификация реакций по типу разрыва химической связи: гомолитические и гетеролитические.

9. Классификация реакций по природе реагента: нуклеофильные, электрофильные и радикальные.

10. Реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования).

11. Реакция нуклеофильного замещения галогена.

12. Влияние строения реагентов, природы нуклеофильного реагента, уходящей группы, растворителя на нуклеофильное замещение.

13. Ионные реакции отщепления и их механизмы.

14. Конкуренция реакций нуклеофильного замещения и отщепления.

15. Роль изомеризации. Правило Зайцева. Правило Гофмана.

16. Нуклеофильное присоединение по ненасыщенным С- С связям.

17. Нуклеофильное присоединение к α – оксидам.

18. Нуклеофильное присоединение по карбонильной группе.

19. Реакции электрофильного присоединения по ненасыщенным С- С связям и замещения при атоме углерода в ароматическом ядре.

20. Механизм реакции электрофильного присоединения к олефинам.

21. Влияние природы электрофильной частицы и природы заместителей в олефине на скорость химической реакции.

22. Катализаторы, используемые при электрофильных реакциях и механизмы их действия.

23. Правила присоединения электрофильных частиц к несимметричным олефинам. Правило Марковникова.

24. Побочные реакции и состав продуктов. Причины появления побочных продуктов.

25. Механизмы реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду: нитрования, сульфирования.

26. Механизмы реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду: галогенирования, алкилирования.

27. Реакционная способность и направление реакций электрофильного замещения в ароматических соединениях.

28. Активирующие заместители (о - и п-ориентанты).

29. Дезактивирующие заместители (м-ориентанты).

30. Понятие о граничных резонансных структурах, мезомерном и индукционном эффекте.

31. Зависимость избирательности реакции электрофильного замещения от температуры, реакционной среды, катализатора.

32. Классификация радикальных реакций: процессы замещения, расщепления и присоединения.

33. Стадии радикальных реакций: зарождение цепи (термическое и химическое инициирование цепи, реакции фотолиза).

34. Продолжение и обрыв цепи в радикальных реакциях (на стенке сосуда, на ингибиторах).

35. Реакции замещения. Общее правило радикального замещения. Звено и длина цепи.

36. Реакции расщепления. Теоретические основы процесса и химизм реакции. Направление расщепления и состав продуктов.

37. Термическое дегидрирование и пиролиз. Теоретические основы процесса и химизм реакции.

38. Термический крекинг. Теоретические основы процесса и химизм реакции.

39. Реакции присоединения. Теоретические основы процесса и химизм реакции. Нарушение правила Марковникова.

40. Реакции полимеризации, реакции передачи цепи. Теоретические основы процесса и химизм реакции.

41.Процессы теломеризации. Теоретические основы процесса и химизм реакции. Теломеры.

42. Применение и классификация гетерогенных катализаторов. Преимущества гетерогенного катализа перед гомогенным.

43. Классификация катализаторов: ионные, электронные, бифункциональные катализаторы. 44.Требования, предъявляемые к катализаторам.

45. Модификаторы – добавки к катализаторам. Цель их введения.

46. Мокрый способ получения катализаторов.

47. Сухой способ получения катализаторов (на примере получения пемзосеребряного катализатора синтеза формальдегида). Теоретические основы процесса и химизм реакции.

48. Химия и теоретические основы процессы хлорирования алканов.

49. Химия и теоретические основы процессы хлорирования ненасыщенных углеводородов.

50. Хлорирование углеводородов методами замещения и присоединения. Теоретические основы процесса и химизм реакций.

51. Механизм хлорирования углеводородов методами замещения и присоединения.

52. Правила замещения углеводородов. Теоретические основы процесса и химизм реакции.

53. Заместительное хлорирование олефинов. Теоретические основы процесса и химизм реакции.

54. Присоединение галогенов по месту двойной связи.

55. Прямая гидратация олефинов. Теоретические основы процесса. Химизм и катализ реакции.

56. Сернокислотная гидратация олефинов. Теоретические основы процесса. Химизм и катализ реакции.

57. Гидратация ацетилена. Теоретические основы процесса. Химизм и катализ реакции.

58. Классификация реакций алкилирования.

59. Алкилирующие агенты и катализаторы.

60. Химия и теоретические основы процесса алкилирования ароматических соединений в ядро.

61. Катализаторы и механизм реакции алкилирования ароматических соединений в ядро.

62. Алкилирование парафинов. Химия и теоретические основы процесса.

63. Сульфирование ароматических соединений. Химия и теоретические основы процесса.

64. Механизм сульфирования ароматических соединений.

65. Сульфирование парафинов. Химия и теоретические основы процесса.

66. Сульфохлорирование. Химия и теоретические основы процесса.

67. Нитрование ароматических соединений. Химия и теоретические основы процесса нитрования.

68. Нитрование олефинов. Химия и теоретические основы процесса нитрования.

69. Нитрование парафинов. Химия и теоретические основы процесса нитрования.

70. Классификация реакций гидрирования.

71. Классификация реакций дегидрирования.

72. Катализ, механизм реакций гидрирования. Основные типы катализаторов.

73. Катализ, механизм реакций дегидрирования. Основные типы катализаторов.

74. Дегидрирование алкилароматических углеводородов. Химия и теоретические основы процесса дегидрирования.

75. Дегидрирование парафинов. Химия и теоретические основы процесса дегидрирования.

76. Классификация реакций окисления. Окислительные агенты.

77. Гомогенное окисление парафинов. Механизм образования продуктов окисления.

78. Окисление олефинов по насыщенному атому углерода: окисление парафинов по двойной связи в присутствии катализаторов.

79.Синтез на основе оксида углерода. Химия и теоретические основы процесса синтеза на основе оксида углерода.

80. Паровая конверсия природного газа. Механизм реакций конверсии. Химия и теоретические основы процесса конверсии. Катализаторы и механизм реакций.

81. Синтез метанола. Механизм реакций синтеза. Химия и теоретические основы процесса синтеза. Катализаторы и механизм реакций.

82. Катализ, механизм реакций каталитического окислительного дегидрирования метанола в формальдегид.

83. Химизм и теоретические основы процесса каталитического окислительного дегидрирования метанола в формальдегид.

84. Поликонденсация формальдегида и карбамида и их стабилизация. Химия и теоретические основы процессов поликонденсации и стабилизации карбамидо - формальдегидного концентрата.

85. Конденсация альдегидов в производстве пентаэритрита. Механизм реакций конденсации альдегидов в щелочной среде. Химия и теоретические основы процесса.

86. Синтез формальдегида с аммиаком под вакуумом. Химия и теоретические основы процесса.

87. Гидролитическая каталитическая полимеризация капролактама в присутствии активаторов. Химизм и теоретические основы процесса.

88. Синтез уротропина. Механизм реакций синтеза. Химия и теоретические основы процесса.

ТАБЛИЦА ВЫБОРА ВАРИАНТА ЗАДАНИЯ КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЫ № 1

Последняя цифра шифра

	1, 5, 11, 19, 32, 78,79	2, 6 12, 20, 33, 63,80	3,7, 13,21, 34, 64,81	4, 8, 14,22, 35, 65,82	1, 9, 15,23, 36, 66,83	2, 10, 16,24, 37, 67,84	3, 8, 17,25, 38, 68,85	1, 7, 18, 26, 39, 69,86	2, 9, 17,27, 40, 70,87	4, 10 16,28, 41, 71,88
	1, 9, 15,29, 42, 72,88	2, 10, 14,30,43, 72,87	2, 10, 13, 31, 44, 74,86	3, 7, 12,19, 45, 75,85	4, 8, 11,20, 46, 76,84	3, 9, 12,21, 47, 77,83	1, 6, 13,22, 48, 78,82	4, 9, 14,23, 49, 63,81	3, 10, 15,24, 50, 64,80	2, 5, 16,25, 51, 65,79
	2, 9, 17,26, 52, 66,79	1, 8, 18,27,53, 67,80	4, 6, 11,28, 54, 68,81	2, 8, 12,29, 55, 69,82	3, 9, 13,30, 56, 70,83	4, 5, 14,31, 57, 71,84	3, 5 15,30, 58, 72,85	4, 7 16,29, 59, 73,86	1, 5, 17,28, 60, 74,87	2, 10 18,27, 61, 75,88
	3, 7, 17,26, 62, 76,88	4, 10, 16,25, 61, 77,87	1, 9, 15,24, 60, 78,86	2, 8, 14,23, 59, 77,85	2, 7, 13,22, 58, 76,84	3, 6, 12,21, 57, 75,83	4, 6, 11,20, 56, 74,82	2, 5, 18,19, 55, 73,81	1, 6, 17,31, 54, 72,80	3, 7, 16,30, 53, 71,79
	1, 8, 16,20, 52, 68,79	2, 9, 15,19, 51, 67,80	3, 10, 12,21, 50, 66,81	4, 6, 14,22, 49, 65,82	1, 5, 13,23, 48, 64,83	2, 6, 11,24, 47, 63,84	3, 7, 17,25, 46, 70,85	4, 8, 16,26, 45, 69,86	2, 5, 18,28, 44, 78,87	3, 10, 15,29, 43, 77,88
	2, 7, 14,27, 42, 76,88	3, 8, 13,21, 41, 75,87	4, 9, 12,22, 40, 74,86	1, 10, 11,25, 39, 73,85	2, 9, 12,26, 38, 72,84	3, 8, 13,29, 37, 71,83	4, 7, 14,27, 36, 69,82	1, 6, 15,28, 35, 68,81	2, 5, 16,28, 34, 67,80	3, 7, 17,29, 33, 66,79
	1, 5, 18,25, 32, 65,86	4, 10, 17,26, 33, 64,85	3, 8, 16,27, 34, 63,84	2, 9 15,28, 35, 70,83	1, 5, 14,29, 36, 71,82	2, 6, 13,30, 37, 72,81	3, 8, 12,20, 38, 73,80	4, 7, 11,19, 39, 74,79	1, 6, 12,21, 40, 75,87	2, 8, 13,22, 41, 76,81
	3, 7, 15,23, 42, 77,79	4, 5, 14,24, 43, 69,80	3, 6, 18,25, 44, 70,81	2, 7, 17,26, 45, 71,82	3, 6, 16,27, 46, 67,83	1, 8, 15,28, 47, 63,84	4, 5, 14,29, 48, 66,85	1, 9, 13,30, 49, 64,86	2, 8, 12,31, 50, 65,87	2, 9, 11,30, 51, 68,88
	1, 7, 12,29, 52, 78,80	2, 6, 13,28, 53, 77,78	3, 5, 14,25, 54, 76,82	4, 8, 15,66, 55, 75,84	3, 10, 16,23, 56, 74,86	2, 9, 17,26, 57, 73,88	1, 6, 18,29, 58, 72,85	2, 5, 17,30, 59, 71,83	3, 10, 18,24, 60, 70,81	1, 6, 16,22, 61, 69,87
	2, 8, 16,19, 62, 68,81	3, 7, 15,20, 61, 67,80	4, 9, 14,21, 57, 66,79	1. 5, 13,22, 58, 65,81	4, 7, 12,24, 53, 64,83	3, 6, 11,25, 55, 63,84	2, 5, 18,30, 57, 70,85	1, 10, 19,31, 59, 69,87	3, 8 16,24, 52, 71,86	2, 7, 17,23, 51, 65,79