Номенклатура карбонових кислот
За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви карбонових кислот походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону карбоксильної групи, із додаванням закінчення [ова] і слово [кислота] . Нумерацію атомів Карбону проводять цифрами, включаючи атом С карбосильної групи.
Для карбонових кислот характерні і історичніназви. Нумерацію атомів Карбону проводять грецькими буквами(α,β,γ,δ,ε,ζ,η,θ…ω), починаючи з атома С, що стоїть поряд з атомом Карбону карбоксильної групи.
НСООН - метанова кислота, мурашина кислота,форміатна кислота
СН3 СООН-етанова кислота, оцтова кислота, ацетатна кислота
С2Н5 СООН-пропанова кислота, пропіонова кислота
С3Н7 СООН - бутанова кислота, масляна кислота
С4Н9 СООН - пентанова кислота, валеріанова кислота
С5Н11 СООН - гексанова кислота, капронова кислота
СН3
5 4 3 2| 1
СН3─СН─СН2-С─СООН міжнародна назва
||
Сl СН3
2,2-диметил-4-хлоропентанова кислота
СН3
δ γ β α|
СН3─СН─СН─С ─СООН історична назва
||
Сl СН3
α,α-диметил-γ-хлоровалеріанова кислота
Цифри або літери (грецькі чи латинські), які стоять у назвах карбонових кислот перед замісниками називаються локантами.
Назви кислотних залишків карбонових кислотё
НСОО - метаноат, форміат
СН3 СОО-етаноат, ацетат
С2Н5 СОО-пропаноат, пропіонат
С3Н7 СОО - бутаноат, маслянат, бутират
Фізичні властивості карбонових кислот
Першіпредставникикарбонових кислот є рідини тому, що між молекулами існує водневий зв’язок(за рахунок поляризації карбоксильної групи), добре розчинні у воді, мають різкий запах.. Вищі карбонові кислоти – тверді воскоподібні речовини, нерозчинні у воді.
З підвищенням відносної молекулярної масирозчинність карбонових кислот зменшується, а температура кипіння - підвищується.
Oδ-
R - С δ-O= C -OHδ+ ∙ ∙ ∙ δ-O= C -OHδ+ ∙ ∙ ∙ δ-O= C -OHδ+
ОНδ+ │ │ │
R R R
Хімічні властивості карбонових кислот
Всі хімічні властивості карбонових кислотвідбуваються по характеристичній(функціональній) групі - -СООН.
І. Загальні властвості як кислоти (реакції по атомі Н групи СООН)
1. реакція дисоціація:
СН3СООH ↔ СН3СОО- + Н+
Карбонові кислоти є слабкі електроліти (в реакціяхйонного обмінузаписуються вмолекулярному винляді), але сильніші за слабкі неорганічні кислоти.
2. реакція з металами до Н:
Zn + 2СН3СООH = (СН3СОО)2Zn + H2↑
Цинк етаноат
З. реакція з оксидами металів:
FeO + 2НСООH = (НСОО)2Fе + H2O
Ферум (ІІ) метаноат(форміат)
4. реакція з основами(реакція нейтралізації):
NaOH + С2Н5СООН= С2Н5СООNa + H2O
Натрій пропаноат(пропіонат)
5. реакція з солями, утвореними неорг. слабкими кислотами:
Na2СO3 + 2HСООН = 2НСООNa + H2O + СО2↑(Н2СО3)
Натрій метаноат(форміат)
І. Реакції по ОН карбоксильної групи.
1. реакція естерифікації (характерна для тільки органічних кислот)
Це реакція карбонових кислот з спиртами (при цьому атом Н карбоксильної групи карбонової кислоти заміщується на вуглеводневий радикал спирту) і утворюється естер і вода. Каталізатором реакції етерифікації є конц. H2SO4.
СН3 СООН+С2Н5 ОН →СН3 СООС2Н5 + Н2О
Естер (етилетаноат або етилацетат)
ІІІ. реакція заміщення атомів Н у вуглеводневому радикалі карбонової кислоти(починаючи з етанової кислоти)
1. реакція галогенування (каталізатор – світло , як в алканах)
СН3 СООН+Cl2→СН2 СОOH + НCl 2-хлороетанова кислота
|
Cl
IV. реакція приєднання до карбонільної групи (– С=О) карбоксильної групи кислот
1. реакція гідрування –( відновлення)
СН3 СООН+Н2→СН3 С(O)H + Н2О етаналь
При повному відновленні карбонових кислот утворюється спирт
СН3 СООН+ 2Н2→СН3 СН2ОH + Н2О етанол
Добування карбонових кислот
ІІ. Загальні методи добування
1.реакція окиснення спиртів за схемою:
R-OH → R-C(O)H → RCOOH
C2H5 ОН + [О] → CH3- С(О)H + Н2О
або CuO + Cu
CH3- С(О)H + [О] → CH3- СООH + Н2О
або зразу C2H5 ОН + [О] → CH3- СООH + Н2О
2. реакція окиснення алканів киснем повітря в присутності каталізатора – солей Mn.
Mn2+
2С4Н10 + 5O2 → 4CH3 СООН + 2Н2О
3. реакція натрієвих солей карбонових кислот з сильними неорганічними кислотами
СН3 СООNa+ НCl→СН3 СОOH + NaCl