Номенклатура карбонових кислот

За міжнародною(систематичною або номенклатурою ІЮПАК) назви карбонових кислот походять від відповідних назв алканів, включаючи атом Карбону карбоксильної групи, із додаванням закінчення [ова] і слово [кислота] . Нумерацію атомів Карбону проводять цифрами, включаючи атом С карбосильної групи.

Для карбонових кислот характерні і історичніназви. Нумерацію атомів Карбону проводять грецькими буквами(α,β,γ,δ,ε,ζ,η,θ…ω), починаючи з атома С, що стоїть поряд з атомом Карбону карбоксильної групи.

НСООН - метанова кислота, мурашина кислота,форміатна кислота

СН3 СООН-етанова кислота, оцтова кислота, ацетатна кислота

С2Н5 СООН-пропанова кислота, пропіонова кислота

С3Н7 СООН - бутанова кислота, масляна кислота

С4Н9 СООН - пентанова кислота, валеріанова кислота

С5Н11 СООН - гексанова кислота, капронова кислота

СН3

5 4 3 2| 1

СН3─СН─СН2-С─СООН міжнародна назва

||

Сl СН3

2,2-диметил-4-хлоропентанова кислота

СН3

δ γ β α|

СН3─СН─СН─С ─СООН історична назва

||

Сl СН3

α,α-диметил-γ-хлоровалеріанова кислота

Цифри або літери (грецькі чи латинські), які стоять у назвах карбонових кислот перед замісниками називаються локантами.

Назви кислотних залишків карбонових кислотё

НСОО - метаноат, форміат

СН3 СОО-етаноат, ацетат

С2Н5 СОО-пропаноат, пропіонат

С3Н7 СОО - бутаноат, маслянат, бутират

Фізичні властивості карбонових кислот

Першіпредставникикарбонових кислот є рідини тому, що між молекулами існує водневий зв’язок(за рахунок поляризації карбоксильної групи), добре розчинні у воді, мають різкий запах.. Вищі карбонові кислоти – тверді воскоподібні речовини, нерозчинні у воді.

З підвищенням відносної молекулярної масирозчинність карбонових кислот зменшується, а температура кипіння - підвищується.

Oδ-

R - С δ-O= C -OHδ+ ∙ ∙ ∙ δ-O= C -OHδ+ ∙ ∙ ∙ δ-O= C -OHδ+

ОНδ+ │ │ │

R R R

Хімічні властивості карбонових кислот

Всі хімічні властивості карбонових кислотвідбуваються по характеристичній(функціональній) групі - -СООН.

І. Загальні властвості як кислоти (реакції по атомі Н групи СООН)

1. реакція дисоціація:

СН3СООH ↔ СН3СОО- + Н+

Карбонові кислоти є слабкі електроліти (в реакціяхйонного обмінузаписуються вмолекулярному винляді), але сильніші за слабкі неорганічні кислоти.

2. реакція з металами до Н:

Zn + 2СН3СООH = (СН3СОО)2Zn + H2

Цинк етаноат

З. реакція з оксидами металів:

FeO + 2НСООH = (НСОО)2 + H2O

Ферум (ІІ) метаноат(форміат)

4. реакція з основами(реакція нейтралізації):

NaOH + С2Н5СООН= С2Н5СООNa + H2O

Натрій пропаноат(пропіонат)

5. реакція з солями, утвореними неорг. слабкими кислотами:

Na2СO3 + 2HСООН = 2НСООNa + H2O + СО2↑(Н2СО3)

Натрій метаноат(форміат)

І. Реакції по ОН карбоксильної групи.

1. реакція естерифікації (характерна для тільки органічних кислот)

Це реакція карбонових кислот з спиртами (при цьому атом Н карбоксильної групи карбонової кислоти заміщується на вуглеводневий радикал спирту) і утворюється естер і вода. Каталізатором реакції етерифікації є конц. H2SO4.

СН3 СООН+С2Н5 ОН →СН3 СООС2Н5 + Н2О

Естер (етилетаноат або етилацетат)

ІІІ. реакція заміщення атомів Н у вуглеводневому радикалі карбонової кислоти(починаючи з етанової кислоти)

1. реакція галогенування (каталізатор – світло , як в алканах)

СН3 СООН+Cl2→СН2 СОOH + НCl 2-хлороетанова кислота

|

Cl

IV. реакція приєднання до карбонільної групи (– С=О) карбоксильної групи кислот

1. реакція гідрування –( відновлення)

СН3 СООН+Н2→СН3 С(O)H + Н2О етаналь

При повному відновленні карбонових кислот утворюється спирт

СН3 СООН+ 2Н2→СН3 СН2ОH + Н2О етанол

Добування карбонових кислот

ІІ. Загальні методи добування

1.реакція окиснення спиртів за схемою:

R-OH → R-C(O)H → RCOOH

C2H5 ОН + [О] → CH3- С(О)H + Н2О

або CuO + Cu

CH3- С(О)H + [О] → CH3- СООH + Н2О

або зразу C2H5 ОН + [О] → CH3- СООH + Н2О

2. реакція окиснення алканів киснем повітря в присутності каталізатора – солей Mn.

Mn2+

4Н10 + 5O2 → 4CH3 СООН + 2Н2О

3. реакція натрієвих солей карбонових кислот з сильними неорганічними кислотами

СН3 СООNa+ НCl→СН3 СОOH + NaCl

Наши рекомендации