Граф логической структуры темы.

ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

СИНТЕЗ КРАСИТЕЛЕЙ

СОЛИ ДИАЗОНИЯ

АЗОСОЕДИНЕНИЯ

реакции с видилением азота

реакции без видиления азота

Основные свойства

восстановление

окисление

ИДЕНТИФИКАЦИЯ

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ

4. Источники информации

1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 230-245.

2. Лекции по органической химии В. П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 191-200.

3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х. : Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.230-238.

4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В. П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 157 -170.

УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ

Задание 1

Составьте структурные формулы соединений:

a3-аминобензолы диазония хлорид

b3-нитробензолдиазоцианид

c) натрия безолдиазотат

Задание 2

Составьте названия соединений:

a)` b)

c) d)

Задание 3

Составьте уравнения реакций диазотирования соединений:

a) п-нитроанилин

Пример решения:

a) о-анизидин (о-метоксианилин)

b) нафтиламин-2

Задание 4

Напишите схемы получения азокрасителей, исходя из предложенных соединений. Назовите полученные соединения. Отметьте хромофорные и ауксохромни группы.

a)n-толуидин и фенол

Пример решения:

4'-метил-4-гидроксиазобензол

хромофор ауксохром

a) салицилова (о гидроксибензойная) кислота и анилин

b) N, N-диметиланилин и 4-нитронафтиламин-1

ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ

1. Для названий органических соединений используют замисникову номенклатуру ІUРАС? Выберите химическое наименование, согласно предложенной номенклатуре, для приведенной соединения:

A. 4-аминоазобензен

B. анилиназобензен

C. бензолдиазоамин

D. азобензен

E. 2-аминоазобензен

2. Согласно номенклатуре ІUРАC укажите среди предложенных формул 4-гидрокси азобензол:

A. B. C.

D. E.

3. Соли диазония является формой существования диазосоединений с общей формулой Ar-N2-X. С помощью какой реакции можно получить такие соли с ариламинив?

А. Дазотування

B. азосочетания

C. Алкилирование

D. Ацетилирования

E. Нитрование

4. Представителем азосоединений является азобензол, имеющий формулу:

Определите, с помощью какой реакции можно получить это соединение?

A. Диазотирование

B. Нитрование

C. Разложение солей диазония

D. Реакцией Зандмейера

E. Восстановление нитроаренив в щелочной бреде

5. Диазосоединения могут существовать в двух формах: соли диазония и диазотаты. Они будут иметь ионную строение [Ar-N⁺ºN]X^-, если:

A. в ароматическом ядре есть электронодонорные заместители;

B. в ароматическом ядре есть электроноакцепторные заместители;

C. Х остаток слабой кислоты

D. Х остаток сильной кислоты

E. в ароматическом ядре отсутствуют заместители

6. Представителем азосоединений является азобензол, имеющий формулу:

Из приведенных реакций используется для получения этого соединения?

А. B.

C. D.

E.

7. Соли диазония могут вступать в реакции с выделением азота и без выделения азота. Укажите, какая из предложенных реакций проходит с выделением азота?

A.

B.

C.

D.

E.

8. Для получения азокрасителя сначала проводят реакцию диазотирования анилина с нитритом натрия в присутствии соляной кислоты. Выберите реагент для последующей реакции азосочетания:

A. B. C. D. E.

9. С участием оксогруппы азосочетания вступают в реакции окисления и восстановления. Укажите, какие соединения образуются при восстановлении азосоединений хлоридом олова (II) в среде хлористоводородной кислоты:

A. Бензол и азот

B. Ариламины

C. Азоксибензол

D. Соли диазония

E. Гидразосполукы

10. С участием оксогруппы азосочетания вступают в реакции окисления и восстановления. Укажите, какие соединения образуются при окисленные азосоединений пероксикислоты:

A. Соли диазония

B. Гидроксосполукы

C. оксисоединения

D. Бензол и азот

E. Ариламины

11. Хромофорами называются группы атомов, наличие которых в молекуле дает окраску веществе. Укажите, какая из предложенных групп хромофоров?

A. Азогруппа −N=N−

B. Аминогруппа−NН₂

C. Гидроксогруппа −ОН

D. Карбоксильная группа −СООН

E. Сульфогруппа −SO₃H

Эталоны ответов:

1.A, 2.D, 3.A, 4.E, 5.D, 6.C, 7.C, 8.А, 9.Е, 10.C, 11.A.

Тема № 12

СПИРТЫ, АМИНОСПИРТАМЫ, ЭФИРЫ

АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ

Спирты и эфиры относятся к классу гидроксильных производных углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. Аминоспирты кроме гидроксильной группы в своем составе имеют аминогруппу.

Изучение способов добычи и химических свойств гидроксильных производных углеводородов позволяет детально рассмотреть на конкретных примерах механизмы реакций нуклеофильного замещения, элиминирования, окисления.

Спирты и эфиры широко используются в органическом синтезе как исходные соединения, а также в качестве растворителей. Важнейшим представителем одноатомных спиртов является этанол, который используется в медицине и фармации для изготовления настоек, экстрактов, растворов, как обеззараживающее средство для консервации различных анатомических препаратов. Глицерин относится к двухатомных спиртов и применяется как основа для мазей и паст, добавка к мил, его нитропроизводными - нитроглицерин производит сосудисто-расширяющее действие и применяется в медицине при стенокардии. Диэтиловый эфир нашел применение в медицине в качестве препарата для общего наркоза. Представитель аминоспиртив - холин - необходимый для жизнедеятельности человека и животных. Недостаток холина может вызвать жировое перерождение печени и ее цирроз. Он относится к витаминам группы В, участвует в транспорте жиров и метаболизме белков и углеводов.

Таким образом, тема спиртов, эфиров способствует дальнейшему изучению и пониманию биохимических процессов в нашем организме.

ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ

Общая цель:Уметь интерпретировать свойства спиртов, эфиров и их производных, для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.

Конкретные цели

Уметь:

1. Интерпретировать электронное строение спиртов, аминоспиртов, эфиров;

2. Выбирать способы добывания спиртов, аминоспиртов, эфиров;

3. Определять химические свойства спиртов, аминоспиртов, эфиров;

4. Проводить химические реакции добычи, идентификации и другие реакции, свойственные спиртам, аминоспиртамы, эфирам.

СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ

1. Основные теоретические вопросы:

1. Классификация, изомерия и номенклатура спиртов, аминоспиртов, эфиров и их производных.

2. Способы добывания спиртов, аминоспиртов, эфиров.

3. Кислотно-основные свойства спиртов. Межмолекулярное ассоциация спиртов.

4. Физические и химические свойства одно- и многоатомных спиртов: - образование алкоголятов; - Образование простых и сложных эфиров; - Внутримолекулярная и межмолекулярное дегидратация; - Замещение гидроксигруп; - Окисление.

5. Химические свойства аминоспиртов.

6. Химические свойства эфиров.

7. Идентификация спиртов, аминоспиртов, эфиров.

8. Отдельные представители, применение.

2. Основные термины и их определения

Гидроксильными производными называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (ОН). В спиртах гидроксигрупа расположена при sр3-гибридизованому атоме углерода. В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух-, трех- и полиатомни спирты.

Первичные спирты содержат гидроксигруппу на первичном атомы карбона, вторичные и третичные - соответственно на вторичном и третичном атомах углерода.

первичные вторичные третичные

Спирты получают различными синтетическими средствами.

1. Гидратация алкенов. При гидратации этилена получают первичный спирт, его гомологи образуют вторичные и третичные спирты:

2. Гидрирования карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов, карбоновых кислот и эфиров образуются первичные, а при восстановлении кетонов - вторичные спирты.

3. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов. В присутствии водных растворов щелочей при нагревании галогенопроизводные углеводородов подвергаются гидролизу с образованием спиртов (S_N1 або S_N2).

4. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы, фруктозы, крахмала и целлюлозы) позволяет получить этиловый спирт

C₆H₁₂O₆ ® 2C₂H₅OH + 2CO₂

глюкоза етанол

5. Гидроксилирования алкенов (реакция Вагнера) позволяет получить двухатомные спирты (a-гликоли):

6. Гидролиз жиров. Жиры, которые являются сложными эфиры трехатомных спирта глицерина и высших карбоновых кислот, в кислой и щелочной средах гидролизуются до глицерола:

Спирты - это жидкости или твердые вещества, растворимые во многих органических растворителях. Двухатомные и трехатомные спирты являются жидкостями или кристаллическими веществами. Отличительной особенностью спиртов с несколькими гидроксильными группами является их сладковатый вкус, что усиливается с увеличением числа ОН-групп. Температура кипения спиртов значительно выше температуры кипения соответствующих углеводородов, их галогенопроизводных. Это объясняется наличием водородных связей, обуславливающих образование ассоциаты.