Общий перечень рекомендуемой литературы
Для самостоятельной работы студентов
Высших учебных заведений
Направления
Технология продукции и организация общественного питания
УДК 547: 664.951(076)
УТВЕРЖДЕНО
Ректором Калининградского
государственного
технического университета
Авторы – Воротников Б.Ю., к.т.н., доцент кафедры химии
Калининградского государственного технического университета
Нефедова Н.П., к.б.н., доцент той же кафедры
Методические указания и варианты индивидуальных заданий для самостоятельной работы студентов направления 260800.62 – Технология продукции и организация общественного питания рассмотрены и одобрены кафедрой химии Калининградского государственного технического университета __________________ 2013, протокол № .
Рецензент - кафедра химии Калининградского государственного технического университета
ВВЕДЕНИЕ
Органическая химия является важной дисциплиной для подготовки бакалавров по направлению 260800.62 – Технология продукции и организация общественного питания.
Основная задача органической химии - дать студентам знания о строении и свойствах органических соединений и их возможных превращениях в различных условиях, о механизмах реакций, о возможностях органической химии в создании новых материалов, развитии пищевых технологий, научить пользоваться этими знаниями при решении вопросов профессиональной деятельности.
При изучении органической химии в связи с огромным объёмом фактического материала основополагающими вопросами являются классификация органических соединений по функциональным группам и представления о механизмах реакций, что позволяет студентам глубже понять химические превращения органических веществ и выявить возможные последствия этого в различных технологических процессах, получить представление о взаимосвязи химического строения органических веществ с их свойствами.
В целях повышения уровня подготовки по органической химии в течение 2-х семестров студентам следует выполнить индивидуально две контрольных работы, состоящие из 6 и 3 задач соответственно по основным темам согласно учебной программе.
1. МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ
ИНДИВИДУАЛЬНОГО ЗАДАНИЯ
1.1.ОФОРМЛЕНИЕ И Выбор варианта задания
При оформлении контрольного индивидуального задания следует:
- выполнить задание в школьной тетради, на обложке которой указать номер варианта, название дисциплины, фамилию и инициалы, шифр студенческого билета;
- на первой странице работы указать номера задач варианта;
- условие каждой задачи написать перед её решением; решения задач располагать в порядке возрастания номеров задач;
- в конце задания привести список используемой литературы;
- датировать задание и подписать его.
Если задание после рецензирования преподавателем допущено к защите, но в его тексте имеются замечания преподавателя, то при защите задания следует дать письменный ответ на каждое из них в этой же тетради.
Задание, выполненное не по своему варианту, не рецензируется.
Защита контрольных индивидуальных заданий производится в течение семестра в отведённые для этого часы.
Выбор задач каждого из индивидуальных заданий производится по таблице вариантов в соответствии с двумя последними цифрами номера студенческого билета или зачетной книжки. Например, если номер студенческого билета 2865, то на пересечении цифр 6 (по вертикали) и 5 (по горизонтали) из таблицы следует выписать номера задач: 5, 19, 24, 37, 50, 53, 66, 79, 82 и 95.
Все задачи являются типовыми, т.е. каждые девять задач (№ 1–10, 11–20, 21–30 и т. д.) имеют одинаковое условие, которое требуется выполнить применительно к индивидуальному заданию. Например, если шифр студенческого билета 2865, то по условию задачи 21-30 следует написать уравнения реакций под № 24.
Таблица
Варианты заданий
| Предпоследняя цифра шифра | Последняя цифра шифра | |||||
| 10,17,21,38 42,59,65,73,84,96 | 1,11,24,31 44,51,61,7181,91 | 2,12.21,32 42,52,62,72,82,92 | 3,13,23,33 43,53,63, 73,83,93 | 4,14,24,34 41,54,64, 74,84,94 | 5,15,25,35 45,55,65, 75,85,95 | |
| 10,20,30,40 50,60,70, 75,88,100 | 1,12,23,34 45,56,67, 78,89,100 | 2,13,24,35 46,57,68, 79,90,91 | 3,14,25,36 47,58,69, 80,81,92 | 4,15,26,37 48,59,70, 71,82,93 | 5,16,27,38 49,60,61, 72,83,94 | |
| 10,11,22,33 44,55,66, 77,88,99 | 1,20,29,38 47,56,65, 74,83,92 | 2,11,30,39 48,57,66, 75,84,.93 | 3,12,21,40 49,58,67, 76,85,94 | 4,13,22,31, 50,59,68 77,86,95 | 5,14,23,32 41,60,69, 78,87,96 | |
| 10,19,28,37 46,55,64, 73,82,91 | 1,13,25,37 49,51,63, 75,87,99 | 2,14,26,38 50,52,64, 76, 88,100 | 3,15,27,39 42,54,66, 78,90,92 | 4,16,28,40 41,53,65, 77,89,91 | 5,17,29,31 43,55,67 77,89.91 | |
| 10,11,23,35 47,58,70, 79,87,95 | 1,11,23,35 47,58,70, 79,87,95 | 2,12,24,36 48,60,70, 78,86,94 | 3,13,25,38 49,59,68, 77,85,93 | 4,14,27,40 50,59,67, 74,81,91 | 5,15,28,39 46,53,61, 72,82,96 | |
| 10,20,22,37,43,51,64,75,90,100 | 1,14,27,40 47,52,63, 76,83,91 | 2,15,28,39 46,51,64, 77,81,94 | 3,16,29,32 50,52,66, 79,86,92 | 4,17,30,31 45,58,70 73,82,98 | 5,16,21,36 49,53.61, 74,90,100 | |
| 10,13,26,38 44,60,65, 78,87,100 | 1,15,29,33 46,59,62, 75,88,91 | 2,16,30,34 47,60,63, 76,89,92 | 3,17,21,35 48,51,64, 77,90,93 | 4,18,22,36 44,52,65, 78,81,94 | 5,19,24,37 50,53,67, 79,82,95 | |
| 10,14,23,31 42,58,70, 74,87,100 | 1,16,30,34 48,56,69,74,83,94 | 2,18,21,31 44,50,64, 71,84,91 | 3,19,22,35 47,59,62, 77,82,92 | 4,11,24,38 42,57,63, 72,88,93 | 5,20,23, 37,41,54, 6378,81,99 | |
| 10,17,26,39, 43,55,67,76, 90,97 | 1,17,21,36, 42,54,67, 73,86,91 | 2,19,22,33, 49,51,64, 80,85,93 | 3,20,27,34, 50,56,62, 78,83,96 | 4,11,25,40, 44,55,68, 74,87,92 | 5,12,26,31, 47,59,63, 77, 90,95 | |
| 10,18,30,39, 46,58,69,76, 84,98 | 1,18,22,39, 43,60,66, 74,85,97 | 2,19,23,40, 44,51,67, 75,86,98 | 3,20,24,31, 45,52,68, 76,87,99 | 4,11,25,32, 46.53,69, 77,88,100 | 5,12,26,33, 47,54,70, 78,89,91 |
Продолжение таблицы
Варианты заданий
| Предпоследняя цифра шифра | Последняя цифра шифра | |||
| 6,15,26,36, 46,56,66,76, 86,96 | 7,16,27,37, 47,57,67,77, 87,97 | 8,18,28,38, 48,58,68,78, 88,98 | 9,19,29,39, 49.59,69,79, 89,99 | |
| 6,17,28,39, 50.51,62,73, 84,95 | 7,18,29,40, 41,52,63,74, 85,96 | 8,19,30,31, 42,53,64,75, 86.97 | 9,20,26,32, 43,54,65,76, 87,98 | |
| 6,15,24,33, 42,51,70,79, 88,97 | 7,16,25,.34, 43,52,63,80, 89,98 | 8,17,26,35, 44,53,62,71, 90,99 | 9,18,27,.36, 45,54,63,72, 91,100 | |
| 6,18,30,32, 44,56,68,80, 82,94 | 7,19,21,33, 45,57,69,71, 83,95 | 8,20,22,34, 46,58,70,72, 84,96 | 9,12,23,36, 48,60,62,74, 86,98 | |
| 6,16,29,31, 44,57,69,80, 88,92 | 7,17,30,32, 45,60,62,73, 80,97 | 8,18,26,34, 41,54,64,71, 84,98 | 9,19,24,33, 42,55,65,80, 83.99 | |
| 6,19,24,.37, 41,56,69,80, 84,95 | 7,20,22,33, 42,56,62,71, 85,96 | 8,11,23,34, 48,54,68,75, 89,97 | 9,12,23,35, 43,57,63,76, 88,99 | |
| 6,20,25,38, 41,54,67,71, 83,96 | 7,11,26,39, 43,56,69,71, 84,97 | 8,12,27,40, 47,53,67,72, 85,98 | 9,13,28,39, 48,54,65,73, 86,99 | |
| 6,12,29,33, 48,52,68,73, 89,95 | 7,13,28,32, 49,53,61,75, 85,96 | 8,14,27,36, 44,58,65,80, 86,100 | 9,15,23,40, 43,54,66,79, 83,98 | |
| 6,13,28,32, 48,60,61,75, 88,99 | 7,14,29,35, 43,52,65,79, 81,94 | 8,15,24,37, 41,53,70,72, 89,97 | 9,16,25,38, 45,55,66,71, 81,98 | |
| 6,13,27,34, 48,55,61,79, 90,92 | 7,14,28,35, 49,56,62,80, 81,93 | 8,15,29,36, 50,57,63,71, 82,94 | 9,16,30,37, 41,53,64,72, 83,96 |
1.2 Рекомендации по решению задач
Задания с первого по шестое составляют первую контрольную работу. Для выполнения первого задания (1-10) изучите строение и номенклатуру соответствующих классов углеводородов, формулы которых приведены в условии задания [1-6].
Задания со второго по шестое охватывают учебный материал по темам “Получение и свойства основных классов органических соединений“. Разберите соответствующий учебный материал по рекомендованным учебникам и учебным пособиям
[1-7].
Во втором задании (11-20) требуется написать уравнения указанных реакций, определить, к какому типу (замещения, разложения, отщепления, поликонденсации, полимеризации, синтеза, изомеризации, окислительно-восстановительные) они относятся. При этом следует учитывать механизм и направление реакций. Например, присоединение галогеноводородов, воды и так далее к алкенам и a и b-ненасыщенным карбоновым кислотам происходит в одном случае в соответствии с правилом Марковникова, в другом – обратном порядке, вследствие противоположного влияния групп, связанных с атомом углерода, имеющим кратную связь. Теоретические положения курса нужно применять и при написании реакций других типов. Так, гидроксид меди с уксусной кислотой образует соль, с глицерином и молочной кислотой вступает в реакцию комплексообразования, а с альдегидами - в реакцию окисления. Во всех случаях, если реакция не происходит при простом смешивании реагентов и необходимы особые условия ее проведения (нагревание, участие катализаторов и т. д.), следует указать эти условия. В уравнениях реакций соединения изображаются структурными формулами, приводятся номенклатурные или тривиальные названия исходных веществ и продуктов реакции [1,3-7].
Следует также учитывать теоретические положения. Так, в реакциях крекинга, дегидрирования алканов образуется смесь продуктов. При отщеплении галогеноводородов от галогенопроизводных, воды от спиртов следует учитывать подвижность водорода ( правило Зайцева ). В зависимости от строения дикарбоновых кислот, оксикислот и аминокислот происходят различные реакции при их нагревании [1,3-7].
В третьей задаче приведены формулы строения соединений, относящихся к различным классам производных спиртов, фенолов, карбонильных соединений, карбоновых и неорганических кислот, аминов. Для того, чтобы разобраться в их строении, следует написать соответствующую схему гидролиза [1-6].
При выполнении четвёртого задания (31-40) необходимо разобраться в теоретических представлениях относительно взаимосвязи между строением органических соединений ( полиолов, енолов) и их устойчивостью, а также путей перегруппировки неустойчивых органических соединений в более устойчивые. Следует обратить внимание на различную подвижность атомов водорода в гидроксильных группах различных оксисоединений, обусловленную проявлением индуктивного (спирты, фенолы) и мезомерного (фенолы) электронных эффектов [4,5].
Выполнению пятого (41-50) задания должно предшествовать ознакомление с явлением пространственной (геометрической и оптической) изомерии органических соединений. [1,4].
Выполнение шестого (71-80) задания должно опираться на изучение взаимосвязи строения органических соединений и особенно полимеров с их свойствами, такими как огнеопасность, ядовитость, возможность применения как конструкционный или упаковочный материал [1,2, 4,10, 11,14].
Выполнению второй контрольной работы состоящей из трех заданий (61-70; 81-90; 91-100) должно предшествовать изучение тем «Углеводы», «Липиды», «Белки» в соответствии с учебной программой с использованием рекомендуемых учебников не только по органической [1, 3, 4]., но и биологической химии [12, 13].
2. ВАРИАНТЫ ЗАДАНИЙ
1-10.
а) Назовите по современной международной номенклатуре заданные углеводороды. Укажите, к каким классам они относятся.
б) Напишите формулу и название одного вторичного радикала на основе первого соединения.
в) Напишите формулы двух ближайших гомологов третьего соединения.
г) Напишите формулы структурных изомеров второго соединения (по одному примеру на каждый вид изомерии), назовите соответствующие виды изомерии.
д) Определите валентные состояния атомов углерода и величины валентных углов в главной цепи третьего соединения.
е) Укажите, какие из приведенных соединений содержат сопряжённые системы электронов.
11-20. Напишите уравнения следующих реакций. Укажите, к какому типу относится каждая из них:
11. а) пентин-1 + НОН ®
[O]
б) глицерин ¾®
t
в) α-аминомасляная кислота ¾®
12. а) бутин-1 + NаNН2 ®
б) ацетон + НСN ®
t
в) a-кетоглутаровая кислота ¾®
13. а) циклобутан + Br2 ®
б) метилэтиламин + (СН3СО)2О ®
t
в) лейцин ¾®
14. а) бутин-2 + НОН ®
б) пирокатехин + NаОН ®
t
в) малоновая кислота ¾®
15. а) янтарная кислота + СаO ®
б) м-крезол + FeCl3 ®
[O]
в) бензиловый спирт ¾®
16. а) изопрен + Br2 ®
б) этиленгликоль + Си(ОН)2 ®
t
в) γ-оксивалериановая кислота ¾®
17. а) молочная кислота + SOCl2 ®
t
б) пировиноградная кислота ¾®
[O]
в) изобутиловый спирт ¾®
18. а) пировиноградная кислота + H2N-NH-С6Н5 ®
t
б) янтарная кислота ¾®
[O]
в) молочная кислота ¾®
19. а) циклогексанон + NaHSO3 ®
б) метилизопропил + HNO2 ®
t
в) a-аминоянтарная кислота ¾®
20. а) щавелевая кислота + NH3 ®
[О]
б) пентанол-2 ¾®
t
в) α-аминовалериановая кислота ¾®
21-30. Определить, к каким классам производных оксисоединений, оксосоединений, карбоновых кислот и аминов относятся заданные соединения. Назовите их. Напишите уравнения реакций гидролиза производных оксисоединений и кислот.
21. а) НСО-О-СН2-СН2-ОН;
б) СН3-СН=N-СН3.
22. а) НО-СН2-СН2-О-СО-С5Н11;
б) (СН3)2С=N-NН-С 6Н5
23. а) СН3-ОSО3Н;
б) (СН3)2С=N-NН2.
24. а) (СН3О)2-РО2Н;
б) СН3-СН=N-NН-С 6Н5.
25. а) СН3-СО-О-СО-СН2- СН3;
б) СН3-СН=N-ОН.
26. а) СН3-СН2-СО-NН-СН3;
б) (СН3)2С=N-N=С(СН3)2.
27. а) NaO-СН2-CH2 –ОNa;
б) С6Н5-СН2-О-СО-С6Н5
28. а) Cl-CO-СН2-СООН;
б) С2Н5-О-N=О.
29. а) NС-СН2-СН2-СН2-СN;
б) HO-СН2-CHОН-СН2-О-РО3Н.
30. а) (СН3)2СH-СОСl
б) м-Na-O-C6H4-O-Na
31-40. Дайте названия заданных соединений. Определите, какие из них не существуют (неустойчивы), реагируют с NaОН, Си(ОН)2, FeCl3, с трудом окисляются.
41-50. Напишите структурные формулы пространственных изомеров приведенных соединений. Назовите изомеры.
41. Глицериновый альдегид; фумаровая кислота.
42. 2-оксипропановая кислота; бутен-2.
43. Молочная кислота; 1,3-дихлорциклопентан.
44. a-броммасляная кислота; пентен-2.
45. 1,2-дихлорпентан, гексен-2.
46. Циклопропан-1,2-дикарбоновая кислота; 2,3-дихлорбутан.
47. Яблочная кислота; 1,2-диоксициклобутан.
48. a-хлорянтарная кислота; бутадиен-1,3.
49. 2,3-диметилбутадиен-1,3; 1,3-диоксициклопентан.
50. Глицериновая кислота; 1,3-дибромциклопентан.
71-80. Определите, к какому классу относятся приведенные органические соединения. Назовите их. Укажите, какие из приведенных органических соединений могут причинять ущерб человеку , а какие использоваться в пищевой отрасли; укажите каким образом.
; (-СH2-CH=CH-CH2-)n
61-70. Напишите формулы строения заданных углеводов (в случае полисахаридов – формулы элементарных звеньев). К какому типу углеводов они относятся? Кратко опишите их физико-химические свойства (растворимость, вкус, способность к гидролизу и таутомерии, реакции ацилирования и окисления ).
61. а) D-фруктоза; б) целлобиоза; в) пектиновые вещества.
62. а) D-глюкоза; б) сахароза; в) гликоген.
63. а) D-галактоза; б) мальтоза; в) хитин.
64. а) D-рибоза; б) трегалоза; в) гиалуроновые кислоты.
65. а) D-арабиноза; б) целлобиоза в) агар.
66. а) D-манноза; б) трегалоза; в) крахмал.
67. а) D-дезоксирибоза; б) целлобиоза; в) пектиновые вещества.
68. а) D-ксилоза; б) мальтоза; в) целлюлоза.
69. а) D-галактоза; б) лактоза; в) хондроитинсульфат.
70. а) D-эритроза; б) сахароза; в) гепарин.
81-90. Напишите структурные формулы заданных липидов. Если названия жирных кислот не указаны, напишите необходимое количество остатков различных кислот, входящих в состав природных липидов. На примере реакции гидролиза объясните их строение.
81. а) олеостеаринолиноленин; б) кардиолипин.
82. а) пальмитоолеолинолен; б) холестерин.
83. а) гликолитохолевая кислота б) α-лецитин.
84. а) триацилглицерин; б) инозитфосфатид.
85. а) лизокефалин; б) тауролитохолевая кислота.
86. а) диацилглицерин; б) гликолипид.
87. а) линоленоарахидонопальмитин; б) сфингомиелин.
88. а) моноацилглицерин; б) цереброзид.
89. а) пальмитоолеолиноленат; б) фосфолипид.
90. а) кефалин; б) ганглиозид.
91-100. Напишите формулу терапептида, состоящего из четырёх заданных аминокислот. Какие связи в структуре белка могут образовывать остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тетрапептида? Какой заряд имеет его ион в сильнощелочной среде?
91. Асп-вал-глу-лиз.
92. Арг-лиз-вал-мет
93. Цис-тре-асп-вал.
94. Асп-тре-лей-глу.
95. Арг-изо-вал-лиз.
96. Сер-тир-ала-асп.
97. Глу-арг-лиз-фен.
98. Три-вал-мет-арг.
99. Три-лиз-лей-мет.
100. Про-арг-тре-цис.
Общий перечень рекомендуемой литературы
1. Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. – М.: Высш. шк.,1985. – 510с.
2. Артёменко А.И. Органическая химия. – М: Высш. шк., 2003. – 605с.
3. Петров А.А., Бальян А.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. –М.: Высш. шк.,2002. – 623с.
4. Гранберг И.И. Органическая химия. – М: Высш. шк., 2001. – 672с.
5. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.:Мир,1974. – 1132с.
6. Степаненко Б.И. Курс органической химии. – М.:Высш. шк.,1976. - Т.2. – 281с.
7. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - СПб., 1994. – 432 с.
8. Элиас Г.Г. Мегамолекулы. – Л.: Химия, 1990. – 272 с.
9. Химическая энциклопедия. – М., Т1, 1998; - 623с; Т2, 1998, 1134с; Т3, 1992, 639с.; Т4,1995, 639с.; Т 5, 1999, 783с.
10. Химический энциклопедический словарь. – М., 1983. – 931с.
11. Вредные вещества в промышленности. - Т.1-3. – Л: Химия, 1976. – 592с.
12. Филиппович Ю.Б. Основы биохимии. - М.: Флинта, 1999. - 507с.
13. Ленинджер А. Биохимия. – М.: Мир,1974. – 957с.
14. Корте Ф. Экологическая химия. – М.:Мир, 1997. – 396с.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение.................................................................................................……..
1. Методические указания по выполнению индивидуального
задания......................................................................................……….3
1.1. Оформление и выбор варианта задания…………………………..3
1.2. Рекомендации по решению задач………….………..........……….7
2. Варианты заданий…………………………………………...........…….9
3. Общий перечень рекомендуемой литературы…….............….………20
Б.Ю.Воротников
Н.П. НЕФЕДОВА
ХИМИЯ
РАЗДЕЛ 2. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Методические указания и варианты индивидуальных заданий