Алкалоиды гр.пиридина, пипиридина. 1 страница

Никотин-содер-ся в листьях табака, в виде солей яблоч.и лимонной к-ты.

Никотин.

Его молек.состоит из пиридинового и N-метилпирролидиного цикла, связан.простой связью.

Легко окисл-ся.

N [O]

CH₃

N

COOH

Никотиновая кислота

N

Никотин очень токсичен!

Смерт.доза=40мг.

Никотин исп-ся в качестве иксиктицида для борьбы с вред.в с/х.

Анабазин

Сод-ся в ежовнике безлистом, произрост.в Ср.Азии. молек.состоит из пиридинового и пипирид.цикла, связанного простой связью.

N

N H

Так же очень ядовит. Обладает высоким инсиктицидным св-ом в виде HCl соли прим.в медицине, в качест.ср-ва против курения.

Предполагается, что эффект основан на конкур.воздейств.с никот.на нерв.рецепторах.

Алкалоиды. Группы хинолина

Впервые был выделен в 1820г.с коры хинного дерева.(малярия).

Хинин

+Na

+окисл.

+обр.пр.эф. –CH=CH₂ непредельный виниловый фрагмент

+обр.сл.эф. вторич. CH₂ +Br₂

Спирт.гидроксил CH₂ +KMnO₄

HO-CH - +H₂O

CH₃O ..N

Простая ядро хинукледина

эфир.связь

(+HJ) ..N

Ядро хинолина

Алкалоиды. Гр.изохинолина и фенонтрена.

Высуш.млечн.сок опинного мака содерж.2гр.алкалоидов; к 1гр.-бензилизохинолин.алкалоидов относ-я пдповерин и наркотин.

2гр.с фенантреновой структ.:

-кодеин.

-морфин.

Пуповерин

CH₃

CH₃O CH₃O +

CH₃O N CH₃O N OCH₃

CH₂ OCH₃

6.7-диметокси-изо-хинолин

OCH₃

OCH₃

В виде хлороводор.соли примен.в медицине в качестве смазмалит.и сосудорасш.ср-ва.

Морфин

+Na +FeCl₃ SE

+NaOH основ.центр.

+R-Cl H₂O

Простая

Эфирная O ..

Связь(+HJ) N-CH₃

HO

Спиртовый изомир=связь

Гидроксил непред.фрагм.

(окисл.прост.эф.сложн.+O,+PCl₅)

обладает сильно обезбалив.св-ами, при длит.употр ®наркомания.

Героин

O

H₃C-C-O

O

H₃C-C-O

Кодеин

CH₃O

O ..

N-CH₃

HO

Вместе с терпин гидратом входит в состав микстур от кашля.

Алкалоиды. Группы тропана

Тропан

N-метилпиперидин

N N- метилпирролидин

CH₃

Антропин

Образован спиртом тропином и различ-ой троповой к-ой.

O

H OC-CH-C₆H₅

CH₂OH

OH

+ C₆H₅-CH*-COOH

N CH₂OH троповая к-та.

CH₃ N

CH₃

Содержится в раст.семействах пасленовых: белладонне, дурмане, билене. Яв-ся сильным ядом, но прим.в глазной практике, для расши.зрачка.

Примен.в качестве противоядия против АХ, фосфорн.соед.

Кокаин

Выделяют из листьев кока. Сильное обезбол.ср-во, но в больших дозах ®наркомания.

H OCOC₆H₅

OH

HOH COOH

N + C₆H₅COOH + CH₃OH

CH₃ N

CH₃

Оказыв.сильное местное анестезир.действие, но облад.высокой токсич.и привыканиям.

Примен:

- в глазной практике

-для обезболив.слизистых оболочек.

Нуклеиновые кислоты.

Это высокомолекулярны соед, построенные из мононуклеотидов. Мононуклеотиды сост.из С компонента, нуклеиновых оснований и остатка фосф.к-ты.

Н.к.гидролиз мононуклеотиды гидролиз H₃PO₄+нуклеозиды гидролиз углеводн.компон+нукл.основан.

OH^- OH^- H⁺

Углеводы

Углеводы

Рибоза дезоксирибоза

Нах-ся в фуранозной форме.

O O

HOCH₂ OH HOCH₂ OH

4’ H H 1’ H H

H 2’ H

3’ OH OH OH H

В-Д-рибофураноза 2-дезокси-В-Д-рибофураноза

Вход.в состав РНК входит в состав ДНК

Нуклеиновые ( азотистые основания)

Пирипидиновые пириновые

Урацил тимин цитозин аденин гуанин

O O NH₂ NH₂ O

H-N H-N CH₃ N N N H-N N

O= O= H₂N

N N N N N N N

H H H H H

В состав РНК: У, Ц, А, Г

ДНК: Т, Ц, А, Г

Кроме того встречаются

O O O O

H₃C-N N H₃C- N N H-N N

O= O= H₂N (CH₃)₂N

N N N N N N

H H H H

1-N-метилгуанин 2N,N- диметилгуанин

Нуклеозиды:

Это N-гликозиды пентоз огликоном α-ых яв-ся нуклеиновые основания.

В зависимости от пентозы различ: рибозиды, дезоксиребозиды.

Рибозиды дезоксирибозиды

(У) уридин (Т) тимидин

(Ц) цитидин (Ц) дезоксицитидин

(А) аденозин (А) дезоксиаденозин

(Г) гуанозин (Г) дезоксигуанозин

N-гликозидная связь осущ-ся м/у С₁-пентозы и N₁ – у пиримидиновых и N-9-e пуриновых основании.

Уридин

O

N-H

=O

N

1’

HOCH₂ O

1’

OH OH

В-уроцилрибофуранозид

NH₂

N N

9 N N N-гликозидная связь(устойчив.в щелочн,гидролизуется в кислой среде)

HOCH₂ O

H 1’

OH H

В-аденин-2-дезоксирибофуранозид.

Нуклеотиды

Это фосфаты нуклеозидов. Фосфатный остаток связывается сложной эфирной связью с 5’ или 3’ углерод.остатками пентозы.

O

HO-O-O-CH₂ O N

OH

R=H или OH

OH R

Нуклеотиды

Рибонуклеотиды (РНК) деоксирибонуклеотиды (ДНК)

1) 5^’ –уридиловая к-та.(уридин-5^’- 1) 5^’-тимидиловая к-та.(тимидин -5^’-монофосфат,ТМА)

Монофосфат.УМФ)

2) 5^’-цитидиловая к-та. 2) 5^’-дезоксицитидиловая к-та.(дезоксицитидин- 5^’-

(цитидин-5^’-монофосфат, ЦМФ) монофосфат д ЦМФ)

3) 5^’-адениловая к-та 3) 5^’-дезоксиадениловая к-та.( дезоксиаденозин-5^’-