Качественный анализ неизвестного вещества
Таблица 1.2
| Выявляющий реагент или проба | Наблюдаемый результат | Заключение |
| 1. Проба на растворимость в воде | В воде не растворимо, r>1,0 | Галогенопроизводное |
| 2. Проба на свечение пламени | Не горит при вынесении из пламени. Цвет пламени - зеленый | Наличие в молекуле галогена |
| 3. Проба Бельштейна | Изумрудно-зеленое окрашивание пламени | Есть галоген |
| 4. Бромная вода | Обесцвечивание бромной воды не происходит | Отсутствует кратная связь |
| 5. Реактив Вагнера (KMnO4, Na2CO3) | Фиолетовая окраска перманганата не исчезает – окисление не идет | Отсутствует кратная связь |
| 6. Нитрующая смесь: HNO3, H2SO4) | Образования твердого желтого осадка после разбавления нитрующей смеси водой не происходит | Нет бензольного кольца |
| 7. KMnO4, H2SO4, tOC | Не проводим, так как в предыдущем опыте бензольное кольцо не обнаружено | Соединение относится к алифатическому галоге-нопроизводному углево-дороду |
| 8. AgNO3 | Выпал белый осадок при слабом нагревании | Первичный или вторич-ный бромалкан |
| Вывод: алифатическое первичное или вторичное бромпроизводное |
Идентификация неизвестного вещества по установленным физическим константам
Таблица 1.3
| Физические константы | Ткип oС | r | Формула | Положительные реакции |
| Полученные | 100–102 | 1,30 |  1-бромбутан |  |
| Табл. П.1.4 | 1,28 |  |
Задача 1
Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В(табл.1.4). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.
Таблица 1.4
| № варианта | А | Б | В |
| бутилацетилен | метилпропилацетилен | этилпропилметан | |
| бензилхлорид | хлорбензол | винилбензол | |
| бромбензол | 2-бромгексан | 2-бромгексен-3 | |
| бензол | изопропилбензол | 1-фенилпропен-1 | |
| фенилацетилен | винилбензол | 1,3-диметилбензол | |
| иодбензол | бензилиодид | 1-фенилпропен-2 | |
| симм. метилэтилэтилен | пропилацетилен | 4-хлорпентен-2 | |
| пропилбензол | фенилацетилен | бензол | |
| 1-иодпентан | иодбензол | 3-иодпентен-1 | |
| бромбензол | бензилбромид | метилбензол | |
| пропилэтилен | пропилацетилен | 1-фенилбутен-1 | |
| хлорбензол | 1-фенил-2-хлорэтан | 1,4-диметилбензол | |
| бутилацетилен | метилпропил- ацетилен | изопропилбензол | |
| стирол | 1,2-диэтилбензол | бензилхлорид | |
| м-бромэтилбензол | бензилбромид | бензол | |
| вторбутилиодид | иодбензол | метилбензол | |
| изопропилацетилен | метилэтилацетилен | гексан | |
| фенилацетилен | 3-фенилпропен-1 | пропилбензол | |
| бромбензол | изобутилбромид | этилбензол | |
| пентадиен-2,4 | пентин-1 | пентан | |
| бензол | винилбензол | 1,3-диметилбензол | |
| 1,3-дихлорбензол | винилхлорид | изопропилхлорид | |
| фенилацетилен | пентин-2 | 1,4-диэтилбензол | |
| несимм. этилизо-пропилэтилен | винилацетилен | гексан | |
| бензилбромид | 1,2-диметилбензол | бромбензол | |
| винилбензол | бензол | этилбензол | |
| 3-хлорпропен-1 | 2-хлорпропан | хлорбензол | |
| гептин-1 | гептен-1 | гептан | |
| третбутилхлорид | хлорбензол | бензилхлорид | |
| 3-метилпентин-1 | 2-фенилпропен-1 | метилбензол |
Пример решения задачи 1
Различить с помощью качественных реакций следующие вещества: гептан, гептен-1, гептин-1.
1). Заполним таблицу 1.5, куда вносим различаемые вещества и реагенты.
Для положительных реакций запишем наблюдаемые эффекты
Таблица 1.5
| Вещество\реагент | Cu(NH3)2OH | Br2/H2O | KMnO4/Na2CO3 |
| CH3(CH2)4CºCH | осадок красного цвета | ||
| CH3(CH2)4CH=CH2 | - | обесцвечивание раствора брома | выпадение осадка бурого цвета |
| CH3(CH2)5CH3 | - | - | - |
2). Запишем уравнения положительных реакций
Лабораторная работа № 2
КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ
· Ознакомиться с техникой безопасности при работе с металлическим натрием (стр. 5)
· В рабочем журнале оформить табл. 2.I, для чего необходимо написать уравнения реакций, которыемогут протекать с указанными веществами в условияхопыта.
· Выполнить в лаборатории качественные реакции на функциональные группы, перечисленные в табл. 2.1, а наблюдаемые результаты записать в правую колонку таблицы.
· Получить допуск к выполнению аналитической задачи по данному разделу (см. пример решения задачи 2), получить у преподавателя неизвестное вещество и спомощью качественных реакций установить принадлежность вещества к соответствующему классу органических соединений. Лабораторные опыты выполнять в строго приведенной последовательности. Заключение по каждому опыту и качественному анализу в целом записать по образцу (см. табл 2.2).
· Произвести идентификацию определяемого вещества по соответствующим физическим константам, назвать его. Результаты записать по образцу (см. табл. 2.3). Защитить аналитическую задачу.
· Свойства кислородсодержащих производных углеводородов
· Таблица 2.1.
| Номер опыта | Вещество | Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания | Наблюдаемый результат |
| 1.Изучение физических констант | Уксусная кислота (16) Фенол (17) Ацетон (18) Этандиол-1,2 (19) Этанол (20) Этиловый эфир уксусной кислоты (21) | В справочной литературе найти и записать физические константы приведенных соединений | Определить раство-римость указанных соединений в воде и петролейном эфире |
| 2.1. Открытие карбоксильной группы | Уксусная кислота  |   |  Выделение пузырьков газа |
| 2.2.1.Открытие фенолов с хлоридом железа (III) | Фенол  |  |  Окрашивание раствора |
| 2.2.2. Открытие фенолов с бромной водой | Фенол  |  |  Обесцвечивание бромной воды и выпадение осадка |
| 2.3.1. Открытие карбонильной группы с гидроксиламином | Ацетон  |  |  Окрашивание раствора |
| 2.3.2. Открытие альдегидной группы с гидроксидом меди (II) | Этаналь  |  |  Образование медного налета на стекле и изменение цвета |
| 2.3.3. Открытие альдегидов и метилкетонов с NaHSO3 Naгидросульфитом натрия (II) | Ацетон |  |  Выпадение осадка |
| 2.3.4. Открытие метилкетонов и уксусного альдегида иодоформной реакцией | Метилкетон или уксусный альдегид |  | |
| 2.4.1. Открытие a- гликолей | Этандиол-1,2  |  |  Растворение осадка и изменение цвета |
| 2.4.2. Открытие одноатомных спиртов | Этанол  |  |  Выделение пузырьков газа |
| 2.5. Открытие сложных эфиров | Этилацетат  |  |  Обесцвечивание раствора KMnO4 |