Идентификация неизвестного вещества (образец)
Таблица 2.3.
| Данные | Класс соедине-ния | Р-сть в воде (r < или > 1,0) | Ткип. или Тпл. | nD20 (для жидкос-тей) | Формула |
| Полученные | спирт | Р | 93-95 | 1,3843 | СН3СН2СН2ОН |
| Литературные*) | спирт | Р | 1,3850 | СН3СН2СН2ОН |
*) Из таблиц физических свойств соответствующего класса соединений (табл. П.1.6)
Общий вывод: неизвестное вещество - пропанол-1.
Ниже приводятся уравнения качественных реакций для идентифицированного соединения.
Дата Подпись преподавателя
Задача 2
Различите с помощью качественных реакций вещества А, Б и В(табл.2.4). Напишите уравнения реакций, отметьте признаки их протекания.
Таблица 2.4
| № варианта | А | Б | В |
| метилэитлкетон | диэтилкетон | бензальдегид | |
| бензойная кислота | пропаналь | 2-метилфенол | |
| № варианта | А | Б | В |
| этиловый эфир бутановой кислоты | бутановая кислота | бутандиол-1,2 | |
| метилэтилкарбинол | 2-изопропилфенол | 3-этилбензойная кислота | |
| о-нитрофенол | бутанол-2 | бутаналь | |
| метиловый эфир пропановой кислоты | метилизопропилкетон | метилфенилкетон | |
| пропандиол-1.2 | 2-метилбутанол-1 | 2-этилгексаналь | |
| изобутилуксусная кислота | метиловый эфир пропановой кислоты | 3-изопропилфенол | |
| фенилуксусная кислота | дифенилкетон | фенилуксусный альдегид | |
| диизопропилкетон | бензилуксусный альдегид | пропандиол-1,3 | |
| изопропиловый эфир этановой кислоты | пропандиол-1,2 | 3-хлорфенол | |
| этилизобутилкарбинол | этилуксусная кислота | метилбензилкетон | |
| бутилуксусный альдегид | метилпропил- карбинол | 4-изопропилфенол | |
| изобутиловый эфир пропановой кислоты | бутандиол-1,4 | бутаналь | |
| м-бромфенол | бензилкарбинол | бензойный альдегид | |
| вторбутилуксусный альдегид | метилизобутилкетон | этандиол-1,2 | |
| изопропилуксусная кислота | метиловый эфир пропановой кислоты | 2-метилпропанол-2 | |
| ортобромфенол | 3-фенилпропанол-1 | пропилуксусный альдегид | |
| № варианта | А | Б | В |
| метилизопропилкетон | изобутилуксусная кислота | этиловый эфир бензойной кислоты | |
| пентадиол-2,3 | этилкарбинол | пентаналь | |
| 3-этилбензойная кислота | винилкарбинол | 2,3-диметил-бензальдегид | |
| 2,3-диметилфенол | пропандиол-1,3 | изопропилуксусна кислота | |
| бензиловый спирт | пентаналь | пентанон-2 | |
| изопропиловй эфир бутановой кислоты | изобутанол | гексаналь | |
| циклогексанол | циклогексанон | пропандиол-1,2 | |
| винилбензол | бензол | этилбензол | |
| 3-хлоргексановая кислота | 3-изопропилфенол | бензилкарбинол | |
| винилуксусная кислота | бутановая кислота | этиловый эфир бутановой кислоты | |
| третбутилкарбинол | 2-бромфенол | метилфенилкетон | |
| 3-метилпентановая кислота | пропаналь | пропанон |
Пример решения задачи 2
Различите с помощью качественных реакций следующие вещества: пропан-1,2-диол, диэтилкетон, диметилуксусная кислота.
1). Заполним таблицу 5, куда вносим различаемые вещества и реагенты. Для положительных реакций запишем наблюдаемые эффекты
Таблица 2.5
| Вещество\реагент | Na | Cu(OH)2 | Na2CO3 | NaHSO3 |
 | выделение пузырьков газа | Растворение голубого осадка | - | - |
 | - | - | - | выпадение осадка |
 | выделение пузырьков газа | - | выделение пузырьков газа | - |
2). Запишем уравнения положительных реакций
Табл. 2.6.
Физические свойства эталонных кислородсодержащих веществ
| Номер вещества | Название вещества (номер) | Внешний вид | Темпе-ратура кипения | Темпе-ратура плавления | Растворимость | |
| в воде | в пет-ролей-ном эфире | |||||
| Спирт этиловый (20) | бц. ж. | -114 | ∞ | р | ||
| Этилен-гликоль (19) | бц. ж. | -11 | ∞ | н | ||
| Фенол (17) | бц. кр. | мр | р | |||
| Ацетон (18) | бц. ж. | -95 | ∞ | р | ||
| Кислота уксусная (16) | бц. ж. | ∞ | р | |||
| этиловый эфир уксусной кислоты (21) | бц. ж. | -82 | мр | р |
Таблица 2.7
| Растворимость | Классы веществ | |||
| в воде | в петро-лейном эфире | в 5%-ном NaOH | в 5%-ном NaHCO3 | |
| р | р | р | р | низкомолекулярные спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, многоатомные фенолы |
| р | нр | р | р | многоатомные спирты, многоосновные кислоты |
| нр или мр | р | средне- и высокомолекуляр-ные (более 6 С-атомов) спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, одноатомные фенолы | ||
| нр | р | фенолы и высокомолекулярные кислоты | ||
| нр | р | р | высокомолекулярные карбоновые киолоты |
Таблица 2.8.
Цветные реакции фенолов
| Фенолы | Окраска реакционной смеси в реакции | |
| с хлоридом железа (III) | с бромной водой | |
| Фенол | фиолетовая | обесцвечивание, белый осадок |
| 1,2-дигидроксибензол (пирокатехин) | оливково-зеленая, при разбавлении - синяя | красная, затем зеленоватый осадок |
| 1,3-дигидроксибен-зол (резорцин) | фиолетовая | обесцвечивание, осадок не выпадает |
| 1,4-дигидроксибен-зол (гидрохинон) | Зеленая, затем быстро желтая | красная, затем темно-зеленый осадок |
| 1,2,3-тригидрокси-бензол (пирогаллол) | красная, бурый оттенок | осадок не выпадает |
| 2-Метоксифенол (гваякол) | вишнево-красная | желтоватый осадок |
| a-Нафтол | Зеленая, затем фиоле- товый осадок | желтоватый осадок |
Лабораторная работа 3
УГЛЕВОДЫ
1. Изучить учебный материал по теме, используя конспект лекций и учебные пособия [2-6, 8]. Особое внимание следует уделить классификации углеводов, особенностям физических и химических свойств моно-, ди- и полисахаридов, а также их качественным реакциям.
2. В рабочем журнале оформить табл. 3.1, для чего необходимо написать уравнения реакций, которые могут протекать с указанными веществами в условиях опыта, и дать ответы на поставленные вопросы.
3. Выполнить опыты, перечисленные в табл.3.1, а наблюдаемые результаты записать в правую колонку таблицы.
4. Получить допуск к выполнению аналитической задачи по данному разделу, получить у преподавателя неизвестное вещество и спомощью качественных реакций (табл.3.2) сделать вывод о принадлежности неизвестного углевода к моносахариду, дисахариду, полисахариду или производному сахаров.
5. Выполнить идентификацию вещества по соответствующим физическим константам. Написать структурную формулу (для моносахаридов - в открытой и циклической формах), дать название.
6. Защитить лабораторную работу.
Свойства углеводов
Таблица.3.1
| Номер опыта | Вещество | Физические свойства. Уравнения реакций. Замечания | Наблюдаемый результат |
| 1.1.Изучение физических свойств | Глюкоза Ксилоза Фруктоза Мальтоза Сахароза Амилоза Крахмал Целлюлоза | Написать структурные формулы указанных соединений | Указать на поведение каждого из данных веществ при смешива-нии их с водой (растворимо или нет в воде). |
| 1.2.1.Открытие углеводов реакцией Молиша | Любой углевод, например, глюкоза  |  |  Образование фиолетового кольца на границе раздела фаз |
| 1.2.2. Открытие моносахаридов реакцией с KOH | Моносахарид Ксилоза  |  |  Потемнение раствора при нагревании |
| 1.2.3. Открытие альдозы и кетозы реакцией Троммера | Альдоза Рибоза  |  |  Изменение цвета гидроксида меди при его восстановлении |
| 1.2.4. Открытие кетозы реакцией Селиванова | Кетоза Фруктоза  |  |  Кетоза и альдоза в реакции Селиванова |
| 1.3.4. Открытие мальтозы | Идентификация дисахаридов Мальтоза  |  |  Окрашивание раствора мальтозы в реакции с аммиаком |
| 1.3.5. Открытие сахарозы | Дисахарид Сахароза  |  |  Образование фиолетового комплакса |
| 1.4. 1. Открытие крахмала | Идентификация полисахаридов Амилоза  Амилопектин  |  |  Амилоза при добавлении иода  Амилопектин в реакции с иодом |
| 1.6. Открытие целлюлозы | Полисахарид Целлюлоза  |  |  Продукты гидролиза целлюлозы дают реацию Троммера |
Предварительные испытания
Моно- и дисахариды представляют собой белые кристаллические вещества, сладкие на вкус, растворимые в воде и нерастворимые в диэтиловом эфире и углеводородах (гексане, петролейном эфире и др.) (см. табл. П.1.10).
Полисахариды - это аморфные вещества, иногда со слабо- выраженным кристаллическим строением, без вкуса и запаха, нерастворимы (отдельные представители - малорастворимы) в воде и органических растворителях. Например, целлюлоза не растворяется в воде; компоненты крахмала: амилоза - растворима в горячей воде, но не образует клейстера (геля); амилопектин - не растворяется в холодной воде, а в горячей образует клейстер (табл. 1).
Таблица 1
Свойства полисахаридов
| Полисахарид | Растворимость в воде | Реакция с иодом |
| Амилоза | Хорошо растворима в горячей воде, не образу-ет клейстера | Синее окрашивание |
| Амилопектин | В холодной воде не раст-ворим, в горячей воде образует клейстер | Сине-фиолетовое (красно-ватое) окрашивание, которое при нагревании исчезает, но снова появляется при охлаждении |
| Целлюлоза | Не растворима в холодной и горячей воде | Не дает окрашивания |
3.1.1. Внешний вид вещества. Охарактеризовать внешний вид полученного вещества: кристаллы, аморфная масса, цвет, запах.
3.1.2. Растворимость. Исследование растворимости вещества в воде: в пробирку с 1 мл воды добавляют несколько крупинок вещества и смесь встряхивают. Если вещество сразу не растворяется, то пробирку нагревают на водяной бане.
На основании сравнения полученных результатов с данными табл. 1 и П.1.10. можно сделать предварительное заключение о классе неизвестного углевода: хорошо растворимые в воде вещества могут относиться к моно-, дисахаридам и их производным; не растворимые в холодной воде углеводы являются полисахаридами.
Качественные реакции