Номенклатура деяких одноатомних спиртів

№	Формула	Назва
1.	СН3ОН	Деревний спирт (т.) Метиловий спирт (з.) карбінол (р.) метанол (с.)
2.	СН3–СН2ОН	Винний спирт (т.) Етиловий спирт (з.) Метилкарбінол(р.) етанол (с.)
3.	СН3–СН2– СН2ОН	н-пропіловий спирт (з.) етилкарбінол(р.) 1-пропанол(с.)
4.	СН3–СН– СН3 ОН	Ізопропіловий спирт (з.) Диметилкарбінол (р.) 2-пропанол (с.)
5.	СН3–СН2– СН2– СН2ОН	н-бутиловий спирт (з.) пропілкарбінол (р.) 1-бутанол (с.)
6.	СН3–СН2– СН– СН3 ОН	втор-бутиловий спирт (з.) метилетилкарбінол (р.) 2-бутанол (с.)
7.	СН3–СН– СН2ОН СН3	Ізобутиловий спирт (з.) ізопропілкарбінол (р.) 2-метил-1-пропанол (с.)
8.	СН3–(СН2)4–ОН	Аміловий спирт (з.) Бутилкарбінол (р.) 1-пентанол (с.)
9.	СН2=СН–СН2ОН	Аліловий спирт (т.) 2-пропен-1-ол (с.)
10.	СН3–СН=СН– СН2ОН	кротиловий спирт (т.) 2-бутен-1-ол

Способи добування.

1. Гідроліз галогеналкілів. Спирти можна добувати, замінюючи галоген в галогеналкілах гідроксильною групою дією вологого оксиду срібла, що реагує як гідрат оксиду срібла AgOH, або, в деяких випадках, дією води чи лугу. При використанні вторинних і третинних галогенопохідних алканів утворюються відповідно вторинні третинні спирти:

,

.

2. Дія металоорганічних сполук на альдегіди, кетони і складні ефіри. Застосовуючи сполуки, які містять карбонільну групу >С=О, і різні металоорганічні сполуки, можна добувати первинні, вторинні й третинні спирти:

.

В.Є. Тищенко показав, що діючи цинкорганічними сполуками на мурашиний альдегід, можна добувати первинні спирти. При дії на інші альдегіди, як встановив Є.Є. Вагнер, можна добувати вторинні спирти. З кетонів, як показав О.М. Зайцев, можна добувати третинні спирти.

Гріньяр для добування різних спиртів замість цинкорганічних сполук застосував більш стійкі магнійорганічні. Так, при дії магнійорганічними сполуками на альдегіди добувають вторинні спирти, на кетони – третинні спирти. Діючи магнійорганічними сполуками на складні ефіри, також можна добути третинні спирти:

.

Застосування реакції Гріньяра не обмежується синтезом спиртів – вона широко використовується також для добування ефірів, кетонів, альдегідів, карбонових кислот та інших органічних сполук.

3. Гідратація ненасичених вуглеводнів. Спирти добувають приєднанням елементів води до алкенів:

.

Гомологи етилену утворюють вторинні або третинні спирти, оскільки приєднання води відбувається за правилом Марковникова:

,

Реакція гідратації відбувається при нагріванні і присутності сульфатної кислоти, хлористого цинку та інших каталізаторів. У випадку застосування сульфатної кислоти утворюються проміжні продукти. Етилсульфатна кислота реагує при нагріванні з водою, утворює спирт і сульфатну кислоту. Гідратація алкенів широко використовується в промисловості для добування найпростіших спиртів.

4. Відновлення карбонільних сполук і складних ефірів карбонових кислот. Спирти можна добути відновленням альдегідів, кетонів або складних ефірів карбонових кислот, причому з альдегідів добувають первинні спирти, а з кетонів – вторинні:

, .

Цю реакцію можна здійснити пропусканням над дрібно подрібненим нікелем суміші гідрогену з парами альдегіду або кетону, або дією гідрогену в момент виділення.

Перетворення складного ефіру карбонової кислоти у первинний спирт може бути досягнуто за реакцією Буво та Блану, шляхом відновлення металічним натрієм і спиртом:

.

Замість натрію в лабораторній практиці для цієї мети застосовується літій-алюміній-гідрид LiAlH₄, розчинений у будь-якому індиферентному розчиннику.

5. Ферментативне бродіння моносахаридів

Цей процес відбувається під впливом дріжджових грибів. Методи бродіння застосовують для добування етанолу та бутанолу – з вуглеводів, а вищих спиртів – з білків.

С₆Н₁₂О₆ → СО₂ + С₂Н₅ОН

6. Взаємодія карбон (ІІ) оксиду з воднем.

n CO + 2nH₂ → C_nH_2n+1OH + n-1 H₂O

Каталізаторами цього процесу є метали групи Феруму. У цьому разі за проміжного тиску (1823-2532 кПа) утворюється суміш вуглеводнів та спиртів (синол-процес). У результаті подальших перетворень спиртів можуть утворюватись деякі кількості альдегідів, кетонів, кислот. Така суміш спиртів з продуктами їх окиснення має назву синтол. Потім шляхом фракційної перегонки виділяють окремі спирти.

7. Оксосинтез – взаємодія алкенів з карбон (ІІ) оксидом та воднем. Процес відбувається за наявності кобальтового каталізатора в рідкій фазі, за температури 100-200°С і тиску 200-250 · 10² кПа. Спочатку утворюються альдегіди, які одночасно гідруються з утворенням первинних спиртів.

→ СН₃–СН₂–СН₂–СН₂ОН

→ СН₃–СН–СН₃

СН₂ОН

Фізичні властивості. Перші 11 спиртів гомологічного ряду за звичайних умов являють собою рідини, вищі – тверді речовини. Перші три представники мають запах алкоголю, середні – сивушних олій, вищі – не мають запаху. Температури кипіння спиртів аномально великі, порівнюючи з температурами кипіння інших сполук з подібною будовою і близькою молекулярною масою. Ненормально великі температури кипіння спиртів обумовлюються молекулярною асоціацією. Причиною молекулярної асоціації є утворення нових зв’язків між молекулами спиртів:

.

Нормальні спирти порівняно з ізомерними мають вищу температуру кипіння. На температуру кипіння спиртів впливає також положення гідроксильної групи. Наприклад, з ізомерних спиртів первинні киплять при більш високій температурі ніж вторинні, а вторинні – при більш високій, ніж третинні. Питома маса всіх спиртів менша одиниці. Нижчі спирти легко розчиняються у воді. Метанол, етанол і пропанол змішуються з водою в довільних співвідношеннях. Із зростанням молекулярної маси розчинність їх швидко зменшується, вищі спирти практично нерозчинні в воді.

Розчинність первинних і вторинних спиртів у воді менша розчинності третинних спиртів з тією ж кількістю атомів Карбону у молекулі.

Хімічні властивості. Характерні реакції спиртів визначаються наявністю в молекулі гідроксильної групи –ОН, яка й обумовлює їх значну реакційну здатність. Оскільки атом Оксигену цієї групи більш електронегативний, ніж атоми Карбону і Гідрогену, то електронна густина зміщується від них до цього атома, зв’язки С – О і О – Н поляризуються:

.

Тому, в хімічних реакціях, спирти можуть віддавати протон і виявляти, таким чином, кислотні властивості. Крім того, на атомі Оксигену гідроксильної групи є вільні пари електронів. За рахунок цих електронів (у реакціях виявляє активність тільки одна електронна пара) спирти можуть також приєднувати протон до атома Оксигену ОН-групи і виявляти при цьому основні властивості. Для спиртів існують реакції, які відбуваються як з участю атома Гідрогену гідроксильної групи (кислотні властивості), так із участю всієї гідроксильної групи (основні властивості). Отже, спирти мають амфотерні властивості. Але як кислотні, так основні властивості в них виражені дуже слабо. Тому розчини спиртів у воді нейтральні і не змінюють забарвлення індикаторів.

1. Реакції з лужними металами. При дії лужних металів на спирти атом Гідрогену гідроксильної групи заміщується атомом металу і утворюються алкоголяти:

.

Назва алкоголяту утворюється з назви алкільного залишку відповідного спирту додаванням до неї суфікса –ат. Наприклад, СН₃ОNa – метилат натрію.

Спирти можуть взаємодіяти з лужноземельними металами, але менш енергійно. Відомі також алкоголяти алюмінію та інших металів.

Алкоголяти (особливо алкоголяти лужних металів) в органічній хімії мають широке застосування як конденсуючі і алкілуючі засоби, а також для введення груп СnН₂n+₁О в інші молекули.

2. Реакція з галогеноводневими кислотами. Спирти взаємодіють з галогеноводневими кислотами, утворюючи галогеналкіли.

С₂Н₅ОН + НCl → С₂Н₅Cl + H₂O

У реакцію вводять сухий газоподібний галогеноводень пропускаючи його через шар спирту, або концентрований розчин кислоти (нагріваючи його зі спиртом).

3. Реакція з галогенідами фосфору. При взаємодії з галогенідами фосфору спирти утворюють галогеналкіли.

З трихлоридом фосфору реакція відбувається по-різному, залежно від будови спирту: третинні спирти перетворюються на відповідні алкілхлориди, первинні перетворюються на етери ортофосфітної кислоти, а вторинні дають суміш алкілхлоридів і двозаміщених етерів ортофосфітної кислоти.

Найзручніше використовувати реакцію з тіонілхлоридом (остання реакція), оскільки побічні продукти випаровуються з суміші.

4. Добування простих ефірів (міжмолекулярна дегідратація). При дії на спирти водовіднімаючих засобів утворюються прості ефіри:

.

5. Добування складних ефірів. При дії на спирти органічних кислот утворюються складні ефіри:

.

Реакція утворення складного ефіру шляхом взаємодії кислоти зі спиртом називається реакцією етерифікації.

6. Утворення складних ефірів мінеральних кислот. Спирти взаємодіють з мінеральними кислотами, утворюючи складні ефіри мінеральних кислот.

а) Ефіри сульфатної кислоти. При взаємодії первинних спиртів з концентрованою сульфатною кислотою спочатку утворюється кислий ефір сульфатної кислоти і відповідного спирту – алкілсульфатна кислота:

.

б) Ефіри нітратної кислоти. При взаємодії спиртів з нітратною кислотою в присутності концентрованої сульфатної кислоти утворюються складні ефіри – алкілнітрати:

З ефірів нітратної кислоти найбільше значення мають нітрогліцерин і нітроклітковина.

в) Ефіри нітритної кислоти. Складні ефіри нітритної кислоти – алкілнітрити добувають дією на спирти нітритного ангідриду або нітритної кислоти в момент виділення останньої у вільному стані:

, .

З ефірів нітритної кислоти найбільше значення мають етилнітрит і амілнітрит, які застосовуються в медицині при лікуванні астми та грудної жаби.

7. Дегідратація (внутрішньомолекулярна). Спирти можуть відщеплювати елементи води і перетворюватись в алкени.

Відбувається при 200-350°С, каталізатори можуть бути гетерогенні (оксид алюмінію, силікагель, пориста глина), так і гомогенні (сульфатна, фосфатна, боратна, щавлева кислоти, йод, цинк хлорид тощо). Найлегше дегідратуються третинні спирти.

СН₃–СН₂ОН → СН₂=СН₂ + Н₂О

8. Окислення спиртів. Спирти по-різному реагують на дію окислювачів. Первинні спирти при цьому легко окислюються в альдегіди:

.

Вторинні спирти при дії окислювачів переходять у кетони:

.

Третинні спирти більш стійкі до окислювачів. При енергійному окисленні третинних спиртів вони розщеплюються з утворенням суміші карбонових кислот, які містять меншу кількість атомів карбону, ніж вихідний спирт. Таким чином, за продуктами окислення спирту можна визначити яким він був: первинним, вторинним або третинним.

Оксинювачами здебільшого є калій перманганат і хромова суміш, що взаємодіють зі спиртами за кімнатної температури.

9. Дегідрування спиртів. При пропусканні пари первинних або вторинних спиртів над розжареним залізом, цинком та іншими металами відбувається дегідрування спирту і утворюються альдегіди або кетони, наприклад:

,

.

10. Утворення амінів

При нагріванні спиртів до 300°С з парами аміаку в присутності алюміній хлориду утворюються аміни:

СН₃–СН₂ОН + NH₃ → СН₃–СН₂–NH₂ + H₂O

Окремі представники.

Метиловий спирт (метанол, карбінол, деревний спирт) СН₃ОН до 1924 p. добувався майже виключно з підсмольної води в результаті сухої перегонки деревини. Сучасним методом виробництва метилового спирту є каталітичний синтез його з карбон монооксиду й гідрогену (синтез-газ) при температурі 300 – 400°С під тиском 100 – 1000 ат. у присутності каталізаторів – суміші оксиду хрому з оксидом цинку або міді, активованої оксидами хрому, цинку і ванадію. Сировиною служить водяний газ, збагачений гідрогеном.

СО + Н₂ → СН₃ОН

Метиловий спирт – безбарвна рухома рідина, необмежено змішується з водою і багатьма органічними розчинниками, за запахом нагадує етиловий спирт. Горить блідувато синім полум’ям. Метиловий спирт є сильною отрутою. Прийом його в середину викликає спочатку оп’яніння, потім сліпоту (10 мл) і смерть (30 мл).

Велика кількість метилового спирту використовується для добування мурашиного альдегіду. Він застосовується при виготовленні фармацевтичних препаратів. Крім того, метиловий спирт використовується як розчинник у виробництві лаків і політур. Додають до рідкого палива для підвищення його октанового числа і денатурування винного спирту. Метанол – перспективне паливо для двигунів внутрішнього згорання. При окисненні утворює три продукти: мурашиний альдегід НСНО, мурашину кислоту НСООН, а кінцевим продуктом окиснення є карбонатна кислота.

Етиловий спирт, або винний спирт, або етанол, C₂H₅OH утворюється при бродінні вуглеводів. Бродіння являє собою. процес глибокого розкладу органічних речовин, переважно цукрів, який відбувається під впливом живих клітин, або виділених з них ферментів. У залежності від виду мікроорганізмів і умов середовища можливе бродіння різних типів: спиртове, маслянокисле, бутанолово-ацетонове та ін. Особливого роду мікроорганізми, які називаються дріжджовими грибками, викликають спиртове бродіння вуглеводів, які розпадаються з виділенням етилового спирту і вугільного ангідриду.

Найчастіше для бродіння використовують глюкозу. Вона може бути одержана гідролізом крохмалю (картоплі або злакових). Для технічних потреб спирт добувають з нехарчової сировини: гідролізний спирт – бродінням глюкози, яка утворюється в результаті гідролізу целюлози з відходів деревообробної промисловості, а синтетичний – гідратацією етену. Для того щоб запобігти вживання нехарчового спирту для пиття, його «денатурують» (бензином, бензеном, етером, барвниками) і одержують так званий денатурат.

Етиловий спирт – безбарвна легкорухома горюча рідина, пекуча на смак. Легко розчиняється у воді, причому при змішуванні спирту з водою відбувається помітне підвищення температури і зменшення об’єму розчину. Перегонкою (ректифікацією) добувають очищений від домішок 95% спирт – ректифікат, що застосовується в основному для харчових та медичних потреб. У разі потреби спирт зневоднюється спеціальними методами (азеотропною перегонкою (перегонка без зміни складу і температури кипіння) з бензеном або нагріванням з речовиною, що хімічно зв’язує воду зі спирту) і одержують так званий абсолютний спирт – 100% етанол. Проте він є дуже гігроскопічним. У техніці і в лабораторній практиці звичайно концентрація етанолу дорівнює об’ємній частці, вираженій у відсотках або градусах, і вимірюється аерометром.

Застосовується етиловий спирт у різних галузях народного господарства. Велика кількість його йде на добування синтетичного каучуку за методом С.В. Лебедєва, а також у хімічній і фармацевтичній промисловості для виготовлення оцтової кислоти, різних ефірів, барвників і ліків. Часто використовується як розчинник. З етилового спирту виготовляють спиртові напої. Етанол має дезінфікуючі властивості і застосовується як антисептик у хірургії. З іншого боку – це найпоширеніший наркотик.

Регулярне вживання людиною етанолу викликає хронічне захворювання – алкоголізм. Він проявляється у звиканні людини до вживання алкоголю, фізичній та психологічній залежності, розумовій та соціальній деградації, тяжких та необоротних порушень в діяльності організму, патологічних змінах в органах, тканинах, клітинах, і зрештою до загибелі.

Спирти сивушних олій – маслянисті рідини з неприємним запахом, складові відходів виробництва етанолу (0,5% від загальної маси). До їх складу входять пропанол-1 (7%), 2-метилпропанол-1 (24%), 3-метилбутанол-1, 2-метилбутанол-1 (68%), вищі спирти (1%). Сивушні олії отруйні, їх використовують в органічному синтезі.

Пропанол-1. СН₃СН₂СН₂ОН у невеликій кількості знаходиться в сивушному маслі. Це – прозора безбарвна рідина, яка змішується в усіх відношеннях з водою, спиртом, ефіром. Добувається при перегонці сивушного масла і при синтезі спиртів з оксиду карбону й гідрогену.

Ізопропіловий спирт, або пропанол-2 – безбарвна рідина, що змішується в усіх відношеннях з водою і багатьма органічними розчинниками.

У техніці ізопропіловий спирт добувають головним чином гідратацією пропілену, який міститься в газах крекінга нафти. Останнім часом його добувають також термічним окисленням пропану при 300 – 350°С і тиску 30 – 35 ат.

Більша частина ізопропілового спирту застосовується для добування ацетону і складних ефірів. Крім того, він використовується як розчинник у лакофарбовій та інших галузях промисловості.

Бутилові спирти. Відомі чотири ізомерні бутилові спирти: первинний бутиловий спирт (бутанол-1) СН₃СН₂СН₂СН₂ОН; вторинний бутиловий спирт (бутанол-2) СН₃СН₂СНОНСН₃; ізобутиловий спирт (2-метилпропанол-1) (СН₃)₂СН–СН₂ОН; триметилкарбінол (2-метилпропанол-2) (СН₃)₃СОН.

Первинний бутиловий спирт – безбарвна рідина зі слабким запахом сивушного масла. У промисловості бутанол-1 добувають різними способами.

1. Ферментативним бродінням крохмалю, глюкози й інших речовин, що містять вуглеводні.

2. Оксосинтезом з пропілену в присутності каталізаторів – карбонілів кобальту, нікелю й ін. при 130 – 180°С і тиску 150 – 200 ат.

3. Як побічний продукт при виробництві 1,3-бутадієну з етилового спирту за методом С.В. Лебедєва.

Бутанол-1 використовується як розчинник у лакофарбовій промисловості та пластичних мас і як напівпродукт для синтезу складних ефірів (дибутилфталату, бутилксантату), що застосовуються як пластифікатори.

Вторинний бутиловий спирт – безбарвна рідина, добувається гідратацією бутену-1 і бутену-2. Вторинний бутиловий спирт застосовується як розчинник і як напівпродукт для синтезу бутанону-2, вторинного бутилацетату і деяких інших сполук. Ізобутиловий спирт – безбарвна рідина, добувається в промисловості двома основними способами.

1. З суміші оксиду карбону й гідрогену в присутності каталізаторів металів VIII групи при тиску 300 – 700 ат;

2. Методом оксосинтезу – безпосереднім приєднанням оксиду карбону і гідрогену до пропілену. Реакцію провадять у паровій фазі.

Ізобутиловий спирт застосовується для добування фруктових есенцій, деяких фармацевтичних препаратів, як розчинник.

Вищі спирти. В останні роки важливого народногосподарського значення набули вищі спирти (СnН₂n+₁ОН) з кількістю карбонових атомів у молекулі від 10 до 20. Ці спирти можуть використовуватись як сировина для виробництва високоефективних миючих засобів, піногасителів, композицій для просочування тканини, речовин для флотації пластифікаторів, присадок до мастил і ін.

Вищі спирти до останнього часу не знаходили широкого застосування через свою малодоступність їх добували з спермацету кашалота або складним багатостадійним методом: одержували вищі жирні кислоти, які відновлювали до спиртів.

Зараз розроблено новий спосіб добування вищих спиртів з кількістю карбонових атомів у молекулі від С₁₁ до С₁₇ прямим окисленням алканів. Цей метод відрізняється простотою й економічністю, забезпечує високий вихід спиртів, що досягає 60 – 70% від вихідної сировини.

Цетиловий (пальмітиновий) спирт С₁₆Н₃₃ОН – тверда речовина, нерозчинна у воді, добре розчинна у органічних розчинниках. Одержують з китового жиру методом гідролізу та подальшої гідрогенізації жирних кислот, а також з кокосової та талової олії. Є складовою частиною спермацету – воскоподібної речовини головного мозку кашалотів, що використовується при виготовленні косметичних та лікувальних мазей, паст, емульсій.

Цериловий спирт С₂₆Н₅₃ОН – тверда речовина, складова жиропоту вовну овець і китайського воску. Застосовують як сировину для органічного синтезу.

Мірициловий спирт С₃₀Н₆₁ОН – тверда речовина, нерозчинна у воді, плавиться при температурі 38°С. Є складовою частиною бджолиного та карнаутського восків.

Міристиновий спирт С₁₆Н₂₉ОН – тверда речовина, майже не розчинна у воді і добре розчинна в багатьох органічних розчинниках, плавиться при температурі 38°С. Одержують гідрогенізацією міристинової кислоти. Використовують у косметичній промисловості.

Ненасичені спирти

Ненасичені спирти є гідроксильними похідними ненасичених вуглеводнів рядів етилену або ацетилену в яких один або декілька атомів гідрогену заміщені на гідроксогрупу.

Основними способами добування є:

1. Приєднання води до молекул алкінів в присутності сірчаної кислоти та каталізатора сульфату ртуті (реакція Кучерова)

2. Синтез з ненасичених вуглеводнів та галогенів, і подальший лужний гідроліз галогенопохідних.

Найпростішим представником є вініловий спирт СН₂=СНОН, але ненасичені спирти, в яких гідроксильна група зв’язана з карбоном, сполученим з іншим атомом карбону подвійним зв’язком, дуже нестійкі, легко перегруповуються в альдегіди або кетони (правило Ельтекова) за схемою:

.

Етери вінілового спирту, а також його полімер – полівініловий спирт – стійкі сполуки.

Полівініловий спирт – безбарвна, тверда речовина, розчинна у воді. Використовується у виробництві лікарських препаратів та синтетичних волокон.

Аліловий спирт, або пропен-1-ол-3, CH₂=CH–CH₂OH є найпростішим стійким представником ненасичених спиртів. У промисловості аліловий спирт одержують омиленням хлористого алілу або ізомеризацією окису пропілену. Омилення хлористого алілу провадять при 150 – 160°С і 14 ат:

.

Ізомеризацію оксиду пропілену в аліловий спирт провадять у присутності каталізатора фосфату літію при 240 – 255°С:

2. .

Аліловий спирт – безбарвна рідина з різким запахом, який нагадує запах гірчиці. Він виявляє властивості як первинних спиртів, так і алкенів. Ряд складних ефірів алілового спирту використовується у виробництві пластичних мас, синтетичних смол, у фармацевтичній, парфумерній промисловості і т.д.

Пропаргіловий спирт або пропін-1-ол-3, СНºС–СН₂ОН є найпростішим представником спиртів, які мають потрійний зв’язок. У промисловості цей спирт одержують конденсацією ацетилену з формальдегідом у присутності каталізаторів – ацетиленідів важких металів. Процес провадять при 100 – 110 °С під тиском 8 – 10 ат.:

.

Пропаргіловий спирт – рідина з температурою кипіння 114 – 115 °С. Він виявляє властивості як первинних спиртів, так і алкінів. Пропаргіловий спирт застосовується як розчинник і як проміжний продукт для багатьох органічних синтезів.

Багато ненасичених спиртів є синтетичними пахучими речовинами, наприклад коричний спирт С₆Н₅–СН=СН–СН₂ОН має запах гіацинту, терпінеол має запах бузку.

Багатоатомні спирти (поліоли)

Спирти, які містять дві і більше гідроксильні групи, називають багатоатомними. В залежності від кількості гідроксилів, які входять до молекули спирту, розрізняють спирти двоатомні (гліколі, алкандіоли), триатомні (гліцерини) і т.д.

Багатоатомні спирти, які містять дві гідроксильні групи при одному й тому ж атомі вуглецю, дуже нестійкі й в момент утворення виділяють воду, перетворюючись у сполуки з карбонільною групою:

.

Ізомерія багатоатомних спиртів залежить від структури вуглеводневого радикала та від взаємного положення гідроксилів.

За раціональною номенклатурою назву двоатомних спиртів, гідроксили яких знаходяться біля суміжних атомів Карбону, утворюють від назв відповідних алкенів з приставкою слова гліколь, наприклад:

пропіленліколь	ізобутиленгліколь

Якщо гідроксили розміщені не біля суміжних атомів Карбону, то в основу назви беруть кількість метилових груп, що знаходяться між гідроксилами, наприклад:

b-триметиленгліколь	g-тетраметиленгліколь

Залежно від взаємного розміщення гідроксогруп розрізняють α-гліколі (гідроксили біля сусідніх атомів Карбону), β-гліколі (гідроксили знаходяться у положенні 1,3), γ-, σ-гліколі і т.д. Гліколі, в яких гідроксили знаходяться на різних кінцях карбонового ланцюга, іноді звуться ω-гліколями, незалежно від кількості атомів Карбону у ланцюгу.

Триатомні спирти часто називають гліцеринами. Шестиатомні спирти ряду циклогексану звуться інозитами.

За систематичною номенклатурою назви двоатомних і триатомних спиртів утворюють від назв відповідних вуглеводнів з додаванням відповідно закінчень -діол і -тріол з позначенням цифрами атомів карбону, біля яких стоять гідроксильні групи, наприклад: