Загальна характеристика, класифікація спиртів і фенолів.
Лекція 5.
Спирти. Феноли.
План
1. Загальна характеристика, класифікація спиртів і фенолів.
2. Номенклатура. Ізомерія спиртів, фенолів.
4. Способи добування спиртів, фенолів.
5. Фізичні та хімічні властивості спиртів, фенолів
6. Шляхи трансформації етанолу в живому організмі.
7. Поширення в природі та застосування спиртів, фенолів. Фенолопохідні сполуки як пестициди.
Загальна характеристика, класифікація спиртів і фенолів.
Спиртами називають похідні вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами (–ОН).
Класифікація. Спирти класифікують за кількома ознаками.
1.За кількістю гідроксильних груп, які входять у молекулу спирту, розрізняють спирти одноатомні, двоатомні, триатомні і т.д. Спирти, які містять дві і більше гідроксильні групи, називають багатоатомними. Кількість гідроксильних груп у молекулі спирту називають атомністю.
2.Залежно від характеру вуглеводневого залишку розрізняють насичені, ненасичені, аліциклічні, ароматичні та гетероциклічні спирти.
3.Залежно від характеру атома Карбону, з яким сполучена гідроксигрупа розрізняють первинні, вторинні та третинні спирти.
Насичені одноатомні спирти, або алкоголі
При заміщенні в насичених вуглеводнях одного атома гідрогену гідроксильною групою утворюється гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів, які мають загальну формулу СnH2n+1OH.
Ізомерія для насичених одноатомних спиртів характерна:
а) ізомерія карбонового скелету вуглеводневого залишку;
б) ізомерія положення гідроксильної групи;
У залежності від положення гідроксильної групи розрізняють первинні, вторинні і третинні спирти:
 |  |  |
| первинний бутиловий спирт | вторинний бутиловий спирт | третинний бутиловий спирт |
в) конформаційна ізомерія.
Номенклатура. Давно відомі найпростіші спирти, а також деякі з тих, що вилучені з природних, особливо рослинних, джерел, часто називають за тривіальною номенклатурою, наприклад деревний спирт СН3ОН, який можна добути сухою перегонкою деревини, винний спирт С2Н5ОН і т.д. За замісниковою (радикало-функціональною) номенклатурою спирти називають відповідно назві вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, наприклад етиловий, пропіловий спирти. За раціональною номенклатурою будь-який спирт розглядається як продукт заміщення одного або кількох атомів гідрогену на вуглеводневі залишки в радикалі найпростішого спирту – метилового, що має назву карбінол. Наприклад:
 |  |
| метилкарбінол | диметилізопропілкарбінол |
За систематичною (IUPAC) номенклатурою назви спиртів утворюють від назв відповідних вуглеводнів з додаванням закінчення -ол і цифри, яка вказує, біля якого Карбонового атома стоїть гідроксильна група, причому останній має обов’язково входити до складу основного ланцюга, а нумерація починається з того кінця, до якого ближче розміщена функціональна група, наприклад:
 |  |
| 3-метилбутанол-2 | 2,4-диметилпентанол-3 |