II. реакции элиминирования (Е)

а) окисление спиртов (дегидрирование):

– первичных

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

– вторичных

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

б) окисление тиолов (дегидрирование)

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

в) дегидратация спиртов

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Механизм реакции

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

г) дегидрогалогенирование галогенпроизводных (взаимодействие со спиртовыми растворами щелочей)

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Альдегиды и кетоны

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru В альдегидах и кетонах функциональной группой является карбонильная,поэтому они относятся к карбонильным соединениям.

Альдегидами называются соединения, в которых карбонильная группа соединена с атомом водорода и углеводородным радикалом; в кетонах карбонильная группа связана с двумя радикалами.

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

В зависимости от строения радикалов карбонильные соединения могут быть алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) и циклическими (алициклическими и ароматическими). Формулы важнейших альдегидов и кетонов приведены в таблице.

Таблица 14. Альдегиды и кетоны

Формула Название
тривиальное ИЮПАК
а) альдегиды
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru формальдегид метаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru ацетальдегид этаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru пропионовый альдегид пропаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru масляный альдегид бутаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru изомасляный альдегид 2-метил-пропаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru валериановый альдегид пентаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru изовалериановый альдегид 3-метилбутаналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru акриловый альдегид пропеналь
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru кротоновый альдегид (Е) бутен-2-аль
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru бензальдегид бензальдегид
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru п-толуидиновый альдегид 4-метил-бензальдегид
б) кетоны
Формула Название
По радикально-заместительной номенклатуре По ИЮПАК
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru диметилкетон (ацетон*) пропанон
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru метилэтилкетон бутанон-2
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru метилпропилкетон пентанон-2
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   циклопентанон
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   циклогексанон
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru метилфенилкетон ацетофенон
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru этилфенилкетон пропиофенон

* – название тривиальное

Химические свойства альдегидов и кетонов

Реакционные центры

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

По электрофильному центру протекают реакции нуклеофильного присоединения (АN).

Механизм реакции АN:

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

По механизму АN протекают следующие реакции:

1. Реакции восстановления альдегидов и кетонов

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

2. Реакции гидратации

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

3. Реакции получения полуацеталей и ацеталей

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Механизм реакции II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

4. Реакции с синильной кислотой

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

5. Реакции присоединения-отщепления (с аммиаком и его производными)

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Реакции по СН-кислотному центру:

а) альдольная конденсация

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Механизм реакции

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

б) галоформная реакция

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

В случае отсутствия α-СН-кислотного центра альдегиды вступают в реакцию кротоновой конденсации

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Основный центр участвует в кислотном катализе.

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную функциональную группу –СООН.

Схема 5. Классификация карбоновых кислот

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Таблица 15. Важнейшие карбоновые кислоты

Формула Название ацильного радикала (R–CО– ) Название кислоты
Тривиальное ИЮПАК
а) монокарбоновые
алифатические
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru формил муравьиная метановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru ацетил уксусная этановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru пропионил пропионовая пропановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru бутирил масляная бутановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru изобутирил изомасляная 2-метил-пропановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru валерил валериановая пентановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru изовалерил изовалериа-новая 3-метил-бутановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru капронил капроновая гексановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru акрилоил акриловая пропеновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru кротонил кротоновая (Е) бутен-2-овая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   сорбиновая гексадиен-2,4-овая
циклические
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru     цикло-гексан-карбоновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru бензоил   бензойная
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   фенил-уксусная фенил-этановая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru толуидил п-толуиди-новая 4-метил-бензойная
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru цинамоил коричная (Е)-3-фенил-пропеновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   никотиновая (vit В5) β–пиридин-карбоновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   изоникоти-новая γ–пиридин-карбоновая
б) дикарбоновые
алифатические
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru оксалил щавелевая этандиовая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru малонил малоновая пропандиовая- 1,3
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru сукцинил янтарная бутандиовая-1,4
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru глутарил глутаровая пентандиовая-1,5
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru адипиноил адипиновая гександиовая-1,6
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru малеиноил малеиновая (Z)-бутен-диовая-1,4
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru фумароил фумаровая (Е)-бутен-диовая-1,4
циклические
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   фталевая бензол-1,2-дикарбоновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   изо-фталевая бензол-1,3-дикарбоновая
в) трикарбоновые
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   лимонная 2-гидрокси-пропан-1,2,3-трикарбоновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   изолимон-ная 1-гидрокси-пропан-1,2,3- трикарбоновая
II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru   цис-аконитовая пропен-1,2,3- трикарбоновая
         

Реакционная способность

Реакционные центры

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

1. Кислотные свойства

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

2. Реакции SN. Ацилирующая способность функциональных производных

а) образование сложных эфиров

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Механизм реакции

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

б)

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

в) образование галогенангидридов

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

г) образование амидов

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Ацилирующая способность функциональных производных карбоновых кислот:

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

3. Реакции декарбоксилирования

а) алифатических монокарбоновых кислот

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

б) α-дикарбоновых кислот

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

в) α-аминокислот

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

4. Реакции по СН-кислотному центру

II. реакции элиминирования (Е) - student2.ru

Наши рекомендации