Сульфирование нафталина. Направление реакции сульфирования нафталина в основном зависит от температуры
Направление реакции сульфирования нафталина в основном зависит от температуры. Продуктами моносульфирования нафталина являются две изомерные сульфокислоты - α-нафталинсульфокислота и β-нафталинсульфокислота:
На количественное соотношение образующихся изомерных сульфокислот также влияет температура, но ни при каких условиях ни одна из них не получается без примеси другой.
Так, при 80оС основным продуктом является α-нафталинсульфокислота, так как энергия активации ее образования ниже, чем энергия активации образования β-нафталинсульфокислоты (рис.3), и равновесия между двумя этими кислотами при этой температуре нет (кинетически контролируемый процесс).
При 160оС реакция быстрее достигает химического равновесия, и α-нафталинсульфокислота превращается в β-нафталинсульфокислоту. Это превращение не является непосредственной изомеризацией: оно идет путем десульфирования, т.е. гидролитического отщепления сульфогруппы, и последующего сульфирования нафталина образующейся серной кислотой. Так как реакция сульфирования обратима, то образуется термодинамически более стабильный в условиях реакции продукт из участвовавших в равновесии (термодинамически контролируемый процесс).
Рис.3. Энергетическая диаграмма моносульфирования нафталина.