Рбір сұрақтың дұрыс жауабы 4 баллдық жұйемен бағаланады да ортақ бағасы есептелінеді

1 топ:

1. Бренстенд пен Лоуридін бойынша органикалық қосылыстрадың қышқылдығы мен негіздігі туралы түсінік.

2. Спирттердің, тиолдардың, фенолдардың және карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттерінің салыстырмалы сиппатамасы.

3. Келесі қосылыстарды негіздігі арту ретімен орналастырыңдар: пара –метиланилин, анилин, пара-нитроанилин. Түсіндірмесін беріңдер.

2 топ:

1.Қышқылдардың жіктелуі: ОН-, SH-, NH-, CH–қышқылдар. Органикалық негіздердің жіктелуі.

2. Қышқылдар мен негіздердің күшіне орталық атомдардың табиғаты, органикалық радикалдын, аниондардың тұрақтылығының, еріткіштін әсері

3. Төмендегі қосылыстарды қышқылдық қасиеттерінің төмендеуі бойынша орналастырыңдар, түсіндіріңдер:

2 – бромэтанол, этанол, 2,2,2- трибромэтанол

3 топ:

1. Органикалық қосылыстрадың қышқылдық және негіздік қасиеттерін сандық және сапалық бағалау: К_а, рК_а және К_b, рК_b

2. Аминдердің, спирттердің, тиолдардың негіздік қасиеттері байқалғанда гетероатомдардың бөлінбеген электрон жұптарының ролі.

3. Төмендегі қосылыстарды қышқылдық қасиеттерінің төмендеуі бойынша орналастырыңдар, түсіндіріңдер:

фенол, n- нитрофенол, n- аминофенол

4 топ:

1. Льюистің қышқылдары мен негіздері.

2. Органикалық қосылыстардың қышқылдығына функционалдық топтардың санының әсері.

3. Төмендегі қосылыстарды негіздік қасиеттерінің артуі бойынша орналастырыңдар, түсіндіріңдер:

анилин, n- аминофенол, n- парааминобензол

Зертханалық жұмысқа әдістемелік нұсқау:

Тақырып:Органикалық қосылыстрадың қышқылдығы мен негіздігі.

Тәжірибе №1. Мыс глицератын алу.

Пробиркаға 10-12 тамшы 10% -тік NaOH ерітіндісін, 3-4 тамшы 5%-тік CuSO₄ ерітіндісін қосқанда көгілдір тұнба түзіледі, тұнбаға 3-4 тамшы глицерин тамызып араластырғанда әдемі көк түсті ерітінді түзіледі. Реакция теңдеулері:

2 NaOH + CuSO₄ ® Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

Негізді еріткенде глицерин қандай қасиет көрсетеді?

Тәжірибе №2. Фенолдың қышқылдық қасиетін дәлелдеу.

фенолдың судағы эмульсиясын араластырып жіберіп, 5-6 тамшысын пробиркаға тамызып, үстіне фенол еріп, мөлдір ерітінді түзгенше 10%-тік NaOH ерітіндісін тамызады. Суда жақсы еритін натрий феноляты түзіледі:

Натрий феноляты, басқа алкоголяттар сияқты гидролизденбейді, бірақ, тіпті әлсіз қышқылдардың әсерінен қайтадан фенол түзіледі. Түзілген мөлдір ерітіндіге 5%-тік сірке қышқылын қосқанда , ерітінді қайтадан лайланады. Себебі неде? Фенол қандай қасиет көрсетеді? Реакция теңдеуін жазу керек.

С₆Н₅ОNa + СН₃СООН® С₆Н₅ОН + СН₃СООNa

1.Тақырып №10: Альдегидтер мен кетондар. Карбон және дикарбон қышқылдары.

2.Мақсаты: Карбонилдік қосылыстарды, карбонилді топтардың электрондық құрылысын, альдегидтер мен кетондардың, карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін оқып, білімі мен дағдысын бекіту.

3. Оқытудың міндеттері:

Студент білу керек

- Органикалық қосылыстарды көміртекті қаңқасының құрылысы және функционалды топтардың табиғаты бойынша жіктеу;

- Органикалық молекулалардың биологиялық ролдерін олардың құрылысы мен реакциялық қасиеттерімен байланыстыру;

- Карбонильді қосылыстарға сапалық реакцияларды жүргізу;

- Тәжірибе қорытындыларын анализдеу;

- Химиялық зертханада улы, ұшқыш органикалқ қосылыстармен, спиртшамдармен, қыздырғыш құралдармен қауіпсіздік техникасын ұстана отырып жұмыс жасау;

Студент істей білуі керек

- Органикалық қосылыстардың классификациясын және химиялық номенклатураның қолданылу ережелерін;

- Химиялық реакциялардың теңдеулерін құру;

- функционалды топтарға сапалық анализдер жасау.

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Карбонильдік қосылыстар туралы жалпы сипаттама.

2. Алдегидтер мен кетондардың нуклеофильдік қосылу реакциялары.

а) жартылай ацеталь және толық ацетальдің түзілуі және гидролизі

б) альдольдік қосылу реакциясы.

3. Альдегидтердің тотығу-тотықсыздану реакциялары. Альдегидтердің дисмутациясы.

4. Карбон және дикарбон қышқылдары.

5. Карбонильді топтардың электрондық құрылысы және карбоксилат ( ацилат) ионы. альфа-көміртек атомдарының СН-қышқылдығы.

6. Sр² гибридттелген көсіртек атомының нуклеофильді орынбасу реакциялары:

а) ацилирлеу реакциялары- ангидридтердің түзілуі.

б) күрделі эфирлердің, тиоэфирлердің, аминдердің реакциялары. Осы қосылыстардың гидролизі.

7. Дикарбон қышқылдарының химиялық қасиеттерінің ерекшеліктері.

8. Карбон қышқылдарының туындылары туралы түсінік.

5. Сабақ беру және оқыту әдістері№10 зертханалық-тәжірибелік сабақты TBL әдісімен жүргізу, жұмыс барысында интерактивті әдіс – іскерлік ойын түрінде «ми шабуылы» әдісін қолдану, шағын топпен жұмыс. Зертханалық жұмысты орындау және оның есебін тапсыру.

6. Әдебиеттер:

Негізгі

1. Биоорганическая химия:учебник. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. 2014г.

2. Елемесова, Ж. Г. Биоорганикалық химия: учебное пособие / Ж. Г. Елемесова. - ГМУ г. Семей, 2013. - 168 с. : ил.

3. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

4. Биоорганикалық химия : учебник / Ә. Қ. Патсаев , Т. С. Сейтімбетов, С. А. Шитыбаев. - Алматы : Эверо, 2012. - 449 с. : ил.

5. Сейтембетов Т.С. Химия : учебник / Т. С. Сейтембетов. - Алматы : ТОО"ЭВЕРО", 2010. - 284 с

Осымша

1. Патсаев Ә.Қ.,Органикалық химия негіздері. (Теориялық негіздері және көмірсутектер) ,Шымкент, 2005.

2. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Көмірсутектердің функционалдық туындылары), Шымкент, 2005.

3. Патсаев Ә.Қ. ,Органикалық химия негіздері.(Гетероциклді қосылыстар. Алкалоидтар. Биополимерлер. Липидтер), Шымкент, 2005.

4. Патсаев Ә.К., Биоорганикалық химия, Шымкент, 2005

5. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии, учебное пособие, Дрофа, 2003.

6. Биобейорганикалық, физикалық және коллоидтық химия Алматы,1999

7. Сейтембетов Т.С. ,Химия,Алматы,1994

8. Беремжанов Б. ,Общая химия ,Алматы,1992

9. Тюкавкина Н.А.,Биоорганическая химия , Медицина,1991

7. Бақылау:

Жаттығулар:

1. Пропаналь мен метил спирті әрекеттескенде қандай зат түзіледі? Реакция теңдеуің жазындар.

2. Альдегидтердің альдольдік конденсация реакциясынын тендеуін жазыңдар. Неге бұл реакция тек альфа-сутек атомдары бар альдегидтерде тен?

3. Этанол мен сірке қышқылынан этилацетатты алу реакция тендеуін жазындар. Реакцияның механизмін түсіндіріндер.

4. Ішек ауруларына қарсы қолданылатын дәрілік зат фенилсалицилат сілтілік ортада ішектерде гидролизге ұшырайды. Осы гидролиздену реакциясын тендеуін жазындар.

5. Этанол мен сірке қышқылынан этилацетатты алу реакция тендеуің жазындар. Реакцияның механизмін түсіндіріндер.

Тестілік тапсырмалар:

1. Молекуласында бiр немесе бiрнеше сутек атомдары

тобына алмасқан, көмiрсутек туындыларының атауы

1 кетондар

2. карбон қышқылдары

3. альдегидтер

4. жай эфирлер

5. спирттер

2. Альдольдiк конденсациялану реакциясындағы өнiмнiң атауы:

1.альдегид

2.альдоль

3.күрделi эфир

4.жай эфир

5.екiншiлiк спирт

3. Йодоформды сынаманы бередi:

1.амидтер

2.қышқылдар

3.фенолдар

4.метилкетондар

5.аминдер

4. Диспропорционирлеу (дисмутация) реакциясы тән:

1.альфа-көмiртек атомында сутегi бар альдегидтерге

2.карбон қышқылдарына

3.карбон қышқылдарының туындыларына

4.альфа-көмiртек атомында сутек жоқ альдегидтерге

5. нуклеофильдi орынбасу кетондарға

5. Формальдегидтi дисмутациялау реакциясында:

1.Формальдегидтiң барлық молекулалары тотығады.

2.Формальдегидтiң молекуласы тотықсызданады.

3.Бiр молекла тотығады, келесiсi – тотықсызданады.

4.Молекуланың тотығуы мен тотықсыздануы болмайды

5. Формальдегидтiң молекуласы дегидрленедi.

6. Жартылай ацетальдi гидролиздегенде қатардағы екi өнiм түзiледi

1.альдегид және қышқыл

2.қышқыл және спирт

3.кетон және спирт

4.альдегид және спирт

5.көмiрсутектердiң қоспасы

7. Қосылыс

құрамындағы нуклеофильдiк шабуылға ыңғайлы орталық:

1. оттек

2. альдегид топтағы сутек

3. карбонилдiк көмiртек

4. метил топтағы көмiртек

5.дұрыс жауап жоқ

8. Жартылай ацеталь түзiлу реакциясындағы катализатордың (Н⁺ ) ролi:

1. карбонилдiк көмiртектiң электрофильдiлiгiн (оң зарядың) арттырады

2. карбонил топтағы оттектiң нуклеофильдiгiн төмендетедi

3. қышқылдық орта туғызады:

4. ерiтiндiдегi негiздi нейтралдайды

5. карбонилдiк көмiртектiң электрофильдiлiгiн төмендетедi

9. Жартылай ацетальдi спиртпен әрекеттестiргенде түзiледi:

1. күрделi эфир

2.Жай эфир

3. қышқыл

4. Ацеталь

5. Органикалық негiз

10. Альдегидтердi диспропорцирлеу реакциясы қарқынды жүредi:

1.қышқылдар қатысында

2. сiлтi қатысында

3. темiр ұнтағы қатысында

4. Pt қатысында

5. сынап тұзы қатысында

11. Альдегидтер бiрiншiлiк аминдермен әрекеттескенде түзiлетiн өнiм:

1.жартылай ацетальдар

2.гидроксиламин

3. амин қышқылы

4.оксим

5.имин (Шифф негiзi)

12. Формула

аталады,

1. бензальдегид

2. формальдегид

3. этанол

4. ацетон

5. ацетальдегид

13. «Күміс айна» реакциясында альдегид

1.тотықтырғыш болып табылады

2.тотықсыздандырғыш болып табылады

3.метилді топтың доноры болып табылады

4.метилді топтың акцепторы болып табылады

5.қышқыл болып табылады

14. Ацетон тотықсызданған кезде түзiледi

1.Жартылай ацеталь

2.Ацеталь

3.Пропан қышқылы

4.Пропанол –1 спиртi

5.Пропанол –2 спиртi

15. Жартылай ацетальдардың түзілу реакциясы жүретін механизм

1.электрофильді орын басу S_E

2.электрофильді қосып алу A_E

3.нуклеофильді орын басу S_N

4.нуклеофильді қосып алу A_N

5.радикалды орын басу S_R

16. Карбонилді қосылыстарың СН қышқылдығы есебінен жүретін реакция

1. этерификация

2. гидратация

3. ацетализаци

4. альдолды конденсация

5.полимеризация

17. Формуласы

қосылыстың атауы

1. ацетон (диметилкетон)

2. глиоксаль (этандиаль)

3. акролеин

4. кротон альдегиді

5. формальдегид

18. Формуласы

қосылыстың атауы

1.метилфенол

2.ацетофенон

3.глицерин альдегиді

4.ацетон

5.бензальдегид

19. Hg²⁺ тұздары қатысында ацетиленді гидратациялап келесі затты алады:

1. этанол

2. ацетальдегид

3. этиленгликоль

4. формалин

5. формальдегид

20.Сірке альдегиді ерітіндісінен сутекті өткізеді. Бұл кезде түзілетін қосылыстың формуласы

1.CH₃-OH

2.C₂H₅-OH

3.CH₃COOH

4.H-COOH

5.CH₃-O-CH₃

21. Тотықтырғыштың артық мөлшкрімен өңдегенде, мысалы Ag₂O формальдигид келесі затқа дейін тотығады

1.сірке қышқылы

2.этил спирті

3.көмір қышқылы

4.құмырсқа қышқылы

5.метил спирті

22.Реакция теңдеуіне

сәйкес процесс

1. альдегидтті гидрлеу

2. альдегидті дегидрлеу

3. альдегитті гидратациялау

4. ацеталь түзілу

5. альдегид гидролизі

23. Альдегидтерге сапалық реагент болады:

1. Күміс оксидінің аммиакты ерітіндісі

2. Гидразин

3. Бром суы

4. Аммиак.

5. Этанол

24. Формула

қосылыстың қандай класына сәйкес келеді:

1. күрделі эфирлер

2. жай эфирлер

3. ацетальдар

4. кетондар

5. альдолдар

25. Тұздар, күрделі эфирлер, тиоэфирлер, амидтер, галоген-ангидридтер, ангидридтер – бұл ең маңызды функционалды туынды

1. спирттердің

2. альдегидтердің

3. орын басқан аминдердің

4. карбон қышқылдарының

5. бензолдың

26. Күрделi эфирлердi сiлтiлiк гидролиздегенде келесi қатардағы екi зат түзiледi:

1.бiрiншiлiк спирт, қышқыл

2.екiншiлiк спирт, қышқыл

3.карбон қышқылының тұзы, спирт

4.қышқыл, қышқылдың тұзы

5.натрий алкоголяты, қышқыл

27. Карбон қышқылдарының ангидридтерi:

1 ацилдеушi реагенттер

2. алкилдеушi реагенттер

3. антиметаболиттер

4. антикоагулянттар ретiнде қолданылады

5. дұрыс жауабы жоқ

28. Аминдердi ацилдеу реакциясының өнiмi

1.аминдер

2.амидтер

3.гидразиндер

4.нитрилдер

5.аминоқышқылдар

29. Қышқылдың карбоксиліндегі гидорксилдің орнын келесі топ басқанда түзілетін ышқылдардың туындыларын амидтер деп атайды

1. аминотоп -NH₂ 2. гидроксотоп -ОН 3. меркаптотоп -SH

4. нитротоп -NО₂ 5. галоген –Гал

30. Қышқылдың карбоксиліндегі гидроксилді келесі қалдықпен алмастыру нәтижесінде түзілген қышқылдың туындыларын күрделі эфирлер деп атайды

1. спирттің -OR 2. аммиактың -NH₂ 3. сілтінің –ОН

4. күкіртсутектің -SH 5. бромның –Br

31. Қышқылдың карбоксиліндегі гидроксилді келесі атомдармен немесе топтармен алмастыру нәтижесінде түзілген затты келесі түрде атайды

1. альдолдар

2. карбон қышқылының туындылары

3. ацетальдар мен жартылайацетальдар

4. диазоқосылыстар

5. сабынданбайтын липидтер

32.Олеин қышқылын никель катализаторының қатысында гидрлеу нәтижесінде түзіледі:

1.пальмитин қышқылы

2.линол қышқылы

3.сөл қышқылы

4.қант қышқылы

5.стеарин қышқылы

33. Қосылыстың С₁₇Н₃₁СООН атауы:

1. салицил қышқылы

2. гиалурон қышқылы

3. пект қышқылы

4. линол қышқылы

5. линолен

34. Карбон қышқылдары қатарындағы ең күштi қышқыл:

1. сiрке қышқылы

2. құмырсқа қышқылы

3. пропион қышқылы

4. фалериан қышқылы

5. май қышқылы

35. Карбон қышқылдарындағы карбоксилдi топтарға тән реакциялар:

1.элиминирлеу

2.Нуклеофильдi қосылу

3.Электрофильдi қосылу

4.Нуклеофильдi орынбасу

5.Радикалды орынбасу

36. Карбон қышқылын алуға болмайды:

1.бiрiншiлiк спирттердi тотықтырып

2.альдегидтердi тотықтырып

3.майларды гидролиздеп

4.карбон қышқылдарының туындыларын гидролиздеп

5.альдегидтердi тотықсыздандырып

37. Карбонилдi топтың активтiгi жоғарылайды:

1.сiлтiлiк ортада

2.қышқылдық ортада

3.бейтарап ортада

4.тотықтырғыштың қатысында

5.тотықсыздандырғыштың қатысында

38. Қымыздық қышқылын декарбоксилирлеп алады:

1.сiрке қышқылын

2.құмырсқа альдегидiн

3.құмырсқа қышқылын

4.сiрке альдегидiн

5.құмырсқа спиртiн

39. Карбоксилдi топтың көмiртегi атомына тән реакция:

1.нуклеофильдi орынбасу S_N

2.электрофильдi орынбасу S_E

3.электрофильдi қосылу А_E

4.электрофильдi қосылу А_N

5.элиминирлеу

40. Жалпы формула

органикалық қосылыстардың қандай класына сәйкес

1. қышқыл амидтері

2. қышқыл ангидридтері

3. альдольдер

4. тиоэфирлер

5. жай эфирлер

41.Ацилдеуші қабілеті жоғары карбон қышқылдарының туындылары

1.амидтер

2. хлорангидридтер

3. күрделі эфирлер

4. қышқыл ангидридтері

5. тиоэфирлер

42. Ацетальдегид тотықсызданғанда түзiлетiн өнiм:

1. СН₃ СООН 2. СН₃ ОН 3.НСООН

4. С₂ Н₅ ОН 5.СН₃ СООС₂ Н₅

43. Сірке қышқылын цинкпен әрекеттескенде түзіледі:

1. цинк ацетаты

2. этилацетат

3. метилацетат

4. цинк этилаты

5. пропион қышқылы

44. Этерификация реакциясы – бұл

1. альдегид және карбон қышқылының

2. спирт және кетонның

3. спирт және альдегидттің

4. спирт және карбон қышқылының

5. жай эфир және кетонның

45. Янтарь қышқылын дегидрлеу нәтижесінде екі қанықпаған карбон қышқылының жұбы түзіледі:

1. малеин және фумар

2. малон және қымыздақ

3. малон және олеин

4. қабық және кротон

5. стеарин және фумар

TBL өткізу кезіндегі уақыттың бөлінуі: