Индивидуальные свойства муравьиной кислоты
Муравьиная кислота – сильный восстановитель, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:
.
НСООН+2[Ag(NH3)2]OH ® (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH3 + H2O
(реакция серебряного зеркала);
НСООН + 2Сu(OH)2 ® CO2 + Cu2O + 3H2O;
НСООН + Cl2 ® CO2 + 2HCl.
В отличие от других предельных карбоновых кислот муравьиная кислота неустойчива к действию концентрированных серной и азотной кислот: НСООН СО + Н2О.
Особые свойства непредельных карбоновых кислот
Все дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде. Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных. Специфика их строения приводит к присущим только им реакциям термического разложения. Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании подвергаются декарбоксилированию, остальные образуют циклические ангидриды:
НООС–СООН СО2 + НСООН
Особые свойства непредельных карбоновых кислот
Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью – a, b-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:
СН2=СН–СООН + НВr ® СН2Вr–СН2–СООН
Полимеры акриловой и метакриловой кислот, а также их сложных эфиров являются широко используемыми конструкционными материалами (плексиглас, оргстекло).
Свойства оксикислот
Оксикислоты вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфическими свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи между группами ОН и СООН в a и b-оксикислотах; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации оксикислот. С солями некоторых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), a-оксикислоты образуют комплексные соединения.
Особое свойство оксикислот – их превращение при нагревании.
1. a-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, димеризация, образование лактидов:
2. b-Аминокислоты – внутримолекулярная дегидратация, образование непредельных кислот:
2. g и d-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, образование лактонов:
Образование лактонов с более удаленной гидроксильной группой (больше 7 атомов углерода в молекуле) затруднено.
Оксикислоты широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений. Оксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота – ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; b- и g-оксикислоты – промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота – метаболизма углеводов.