Высшие карбоновые (жирные) кислоты

Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).

По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота - C₉H₁₉COOH,

2. Лауриновая кислота - С₁₁Н₂₃СООН,

3. Миристиновая кислота - С₁₃Н₂₇СООН,

4. Пальмитиновая кислота - С₁₅Н₃₁СООН,

5. Стеариновая кислота – С₁₇Н₃₅СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1. Олеиновая кислота - С₁₇Н₃₃СООН – имеет одну двойную связь,

2. Линолевая кислота – С₁₇Н₃₁СООН - имеет две двойных связи,

3. Линоленовая кислота – С₁₇Н₂₉СООН – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.

В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С) и водорода(Н) не изображаются.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.

Например:

C₁₇H₃₅COONa – стеарат натрия,

С<sub15< sub="">Н₃₁СООК</sub15<> – пальмитат калия.

Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.

Примеры карбоновых кислот

Уксусная кислота

Уксусная кислота – жилкость с острым раздражающим запахом.

Температура кипения 118,5 градусов С, при +16,6 градусах С застывает в кристаллическую массу, похожую на лёд.

Смешивается с водой в любых соотношениях.

Широко применяется как прправа к пище и консервирующее средство. В продаже встречается в виде уксусной эссенции (80%) и уксуса (9,3%).

Натуральный или винный уксус – продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина.

Уксусная кислота используется также при синтезе многих органических веществ и в качестве растворителя.

Уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена – присоединением к нему воды и окислением образующегося уксусного альдегида.

Бензойная кислота

Бензойная кислота простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. ФормулаС₆Н₅-СООН.

На вид – бесцветные кристаллы.

Бензойная кислота – антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктови во многих органических синтезах.

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота – простейшая двухосновная карбоновая кислота.

Формула НООС-СООН.

Щавелевая кислота – кристаллическое вещество, растворяется в воде, ядовита.

В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях.

Применяется для крашения тканей.

Терефталевая кислота

Терефталевая кислота НООС-С₆Н₄-СООН

Двухосновная карбоновая кислота ароматического ядра.

Её структурная формула:

Из терефталевой кислоты и этиленгликоля получают синтетическое волокно лавсан.

Молочная кислота

Молочная кислота может служить примером соединения со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота)

Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемых особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.

Салициловая кислота

Салициловая кислота – аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:

Относится к соединениям со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота).

Салициловая кислота – антисептик. Её используют (особенно её соли и эфиры) как лекарственное вещество.

Также салициловую кислоту используют при синтезе других продуктов.

Сложные эфиры. Жиры.

Раньше мы уже рассмотрели класс веществ, называемых простыми эфирами. Теперь рассмотрим эфиры сложные.

Между простыми и сложными эфирами есть общее.

Простые эфиры

И те и другие – это органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, связанных атомами кислорода.

Для простых эфиров верна формула: R-O-R или R1-O-R2.

В простых эфирах в качестве углеводородных радикалов (R, R1, R2) всегда выступают остатки спиртов.

Пример простого эфира - диэтиловый эфир С₂Н₅-О-С₂Н₅, состоит из двух остатков этилового спирта, связанных атомом кислорода.

Сложные эфиры

В случае сложных эфиров, одним из радикалов также является остаток спирта (илифенола). А вторым радикалом является остаток какой-либо кислоты. Кислота может быть как органической, так и минеральной.

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры:

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называетсяреакцией этерификации.