Химические свойства

В химическом отношении мочевина проявляет свойства аминов и амидов кислот.

1. Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими кислотами. Являясь слабым основанием (р, p-сопряжение ослабляет оснóвные свойства), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

2. Взаимодействие с НNO₂

При действии НNО₂ мочевина, как первичный амин, выделяет N₂. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH₂)₂CO + 2HONO ® 2N₂­ + CO₂­ + 3H₂O

3. При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Хлорметан

Н₂N– –NH₂ + С1 – СН₃ ® Н₂N– –NH–СН₃ + НС1

Метилмочевина

4. Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Ацетилхлорид

Н₂N–CO– + Cl–CO–CH₃ Н₂N–CO–NH– –CH₃

Ацетилмочевина

СН₃– – – –NHСОNH₂

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой кислоты:

Производные барбитуровой кислоты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая кислота – веронал, этилфенилбарбитуровая кислота – люминал.

Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии кислот или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH₂)₂CO + HOH ® CO₂ + 2NH₃

5. Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)₂ в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолтового цвета. Эта качественная реакция называется биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

6. Действие щелочного раствора гипобромита натрия

Происходит выделение N₂ и образование угольной кислоты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH₂)₂CO + 3NaBrO ® 3NaBr + N₂­ + CO₂ + 2H₂O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н₂N – СООН – карбаминовая к-та – неполный амид Н₂СО₃. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

30%-ный раствор мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите все изомеры, относящиеся к альдегидам и кетонам, формулы С₄Н₈О и назовите их по м.н.

2. Напишите реакции уксусного альдегида: а) с Н₂, б) HCN, в) C₂H₅OH,

г) H₂N-H₂N.

3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике используется галоформная реакция. Напишите эту реакцию и дайте объяснение.

4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обуславливает кислый характер среды.

5. Напишите качественные реакции на альдегиды.

6. Образуйте альдоль и полуацеталь из этаналя.

7. Напишите образование оксима и спирта из бутанона.

8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь:

а) Br₂, б) PCl₅, в) реактив Толленса (Ag₂O + NH₄OH), г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.

9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты.

10. Напишите реакции уксусной кислоты с Са, СаО, Са (ОН)₂ и СаСО₃.

11. Напишите реакции образования сложного эфира, ангидрида, хлорангидрида и амида уксусной кислоты.

12. Напишите изомеры бутен-2-диовой кислоты.

13. Получите а) кислую и среднюю соль щавелевой кислот, б) полный и неполный амид щавелевой кислоты.

14. Напишите реакции: а) декарбоксилирования малоновой кислоты, б) дегидратация янтарной кислоты, в) дегидратация малеиновой кислоты.

15. Сравните основные свойства мочевины и аминов.

16. Напишите реакции мочевины с: а) HCl, б) хлорангидридом уксусной кислоты, малоновой кислоты.

17. Напишите реакцию образования биурета и качественную реакцию на него.