Лабораторно-практическое занятие № 2. «Классификация и номенклатура органических соединений: углеводороды» (3ч)
Цель:сформировать знания основных правил систематической номенклатуры органических соединений и умение использовать их для построения названий углеводородов.
Вопросы для обсуждения
1. Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная, систематическая (заместительная, радикально-функциональная).
2. Углеводороды как родоначальные органические соединения, их классификация.
3. Особенности номенклатуры IUРАС основных классов углеводородов.
Материалы и примеры для самостоятельного изучения
Алгоритм построения систематического названия углеводорода по заместительной номенклатуре:
1. Определяется родоначальная структура - главная углеводородная цепь или циклическая система. Она должна отвечать следующим требованиям:
· содержать максимальное количество атомов углерода в цепи;
· содержать максимальное число кратных связей;
· соответствовать определенной углеводородной структуре (таблица 6)
Таблица 6
Важнейшие углеводородные родоначальные структуры и их названия
| Формула | Название |
| Ациклические | |
| CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4- CH3 CH3-(CH2)5- CH3 CH3-(CH2)6- CH3 CH3-(CH2)7- CH3 CH3-(CH2)8- CH3 | Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан |
| Алициклические | |
 | |
| Ароматические | |
А. Моноциклические  Б. Полициклические  |
2. Определяются заместители – углеводородные радикалы, которые не вошли в родоначальную структуру углеводорода. Важнейшие углеводородные радикалы представлены в таблице 6.
3. Осуществляется нумерация родоначальной структуры таким образом, чтобы:
· сумма цифр, указывающих положение заместителей должна быть наименьшей;
· от углерода с кратными связями, которые ближе к краю цепи. Если в цепи есть двойные и тройные связи, то нумерация осуществляется от тройной связи; если несколько двойных связей и тройная связь, то нумерация осуществляется так, чтобы двойным и тройным связям соответствовали наименьшие локанты заместителей.
· положение заместителей у дизамещенных аренов 1,2-; 1,3-; 1,4- можно использовать обозначения о- (орто-), м- (мета-), n– (пара-) соответственно.
Таблица 7
Важнейшие углеводородные радикалы и их названия
4. Конструирование названия.Общая схема названия углеводорода выглядит следующим образом:
 |
Примеры применения систематического названия по заместительной номенклатуре IUРАС:
Задачи для самостоятельного решения
Задача 2.1.Укажите формулы, соответствующие одному соединению.
Задача 2.2. Назовите согласно систематической (заместительной) номенклатуре алканы, формулы которых приведены:
Задача 2. 3.Напишите формулу гомологов н-пропана, 2,2- диметилгексана, 2-метил-3-этилпентана.
Задача 2. 4.Правильно ли названы следующие соединения:
а) 2-этилпентан;
б) 2,4,4-триметилпентан;
в) 2,2,5-триметилгексан;
г) 3-этил-2-метилпентан;
д) 2,3-триметилгексан;
е) 2-метил-3-этил-4-изопропилпентан.
Задача 2.5.Назовите согласно систематической (заместительной) номенклатуре алкены, формулы которых приведены:
Задача 2.6. Назовите согласно систематической (заместительной) номенклатуре алкины, формулы которых приведены:
Задача 2.7. Назовите согласно систематической (заместительной) номенклатуре алкадиены, формулы которых приведены:
Задача 2.8. Напишите структурные формулы следующих ацетиленовых углеводородов (назовите их согласно рациональной номенклатуре):
а) гептин-3;
б) 3-метилбутин-1;
в) 5,5-диметилгептин-3;
г) 2,6-диметилоктин-4;
д) 5-метилгексин-2;
е) 4,4-диметилпентин-2.
Задача 2.9. Назовите согласно систематической (заместительной) номенклатуре арены, формулы которых приведены:
Задача 2.10.Составьте структурные формулы метилнафталинов, метилантраценов и метил фенантренов. Дайте им названия в соответствии с систематической (заместительной) номенклатурой.
Литература для самостоятельной работы
Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 кн./В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Тюкавкина; Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.: Дрофа, 2002. – Кн. 1: Основной курс. - 620с ( (с. 10-21).