Спирты как производные углеводородов. Промышленный синтез метанола
Генетическая связь между спиртами и углеводородами:
1) спирты могут рассматриваться как гидроксильные производные углеводородов;
2) их можно отнести также к частично окисленным углеводородам, так как, кроме углерода и водорода, они содержат еще кислород;
3) довольно трудно непосредственно заменить атом водорода на гидроксильную группу или внедрить атом кислорода в молекулу углеводорода;
4) это можно осуществить через галогено-производные.
Например, чтобы получить этиловый спирт из этана, нужно сначала получить бромэтан:
С2Н6 + Вr → С2Н5Вr + НВr.
А затем бромэтан превратить в спирт нагреванием с водной щелочью:
С2Н5 Вr + Н ОН → С2Н5ОН + НВr;
5) щелочь нужна, чтобы нейтрализовать бромоводород и устранить возможность реакции его со спиртом;
6) таким же образом метиловый спирт можно получить из метана: СН4 → СН3Вr → СН3ОН;
7) спирты связаны генетически и с непредельными углеводородами.
Например, этанол получается при гидратации этилена:
СН2=СН2 → Н2О=СН3-СН2-ОН.
Реакция идет при температуре 280–300 °C и с давлением 7–8 МПа в присутствии ортофосфорной кислоты в качестве катализатора.
Промышленный синтез метанола, его особенности.
1. Метиловый спирт нельзя получить гидратацией непредельного углеводорода.
2. Его получают из синтез-газа, который представляет собой смесь оксида углерода (II) с водородом.
Метиловый спирт из синтез-газа получается по реакции:
СО + 2Н2 → СН3ОН + Q.
Характерные особенности реакции.
1. Реакция идет в сторону уменьшения объема смеси, при этом смещению равновесия в сторону образования нужного продукта будет способствовать повышение давления.
2. Чтобы реакция шла с достаточной скоростью, необходимы катализатор и повышенная температура.
3. Реакция обратимая, исходные вещества при прохождении через реактор реагируют не полностью.
4. В целях экономного их использования спирт, который образуется, необходимо выделять из продуктов реакции, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, т. е. осуществить циркуляционный процесс.
5. В целях экономии энергетических затрат отходящие продукты экзотермической реакции необходимо использовать для нагревания газов, которые идут на синтез.
Понятие о ядохимикатах
Ядохимикаты (пестициды)– это химические средства борьбы с микроорганизмами, вредоносными или нежелательными с точки зрения экономики или здравоохранения.
Важнейшими видами пестицидов являются следующие.
1. Гербициды. Основные свойства:
а) это препараты для борьбы с сорняками, которые делятся на арборициды и альгициды;
б) это феноксикислоты, производные бензойной кислоты;
в) это динитроанилины, динитрофенолы, галогенофенолы;
г) это многие гетероциклические соединения;
д) первый синтетический органический гербицид – 2-метил-4,6-динитрофенол;
е) другие широко применяемые гербициды – атразин (2-хлор-4-этиламино-6-изопропиламино-1,3,5-триазин); 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота.
2. Инсектициды. Особенности:
а) это вещества, которые уничтожают вредных насекомых, их принято подразделять на антифидинги, аттрактаны и хемостерилизаторы;
б) к их числу относятся хлорорганические, фосфорорганические вещества, препараты, которые содержат мышьяк, препараты серы и др.;
в) один из наиболее известных инсектицидов – дихлордифенил-трихлорметилметан (ДДТ);
г) широко применяются в сельском хозяйстве и в быту такие инсектициды, как гексахлоран(гексахлорциклогексан).
Фунгициды.
Характерные особенности фунгицидов:
а) это вещества для борьбы с грибковыми болезнями растений;
б) в качестве фунгицидов используются различные антибиотики, сульфаниламидные препараты;
в) одним из наиболее простых по химической структуре фунгицидов является пентахлорфенол;
г) большинство пестицидов обладает отравляющими свойствами не только в отношении вредителей и возбудителей болезней;
д) при неумелом обращении они могут вызвать отравление людей, домашних и диких животных или гибель культурных посевов и насаждений;
е) пользоваться пестицидами необходимо очень осторожно, строго соблюдая инструкции по их применению;
ж) с целью минимизации вредного воздействия пестицидов на окружающую среду следует:
– применять вещества с более высокой биологической активностью и соответственно вносить их в меньшем количестве на единицу площади;
– применять вещества, которые не сохраняются в почве, а разлагаются на безвредные соединения.
Многоатомные спирты
Особенности строения многоатомных спиртов:
1) содержат в молекуле несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом;
2) если в молекуле углеводорода заменены гидроксильными группами два атома водорода, то это двухатомный спирт;
3) простейшим представителем таких спиртов является этиленгликоль (этандиол-1,2):
СН2(ОН) – СН2(ОН);
4) во всех многоатомных спиртах гидроксильные группы находятся при разных атомах углерода;
5) для получения спирта, в котором хотя бы две гидроксильные группы находились бы при одном атоме углерода, проводилось много опытов, но спирт получить не удалось: такое соединение оказывается неустойчивым.
Физические свойства многоатомных спиртов:
1) важнейшие представители многоатомных спиртов – это этиленгликоль и глицерин;
2) это бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса;
3) они хорошо растворимы в воде;
4) эти свойства присущи и другим многоатомным спиртам, например этиленгликоль ядовит.