Тема « шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами»
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1. Какие гетероциклы нам уже известны? Что у них общего?
2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет?
3. Критерии ароматичности.
4. Что нам известно о пиридине, хинолине?
7. Какие свойства придает пиридиновый азот?
8. Какой азот является четвертичным?
9. Строение пиридина.
10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:
а) пиридин + NaNH2 б) пиридин +КОН ?
11. Основность пиридина.
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
| 1.Общую характеристику изомерных диазинов: пиридазина, пиримидина и пиразина. Пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин и цитозин. В состав каких еще природных соединений входят пиримидиновые основания?( В12, фолиевая к-та, антибиотики). 2.Ароматичность диазинов, оба атома азота пиридинового типа. 3.Основность их ниже, чем у пиридина, протонируются сильными кислотами, соли образуются с участием одного азота. 4.Нуклеофильные свойства: с алкилгалогенидами образуют четвертичные соли труднее, чем пиридин. 5.Реакции электрофильного замещения идут еще труднее, чем в пиридине: незамещенные не нитруются, не сульфируются, могут бромироваться в пиримидине в 5-е положение. 6.Наличие электронодонорных заместителей, обладающих +М-эффектом, повышает их активность в этих реакциях. При наличии двух доноров (ОН или NH2) их активность сравнима с бензолом. 7.Реакции нуклеофильного замещения легче идут по заместителям кольца, например галогенов, а не атом водорода. 8.Оксазины и тиазины не ароматичны из-за 4Н-таутомеров или присутствия sp3 гибридизованного атома углерода; 9.Феноксазин, фенотиазин проявляют ароматичность, электрофильная така в них идет в положения 3 и 7(в пара положения к азоту): а) при хлорировании образуются продукты разной степени замещения; б) нитрование азотной кислотой приводит к окислению серы до сульфоксида или даже до сульфона. 10.Фенотиазин окисляется даже О2 воздуха, продуктами S- окисления могут быть S-оксиды (сульфоксиды) или S,S-диоксиды ( сульфоны). 11.Феноксазин и фенотиазин легко алкилируются и ацилируются по атому азота, многие из N- алкильных и N-ацильных производных являются лекарственными средствами. 12.Урацил, тимин и цитозин содержат ОН-группу в положении 2, поэтому для них характерна лактим-лактамная таутомерия 13.ОН-производные легко реагируют с POCI3, HCI5, образуя хлориды, которые реакциями нуклеофильного замещения могут быть превращены в разные функциональные производные, содержащие OH, OR, NH2, NHR,SH,SR . Положение 2 менее восприимчиво к электрофильной атаке. 14.Из 2,4 дизамещенного пиримидина можно получить незамещенный восстановлением. 15.Реакции электрофильного замещения по положению 5: урацил легко нитруется дымящей азотной кислотой, сульфируется хлорсульфоновой кислотой (Х=SO2CI), дает гидроксиметильное производное (Х=СН2ОН) в реакции с формальдегидом. 16.Цитозин же при нитровании дает соль диазония, а затем урацил 17.Барбитуровая кислота - сильная 18.Оксазины, тиазины не ароматичны, 19.Феноксазин, фенотиазин проявляют ароматичность, электрофильная така в них идет в положения 3 и 7(в пара положения к азоту): при хлорировании образуются продукты разной степени замещения; нитрование азотной кислотой приводит к окислению серы до сульфоксида или даже до сульфона. Фенотиазин окисляется даже кислородом воздуха. Продуктами S-окисления могут быть S-оксиды (сульфоксиды) или S,S-диоксиды ( сульфоны). 20.Способы получения барбитуровой кислоты. Барбитураты (барбитал, -веронал, фенобарбитал-люминал), их натриевые соли: барбитал-натрий, этаминал-натрий. 21.Производные пиримидина-лекарственные средства: сульфаниламидные препараты антибактериальные –сульфатон, бакриме, противоопухолевые:фторурацил, фторафур. 22.Производные фенотиазина: аминазин, этмозин. N-алкильные производные –это нейролиптические и антигистаминные препараты, а N- ацильные, как сердечно-сосудистые. Метиленовый голубой – биологический краситель | ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.393. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 68. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 704.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 583 |
| Студент должен уметь: | |
|
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Дописать пропущенные слова:
Молекулы диазинов содержат 2 атома азота……………................характера.
Диазины ароматичны, т.к………………………………………..
Диазины проявляют основные свойства, но их основность уступает
основности…………………………... .
Барбитуровая кислота проявляет кислые свойства, т.к…………………………….
Диазины дают рекции нуклеофильного замещения, т.к…………………………...,
однако эти реакции менее активны по сравнению с………………………………..
Реакции электрофильного замещения в диазинах идут в положение ………….,…
оксазин и тиазин не дают реакций……………………………………… …………
2.Биологически значимые диазины: пиримидиновые нуклеиновые основания, лактам-лактимная таутомерия.
3. Птеридин – конденсированная система пиримидина и пиразина – фрагмент фолиевой кислоты.
4.Записать уравнения реакций галогенирования и дегалогенирования как способ
восстановления гидроксипиримидинов;
5.Реакции электрофильного замещения пиримидинов(урацила и цитозин), имеющих два донорных заместителя: для урацила возможно нитрование дымящей HNO3, сульфирование хлорсульфоновой кислотой (Х=SO2CI), гидроксиметилирование под действием формальдегида (Х=СН2ОН); записать уравнения реакций.
Цитозин с азотистой кислотой образует соль диазония, которая сразу же гидролизуется до урацила, т.е. ведет себя как алифатический амин. Записать уравнения реакций.
С солями диазония цитозин и урацил в слабощелочной среде дают реакцию азосочетания.
6.Производные фенотиазина, феноксазина как лекарственные средства:
7. Три формы барбитуровой кислоты – тригидроксипроизводного . Лактам-лактимная и кето-енольная таутомерия. В енольной форме – это сильная кислота, титруется как одноосновная. Это синтетический препарат ( впервые получен Байером в 1863 году) восстановлением дибромпроизводного) .
8. Барбитураты – производные барбитуровой кислоты, в которых в положении 5 находятся 2 углеводородных заместителя: барбитал ( веронал) содержит этильные радикалы , фенобарбитал (люминал) - этильный и фенильный.
9. Написать формулу 5-фенил-5-этилбарбитуровой кислоты. Предложить схему ее синтеза из мочевины и соответствующего производного малоновой кислоты.
10.Таутомерные формы полученного соединения. Какая форма обуславливает кислый характер данного соединения и как это используется в фармации.
11. Из пара-нитробензолсульфокислоты методом Скраупа получить 5-НОК. Химические свойства π-дефицитного гетероцикла, входящего в состав этого лекарственного средства подтвердить уравнениями реакций.
12.Лекарственные средства – производные пиримидина: сульфаниламидные препараты: сульфатон, сульфазин, сульфадимезин, сульфомонометоксин, сульфодиметоксин; противоопухолевые – фторурацил, фторафур.
Тест для самоконтроля:
1. Диазины содежат два атома азота в цикле
а) пиридинового характера б) пиррольного характера
в) пиридинового и пиррольного характера
2. Молекулы диазинов ароматичны, реакции электрофильного замещения
идут в положение
а) 2 б) 4 в) 5 г) 6
3. Основные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пиридин в) пиримидин г) имидазол
4. Кислотные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пиридин в) индол г) пиримидин
5.Барбитуровая кислота – это
а) моногидроксипроизводное пиримидина
б) дигидроксипроизводное пиримидина
в) тригидроксипроизводное пиримидина
6. Со щелочными металлами взаимодействует:
а) пиридин б) пиррол
в) хинолин г) барбитуровая кислота
7. Реакции нуклеофильного замещения в пиримидине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
8. В реакциях электрофильного замещения менее активен
а) пиримидин б) пиррол
в) пиразол г) пиридин
д) хинолин е) индол
9. Амфотерные свойства проявляют:
а) пиррол б) пиразин
в) пиримидин г) имидазол
д) пиразол е) хинолин
10.Реакций электрофильного замещения не дает
а) пиразол б) оксазол
в) пиримидин г) пиррол
д) хинолин е) оксазины
Ответы: 1- а; 2- 5; 3- г; 4- а; 5- в; 6-б,г; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б,г.
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.
Тема « Пуриновые основания»
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1. Какие гетероциклы нам уже известны? Что у них общего?
2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет?
3. Критерии ароматичности.
4. Что нам известно о пиридине, хинолине, пиримидине?
7. Какие свойства придает пиридиновый азот?
8. Какой азот является четвертичным?
9. Строение пиримидина, имидазола.
10. Пиримидиновые основания и нуклеотиды.
11. Основность имидазола, пиридина и пиримидина.
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
| 1.Пурин- это конденсированная система пиримидина и имидазола. Таутомерные формы, намерация атомов в цикле, предложенная Фишером. 2.Ароматичность пурина (10π-электронов), три атома азота пиридинового типа и два –пиррольного типа хотя в целом это π-недостаточная система, а имидазольное кольцо в нем π-избыточное. 3.Атомы углерода в незамещенном пурине невосприимчивы к электрофильной атаке. 4.Пурин-амфотерное соединение: его основность на 3 порядка ниже, чем у пиридина, протонируются сильными кислотами, наибольшая основность у N-1; по кислотным свойствам несколько превышает фенол. 5.Нуклеофильные свойства: с какими реагентами реагирует легко, особенно в галогенпроизводные пурина (2,6,8-трихлорпурине, в котором у хлоров разная подвижность, поэтому можно осуществлять избирательное замещение) : Получение гипоксантина, ксантина, аденина, гуанина. 6.Мочевая кислота –двухосновная кислота, соли – ураты кислые и средние. 7.Мурексидная проба на пурины. 8. Ксантин и гипоксантин и их N-метилированные производные: кофеин, теофиллин, теобромин –пуриновые алкалоиды. 9.Основные свойства у них слабее, чем у пурина, они обладают кислотными свойствами. 10.В них проходят реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, азосочетание. 11.Аденин и гуанин –аминопроизводные пурина, аденин входит также в состав ряда коферментов, природных антибиотиков, встречаются в свободном виде в тканях растительний и животных (чешуе рыб). 12.Аденин и гуанин –это слабые кислоты и слабые основания, они образуют соли с кислотами и основаниями. 13.При взаимодействии с разбавленной. соляной кислотой гуанин дезаминируется и превращается в ксантин; замещение аминогруппы гидроксильной в гуанине и аденине проходит также при взаимодействии с азотистой кислотой и они преващаются в ксантин и гипоксантин. 14.Пуриновые основания как противоопухолевые препараты : меркаптопурин, тиогуанин. 15.Иммунодепрессант азатиоприн, антигерпесный ацикловир (зовиракс). | ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.401. 2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 77. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 709. ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.А.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 588. |
| Студент должен уметь: | |
| 1.Доказывать ароматичность гетероциклов. 2.Писать уравнения реакций нуклеофильного замещения. 3.Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Доказывать основные или кислотные свойства. 4.Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение. 5. Приводить лекарственные средства на основе пурина. |
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Дописать пропущенные слова:
Молекула пурина содержат 4 атома азота, из которых
три……………................характера, а ………………………………………………
Пурины ароматичны, т.к………………………………………..
Пурины проявляют основные свойства, но их основность уступает
основности…………………………... .
Мочевая кислота проявляет кислые свойства, т.к…………………………………..
Пурины дают реакции нуклеофильного замещения, особенно……………………
однако эти реакции менее активны по сравнению с………………………………..
Реакции электрофильного замещения в пуринах не идут, т.к.………….,………,
но 9-замещенные пурины могут нитроваться, галогенироваться, дают реакцию
азосочетания в положение – 8.
2.Пуриновые - основания, лактам-лактимная таутомерия.
3.Записать уравнения реакций галогенирования и дегалогенирования как способ
получения гидрокси- и аминопроизводных: ксантина, гипоксантина, аденина,
гуанина;
4.N-метилированные ксантины: кофеин,теофиллин, теобромин –пуриновые алкалоиды.
5.Основные и кислотные свойства ксантина, гипоксантина и их метилированных производных.
6.Реакции электрофильного замещения в них.
7. Аденин и гуанин – аминопроизводные пурина, амфотерность их.
8.Лекарственные средства на основе пуриновых оснований: меркаптопурин, тиогуанин ( 2-амино-6-меркаптопурин), иммунодепрессант азатиоприн, антигерпесный препарат ацикловир ( зовиракс).
9. Оротовая кислота ( витамин В13 ) , оротат калия как стимулятор метаболических процессов.
10.Из серии предложенных веществ выбрать фурфурол, антипирин, мочевую кислоту.
11.Мурексидная проба на лекарственные вещества ряда пурина.
12.Записать формулы нуклеиновых пуриновых оснований, нуклеозиды и нуклеотиды на их основе.
Тест для самоконтроля:
1. Пурины содержат два типа азота в цикле
а) пиридинового характера
б) пиррольного характера
в) пиридинового и пиррольного характера
2. Молекулы пуринов ароматичны, реакции электрофильного замещения
идут в положение
а) 2 б) 4
в) 5 г) не идут
3. Основные свойства в большей степени проявляет азот в положении
а) 1 б) 7
в) 3 г) 9
4. Кислотные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пурин
в) индол г) пиримидин
5. Мочевая кислота – это
а) моногидроксипроизводное пурина
б) дигидроксипроизводное пурина
в) тригидроксипроизводное пурина
6. Со щелочными металлами взаимодействует:
а) пиридин
б) пиррол
в) хинолин
г) мочевая кислота
7. Реакции нуклеофильного замещения в пурине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8
8. В реакциях электрофильного замещения менее активен
а) пурин б) пиррол в) пиразол
г) пиридин д) хинолин е) индол
9. Амфотерные свойства проявляют:
а) пиррол
б) пурин
в) имидазол
г) пиразол
д) хинолин
е)пурины
10.Реакций электрофильного замещения не дают
а) пурин б) оксазол в) пиримидин
г) пиррол д) хинолин г) оксазины
Ответы: 1- в; 2- г; 3- 1; 4- а; 5- в; 6-б,г; 7- а; 8-а; 9-б,г; 10-а,б,г.
Вопросы модуля № 5 Тема: Гетероциклы
1.Объяснить электронное строение пиррольного и пиридинового гетероатомов. В чем заключается участие этих гетероатомов в формировании ароматических систем? Каков их вклад в проявление гетероциклами кислотно-основных свойств? Привести примеры реакций , характеризующих эти свойства на примере имидазола.
2. Сравнить электронное строение молекул бензола и пиразола. Указать, какими общими и различными свойствами они обладают. Привести по три уравнения реакций, характеризующих их сходство и три – различие.
3. Какие лекарственные средства содержат в ставе молекулы продукт неполного восстановления пиразола – пиразолин.
4.Назвать продукты восстановления 5-ти членных гетероциклов с одним и двумя гетероатомами.
5. Привести структурные формулы пиррола, фурана, индола и нумерацию атомов в их молекулах, доказать их ароматичность, привести формулы лекарственных веществ на их основе.
6. Написать структурные формулы пиррола, бензола, фурана, ТГФ, пирролина, пирролидина, какие из них являются π – избыточными ароматическими соединениями, привести уравнения реакций, подтверждающих это. Привести формулы и названия любых лекарственных препарата или биологически активных веществ, в состав которых входят фуран и пиррол.
7. Сравнить электронное строение молекул пиррола и бензола, написать уравнения реакций сульфирования, нитрования, галогенирования, этих соединений и объяснить, почему данные реакции для пиррола необходимо проводить в особых условиях.
8. Написать структурные формулы пиррола, фурана, бензола, тиофена, индола. Которые из них ацидофобны? Как это сказывается на химических свойствах? Сравнить свойства тех и других гетероциклов.
9. Привести формулы и названия веществ, которые относятся к пиримидиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот, их таутомерные формы. Написать формулы нуклезида и нуклеотида с одним из этих оснований.
10. Привести формулы и названия веществ, которые относятся к пуриновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот, их таутомерные формы. Написать формулы нуклезида и нуклеотида с одним из этих оснований.
11. Осуществить превращения:
12. Почему пиридин проявляет основные свойства, какими реакциями это можно подтвердить?
13. Рядом последовательных реакций получить из пентозы фурацилин.
14. Из серии предложенных веществ выбрать фурфурол, антипирин, мочевую кислоту.
15. Даны бензол, толуол и пиридин. Пользуясь их различным отношением к окислителям и различнойосновностью, определить, где какое вещество?
16. Даны растворы фенола, резорцина, антипирина, и амидопирина. Можно ли различить эти вещества, пользуясь только раствором хлорида железа (III)?
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.
Тема «Терпены»
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1. Омыляемые липиды, их классификация.
2. Неомыляемые липиды, их классификация?
3. Какая молекула лежит в основе терпенов, общая формула терпенов.
4. Уравнение реакции полимеризации изопрена.
5. Чем отличается реакция полимеризации от реакции поликонденсации. Привести примеры тех и других реакций.
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
| 1.Терпены- продукты олигомеризации изопрена. 2.Общую формулу терпенов. 3.Что такое терпеноиды, их природные источники 4.Ациклические монотерпены и терпеноиды: мирцен, гераниол, линалоол, цитронеллол, цитронеллаль, цитраль. 5.Сесквитерпеноиды алифатического ряда - спирты фарнезол , неролидол; аьдегид-α-синенсаль. 6.Моноциклические терпены и терпеноиды – (производные ментана: цис –п-ментан и транс-п-ментан, ментена и изомерных ментенов): α,β,γ-терпинены –( ментадиены), их природные источники; α-феландрен, терпинолен, лимонен, рацемический лимонен – дипентен. Получение лимонена пиролизом α-пинена или димеризацией изопрена по реакции Дильса-Альдера, свойства и применение лимонена. 7.Монотерпеноиды-ментол, α-терпинеол и терпинеол-4. 8.Терпин ( ментандиол-1,8), два его изомера: цис и транс, Моногидрат его –терпиргидрат- отхаркивающее средство, превращение его в цис-терпин при потере воды и наоборот, получение из скипидара 9.Ментол – вторичный спирт ряда циклогексана, его применение (он входит в состав валидола, валокордина, корвалола, валосердина). Валидол-это сложный эфир на основе ментола и изовалериановой кислоты. 10.Бициклические терпены и терпеноиды: пинан, камфан; производные пинана: α-пинен – главная составная часть скипидара сосны, β – пинен. 11.Терпеноиды – производные α – пинена: миртенол, пинокареол,миртеналь, пинокарвон. 12.Камфора (борнанон-2)-антисептик, типичный кетон: дает оксим, динитрофенилгидразон, но не дает бисльфитного производного. 13.Ди- и тетратерпеноиды: ретинол, ретиналь, β- каротин. 14.Физические свойства терпенов. 15.Химические свойства терпенов. | ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.329. 1. Н.А.Тюкавкина, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 236. 2. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 171.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 353... |
| Студент должен уметь: | |
| 1. Классифицировать терпены, писать формулы отдельных представителей различных классов терпенов. 2.Определять число асимметрических атомов С и количество стереоизомеров. 3.Уметь доказывать их непредельность, способность активировать кислород. |
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Терпены – это органические соединения общей формулы……………, молекулы которых состоят из остатков ……………. .
2.Изопреновые звенья соединяются друг с другом по правилу………………….
3. Терпены выделяют из ………………………. сырья.
4. Классифицируются терпены по числу………………………..эвеньев. 5.Монотерпены в свою очередь в зависимости от входящих в состав их молекулы карбоциклов делятся на……………………………………………. …………………
6. К ациклическим терпенам относятся:………………………………………………
7.Привести схемы реакций восстановления, взаимодействия с NH2OH камфоры.
8. Для лимонена записать уравнения реакций а) бромирования б) гидратации в) гидробромирования .
9. Привести структурную формулу альфа-пинена. Проявяет ли он оптическую активность? Обосновать его химические свойства , исходя из строения молекулы.
10. Привести структурную формулу камфоры, к какому классу веществ она относится? Природные источники камфоры. Почему для нее возможны реакции присоединения, замещения у альфа-атома углерода.
11. Привести структурную формулу ретинола ( витамина А). Объяснить, к какому классу и группе внутри класса она относится? Назвать природные источники витамина А.
Тест для самоконтроля.
1. Изопреноидные звенья в молекулах терпеноидов соединяются по типу:
А) «голова» к «голове»
Б) «голова» к «хвосту»
В) «хвост» к «голове»
2. Число атомов углерода в молекулах терпеноидов кратно
а) пяти в) двум
б) трем г) четырем
3. Летучие терпеноиды выделяют из растительного сырья:
А) фракционной перегонкой;
Б) парегонкой с водяным паром;
В) прессованием ;
Г) анфлеражем – экстракцией твердыми жирами;
Д) экстракцией сжиженными газами.
4. Химические свойства терпеноидов обусловлены:
А) различными реакционными центрами в молекулах;
Б) наличием двойных связей;
В) функциональными группами в них.
5. К ациклическим терпенам относятся
а) гераниаль в) цитраль
б) лимонен г) терпинен
6. Функции терпенов в растительном мире:
А) обеспечивают выживание вида в борьбе с вредителями;
Б) Благодаря запаху они привлекают к растениям насекомых – опылителей;
В) Выполняют роль анифидантов – веществ, препятствующих поеданию
данного растения животными или насекомыми.
7. Число изопреновых звеньев в сесквитерпенах равно:
а) 2 в) 4
б) 3 г) 5
8. Цитраль используют в промышленности :
а) пищевой
б) парфюмерной
в) в качестве сырья для получения ретинола
г) в медицине
9. Ментол используют в медицине и для ингаляций и для изготовления
а) корвалола в) валосердина
б) валокордина г) валидола
10. Камфору получают из
А) α- пинена Б) β-пинена
Ответы: 1 –Б; 2 – а ; 3 – все; 4 – все; 5 – а,в ; 6 – все; 7 – 3; 8 – все; 9 -все;
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.
Тема «Стероиды».
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1. Омыляемые липиды, их классификация.
2. Неомыляемые липиды, их классификация.
3. Формулы фенантрена и пергидрофенантрена.
4. Какая молекула лежит в основе стероидов?
5. Классификация стероидов.
6. Обозначение конфигурации асимметрических атомов С – α, β- система.
7. Способы сочленения четырех колец в гонановом скелете: транс- и цис-..
8. Декалин ( декагидронафталин), его два стереомера: цис- и транс-.
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
| 1.В основе молекул стероидов лежит гонан- циклопентанопергидрофенантрен. 2.Стероиды делятся на седующие группы: стерины; желчные кислоты; кортикоиды; женские половые гормоны; мужские половые гормоны; сердечные гликозиды. 3.Конфигурация стероидов. Порядок сочленения циклогексановых колец в них. стереоизомеры декалина. 4.Стерины: холестан, холестерин, его строение – структурные особенности, роль в организме, нарушение обмена. 5.Желчные кислоты: холан, холевая кислота, дезоксихолевая кислота, структурные особенности. 6.Кортикоиды: прегнан, гидрокортизон, преднизолон: особенности структуры. 7.Эстрогенные гормоны: эстран, эстрадиол, эстрон, особенности строения. 8.Сердечные гликозиды: дигитоксигенин, строфантидин, особенности структуры. 9. Особенности строения молекул стеринов, что лежит в их основе. 10. Особенности строения молекул желчных кислот, что лежит в их основе. 11. Особенности строения молекул кортикоидов, что лежит в их основе. 12. Особенности строения молекул кортикоидов, что лежит в их основе. 13. Особенности строения молекул эстрогенов, что лежит в их основе. 14. Особенности строения молекул андрогенов, что лежит в их основе. 15. Особенности строения молекул сердечных гликозидов, что лежит в их основе. | ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.340. 2.Н.А.Тюкавкина, В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 242, 360. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с.175, 581.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 19732.Е.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 366. |
| Студент должен уметь: | |
| 1. Классифицировать стероиды, писать формулы отдельных представителей различных классов стероидов. 2. Выделять структурные особенности каждого подкласса стероидов. 3. Уметь доказывать присутствие в них тех или иных функциональных групп. 4. Приводить области их применения в медицине. |
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Стероиды– это органические соединения …………………….. или……………………………..происхождения .
2.Изопреновые звенья соединяются друг с другом по правилу «…………………………………………..».
3. В основе стероидов лежит молекула………………………………………………. 4.К стероидам относятся………………………………………………………………
5.Кольца А и В,С и D имеют общие связи и могут быть сочленены двумя способами:………………………………………………………………………………..
6. Стероиды: определение, классификации, нумерация родоначальной структуры.
7.Реакция Либермана- Бурхарда – общая цветная реакция на стероиды, которая используется в фарманализе. Что это за реакция?
8. Указать группу стероидов, к которым относится преднизолон. Написать структурные формулы преднизолона и углеводорода, являющегося его родоначальной структурой, пронумеровать атомы углерода в ней. Охарактеризовать химические свойства преднизолона в зависимости от наличия функциональных свойств.
9. Особенности строения группы сердечных гликозидов – карденолидов, их отношение к действию кислот и щелочей.
10. Стерины: холестерин, эргостерин. Структурные особенности, биологическая роль. Нумерация атомов углерода в молекуле холестерина, его название по заместительной номенклатуре. Химические свойства холестерина в зависимости от наличия в его молекуле функциональных групп. Схема превращения эргостерина при УФ-облучении, биологическая роль этого превращения.
11. Эстрогенные гормоны: эстрон, эстрадиол, эстриол. Их структурные особенности и биологическая роль. Уравнения реакций эстрона с:
а) гдроксиламином солянокислым б) фенилгидразином в) гидроксидом натрия.
Тест для самоконтроля
1-ый вариант:
1.Стероиды- это большая группа органических соединений
а) растительного происхождения;
б)животного происхождения
2. В основе стероидов лежит полициклическая система
а) гонана в) холана
б) декалина г) прегнана
3. Значительное количество холестерина идет на синтез:
а) гормонов; в) стероидных гормонов;
б) желчных кислот; г) витамина D3
4. Химические свойства терпеноидов обусловлены:
А) различными реакционными центрами в молекулах;
Б) наличием двойных связей;
В) функциональными группами в них.
5. К стеринам относятся:
а)холевая кислота в) эстрон
б) эргостерин г) преднизолон
д) тестостерон
6. К желчным кислота относится:
а)холевая кислота в) эстрон
б) эргостерин г) преднизолон
д) тестостерон
7. К эстрогенным гормонам относятся:
а)холевая кислота в) эстрон б) эргостерин г) преднизолон д)тестостерон
8. К сердечным гликозидам относятся:
а)холевая кислота б) эргостерин в) эстрон г) преднизолон д)дигитоксигенин
9. К андрогенным гормонам относятся:
а) холевая кислота б) эргостерин в) эстрон г) преднизолон д)тестостерон
10.В основе сердечных гликозидов лежит полициклическая система
а) гонана б) декалина в) холана г) прегнана д) генина
2-ой вариант:
1. В основе мужских половых гормонов лежит полициклическая система а) андростана б) декалина в) холана г) прегнана д) генина
2. В основе женских половых гормонов лежит полициклическая система
а) андростана б) декалина в) холана г) прегнана д) генина е)эстрана
3. В основе желчных кислот лежит полициклическая система
а) андростана б) декалина в) холана г) прегнана д) генина е)эстрана\
4. В основе кортикостероидов лежит полициклическая система
а) андростана б) декалина в) холана г) прегнана д) генина е)эстрана
5. В основе стеринов лежит полициклическая система
а) холестана б) декалина в) холана г) прегнана д) генина е)эстрана
6. К структурным особенностям стеринов относятся:
А) ароматический характер кольца А;
Б) наличие фенольного ОН у атома С-3;
В) наличие разветвленного алкильного радикала С8-С10 в положении С17.
Г) β-гидроксильная группа у атома С11.
7. К структурным особенностям сердечных гликзидов относятся:
А) ароматический характер кольца А;
Б) наличие фенольного ОН у атома С-3;
В) наличие ненасыщенного лактонного кольца в положении 17 гонановой
системы;
Г) β-гидроксильная группа у атома С11.
Д) наличие разветвленного алкильного радикала С8-С10 в положении С17.
8. К структурным особенностям кортикостероидов относятся:
А) ароматический характер кольца А;
Б) наличие фенольного ОН у атома С-3;
В) наличие ненасыщенного лактонного кольца в положении 17 гонановой
системы;
Г) β-гидроксильная группа у атома С11.
Д) наличие разветвленного алкильного радикала С8-С10 в положении С17.
9.К структурным особенностям эстрогенов относятся:
А) ароматический характер кольца А;
Б) наличие фенольного ОН у атома С-3;
В) наличие ненасыщенного лактонного кольца в положении 17 гонана.
Г) β-гидроксильная группа у атома С11.
Д) наличие разветвленного алкильного радикала С8-С10 в положении С17.
10. К структурным особенностям андрогенов относятся:
А) ароматический характер кольца А;
Б) наличие фенольного ОН у атома С-3;
В) наличие ненасыщенного лактонного кольца в положении 17 гонана
Г) β-гидроксильная группа у атома С11.
Ответы: 1-ый вариант:1 а,б; 2 – а ;3 – все; 4 - все; 5- б; 6- а;7 – в; 8– д; 9-д; 10- д 2-ой вариант: 1 –а; 2-е; 3 – в; 4 – г; 5 –а; 6 – б,в; 7-в; 8 – г; 9 – а,б; 10 – а .
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.
Тема «Алкалоиды»
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1.Что такое биологически активные вещества?
2. Что такое основание по Бренстеду?
3. Что такое основание по Льюису?
4. Чо такое экстракция?
3. Какие гетероциклические системы нам известны?
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
1.Общую характеристику алкалоидов: классификация по строению углеродно-азотного скелета ( как производные соответствующих гетероциклов: пиридина, хинолина и т.д).; по растительным источникам: алкалоиды спорыньи, снотворного мака и т.д. 2. Номенклатура: чаще у них тривиальные названия по видовому или родовому названию растительного источника и суффикса –ин ( хинин). 3. Свойства алкалоидов: основность. 4.Алкалоиды группы пиридина и пиперидина: а)никотин–алкалоид табака и махорки, строение молекулы (пиридиновое и пирролидиновое кольца), физические свойства, физиологическое действие ( ядовит). б) анабазин- алкалоид ежовника безлистного, строение молекулы (пиридиновое и пиперидиновое кольца), физические свойства, фармакологическое действие. в) кониин, строение молекулы, свойства. 5.Алкалоиды группы хинолина : Наши рекомендации |