Тема «ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ».
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1.Что такое кислота и основание по Бренстеду-Лоури?
2. Что такое кислота и основание по Льюису?
3. Какие гетероциклы мы уже изучили, их ароматичность.
4. Какие гетероциклы ацидофобны и почему?
5. В какое положение идут электофильные заместители в пирроле, фуране и тиофене?
6. Какой характер придает соединению пиррольный азот?
7. В какое положение идут электрофильные заместители в пиразоле, имидазоле.
8.Пчему пиразол и имидазол амфотерны?
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
| - Строение пиридина -Ароматичность пиридина -Основность пиридина -Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с большим трудом и в какое положение? Сульфирование, нитрование, галогенирование пиридина – замещение по атомам углерода. - Почему для пиридина характерны реакции нуклеофильного замещения? -В какие положения идут реакции нуклеофильного замещения и почему? Реакция Чичибабина ( аминирование), гидроксилирование, алкилирование и арилирование литийорганическими соединениями. Гомологи пиридина , продукты их окисления. Продукты окисления и восстановления пиридина | ОСНОВНАЯ 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2.Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, спец. курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008, стр. 16. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 686...) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 1.В.И.Иванский «Химия гетероциклических соединений» М, 1978, с.86. |
| Студент должен уметь: | |
| 1.Доказывать ароматичность, основность пиридина. 2.Писать уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине 3.Называть исходные вещества и продукты. |
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Дописать пропущенные слова:
Пиридин- это ……………………………. гетероцикл с…………….. гетероатомом
Критерями ароматичности пиридина являются: система…………………………………………………………………………………
Основность пиридина объясняется тем, что……………………………………………...................................................................
Реакции электрофильного замещения в пиридине идут с ……………………………
в полжение………… или в положение…………, если предыдущее занято.
Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение………….. , т.к.
…………………………………………………………………………………………….
2.Почему пиридин-это основание по Льюису? Особенности пиридинового атома азота.
3. Почему в пиридине возможны реакции нуклеофильного замещения?
4.Почему реакции электрофильного замещения в пиридине идут с трудом?
5.В какое положение идут реакции электрофильного замещения и почему?
Привести примеры.
6.В какое положение идут реакции нуклеофильного замещения и почему?
Привести примеры.
7.В каких условиях сульфируется пиридин?
8.Образоание солей пиридиния.
Тест для самоконтроля
1. Из перечисленных гетероциклов основностью обладают:
а) имидазол б) пиридин в) пиразолин г) тетрагидрофуран
2. Для пиридина число n в формуле Хюккеля равно
а) 4 б) 6 в) 1 г) 2
3. Наиболее характерной для ароматических гетероциклических соединений
является реакция:
а) электрофильного замещения б) электрофильного присоединения
в) нуклеофильного замещения г) окисления
4. Продуктом восстановления пиридна является:
а) пирролин б) пиперидин в)пиперазин г) пирролидин
5. Со щелочными металлами взаимодействует:
а) пиридин б) пиррол в) хинолин г) имидазол
6. Самым кислым характером обладает
а) пиррол б) имидазол в) фуран г) тиофен
7. Амфотерные свойства проявляют:
а) пиррол б) пиразин в) фуран г) имидазол д) пиразол
8. В основе молекулы антипирина и амидопирина лежит гетероцикл
а) пиразол б) тиазол в) тетразол г) пиразолон – 5
9. 5-членным гетероциклом с двумя различными гетероатомами является:
а) пиразол б) имидазол в) оксазол г) пиразолин
10. Реакции нуклеофильного замещения в пиридине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
11. Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
12. В реакциях электрофильного замещения менее активен
а) бензол б) пиррол в) пиразол г) пиридин
Ответы: 1- а,б; 2 - б; 3 - а; 4 - г; 5 - б,г; 6 - б; 7 - г,д; 8 - г; 9 -в; 10 - 2; 11- б; 12 –г
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.
Тема «Производные и шестичленных гетероциклов:
Хинолин, изохинолин; »
I.Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний
1. Какие тетероциклы нам уже известны? Что их всех объединяет?
2. Какие из изученных гетероциклов являются π-избыточными, а какие нет?
3. Критерии ароматичности.
5. Что такое π-связь?
6. Что нам известно о пиридине?
7. Какие амфотерные гетероциклы нам известны?
8. Какой азот является четвертичным?
9. Строение пиридина.
10.Дописать уравнения реакций и назвать продукты:
а) пиридин + NaNH2 б) пиридин +КОН ?
11. Основность пиридина.
II. Целевые задачи:
| Студент должен знать: | Литература: |
| 1. Общую характеристику гетероциклов: классификацию, номенклатуру, изомерия, свойства: основность пиридина, хинолина 2. Хинолин, изохинолин , их строение, распределение электронной плотности 3. Кислотно-основные свойства . 4. Реакции электрофильного замещения, какое кольцо подвергается электрофильной атаке? Почему эти реакции в хинолине идут легче, чем в пиридине? 5. Реакции нуклеофильного замещения куда идут? 6. Производные хинолина и изохинолина как лекарственные средства. 7. Хинолин сочетает два ароматических цикла- какие? 8. Критерии ароматичности 9. Производные хинолина как лекарственные средства. | ОСНОВНАЯ 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011. с.376. 2. Под ред.Н.А.Тюкавкиной, Органическая химия, специальный курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2008г стр. 33. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 695.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ: 4. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир, 1973 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г. с. 575. |
| Студент должен уметь: | |
| 10. Доказывать ароматичность гетероциклов. 11. Записывать уравнения реакций электрофильного замещения в пиридине, хинолине и изохинолине. 12. Называть исходные вещества и продукты реакций; 13. Писать уравнения реакций нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине; 14. Определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил; Доказывать основные свойства хинолина и кислые свойства пиррола. 15. Определять тип реакции по его уравнению; 16. Называть важнейшие представители данного класса, приводить их способы получения, химические свойства и применение. |
III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:
1.Дописать пропущенные слова:
Молекула хинолина состоит из двух колец……………......... и ……………....
Хинолин как и пиридин ароматичен, т.к………………………………………..
Хинолин также как и пиридин проявляет основные свойства,т.к……………….
Индол как и пиррол проявляет кислые свойства, т.к…………………………….
Хинолин как и пиридин дает рекции нуклеофильного замещения, т.к………....
Реакции электрофильного замещения в пиридине идут в положение …………., а
в хинолине – в положение……………. .
2.Производные хинолина, изохинолина как лекарственные средства:
оксин, (8-гидроксихинолин), сульфат оксина –хинозол и его нитропроизводное -
(8-гидрокси-5-нитрохинолин) –нитроксолин используются как
противомикробные препараты, т.к…………………………………………………
3.Привести структурные формулы пиридина, хинолина, изохинолина, указать
нумерацию атомов в них, доказать ароматичность, основность на примере
хинолина.
4.Почему хинолин относится к π-дефицитным соединениям? Какие особенности
структуры сказываются на его свойствах?
Привести формулы и названия двух веществ, содержащих в своем составе ядро
хинолина и являющихся лекарственными препаратами. Указать область их
применения.
Тест для самоконтроля:
1. Молекула хинолина – это конденсированная система
а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина
в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола
2. Молекула индола – это конденсированная система
а) бензола и пиррола б) бензола и пиридина
в) бензола и пиразола г) бензола и имидазола
3. Основные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пиридин д) хинолин
в) индол г) имидазол е) пиразол
4. Кислотные свойства в большей степени проявляет
а) пиррол б) пиридин д) хинолин
в) индол г) имидазол е) пиразол
5. Реакции электрофильного замещения в хинолине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8
6. Со щелочными металлами взаимодействует:
а) пиридин б) пиррол
в) хинолин г) имидазол
д) индол е) хинолин
7. Реакции нуклеофильного замещения в хинолине идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6
8. В реакциях электрофильного замещения менее активен
а) бензол б) пиррол
в) пиразол г) пиридин
д) хинолин е) индол
9. Амфотерные свойства проявляют:
а) пиррол б) пиразин
в) фуран г) имидазол
д) пиразол е) хинолин
10. Реакции электрофильного замещения в индоле идут в положение
а) 2 б) 3 в) 4 г) 5 д) 6 е) 7 ж) 8
Ответы: 1- б: 2- а; 3- г; 4- а; 5- г,ж; 6-б,д; 7- а; 8-г; 9-б,г; 10-б.
Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.