Тема «Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях»

I. Вопросы для выяснения исходного уровня знаний по органической химии:

1. Какие связи встречаются в органических соединениях?

2. Какая связь называется ковалентной?

3. Разновидности ковалентной связи.

4. Что такое донорно-акцепторная связь?

5. Какая связь называется водородной?

6. Какие классы органических соединений Вам известны?

7. Что такое гомологи?

8. Какие вещества называются изомерами?

9. Какие виды изомерии Вам известны?

10. Валентные состояния атома углерода: типы гибридизации атома С.

II.Целевые задачи

Студент должен знать:	Литература:
1.Реакционную способность органических соединений, обусловленную типом химических связей, природой связываемых групп и взаимным влиянием атомов в молекулах. 2.Ковалентную связь, что это связь, образованная за счет обобществления электронов. 3.Что такое σ-связь, π-связь. 4.ЧтоПолинг ввел понятия направленной валентности и гибридизации орбиталей. 5.Виды гибридизации атомов углерода sp3,sp2 и sp-гибридизации атомов С,N,O. 6.Длина связи расстояние между центрами связанных атомов. 7.Валентные углы – это углы между двумя связями, имеющими общий атом; углы межъядерных связей Х-С-У в орг. соединениях должны соответствовать состоянию гибридизации атома углерода 109028,1200 и 1800для sp3,sp2 и sp-гибридного состояния соответственно. 8.Энергия связей - это энергия, которую нужно затратить для разрыва связи, это мера прочности связи. 9.Энергию диссоциации. Полярность. Электроотрицательность Донорно-акцепторную связь Водородную связь внутри- и межмолекулярную. Диполь-дипольные взаимодействия. Делокализованную химическую связь. 10.Сопряженные системы:π,π-сопряжение, р-π-сопряжение с открытой и замкнутой цепью. Критерии ароматичности. Взаимное влияние атомов в молекуле: Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. II.Кислотно-основные свойства органических соединений:Определения кислоты и основания по Льюису и Бренстеду.Жесткие и мягкие кислоты и основания по Пирсону, принцип ЖМКО. III.Типы реакций: замещения, присоединения, отщепления, перегруппировка, окислительно-восстановительные; (гетероциклические и гомолитические); и реагентов: нуклеофильные и электрофильные .	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 28. 2.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. Шк.,1990. с. 25)     ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.74. 2.Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. Мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 21… 3.К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . с. 14 -28, 201, 909, 989
Студент должен уметь:
а) записывать механизм образования той или иной связи; б) определять по формуле тип связи; в) по названию вещества записывать формулу ; г) по формуле называть вещество; д) определять по формуле характер вещества: кислота это или основание, нуклеофил это или электрофил. е) по эмпирической формуле уметь записывать структурные формулы изомеров внутри данного класса веществ, а также межклассовые изомеры и называть их по известным номенклатурам; ж) определять тип реакции по его уравнению;

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме.

Ответить на вопросы:

1. Какие классы алифатических соединений Вам известны?

2. Какие типы разрыва связей Вам известны?

3. Типы гибридизации атомов углерода в алканах, алкенах, алкинах, алкадиенах.

4. Записать структурные формулы всех возможных изомеров состава С₄Н₁₀ и назвать типы гибридизации атомов углерода в них .

5. Как должна разорваться связь в соединении СН₃-Х, чтобы метильная группа превратилась в а) карбкатион, б) карбанион?

6. Номенклатура органических соединений: ИЮПАК ( заместительной) номенклатуры.

7. Виды связей в органической химии: свойства ковалентной связи, σ, π и τ -ковалентные связи в молекулах этилена и ацетилена, циклопропана; водородная, донорно-акцепторная (координационная) связи.

8. Кислота а) по Льюису; б) по Бренстеду. В чем их разница?

9. Типы реакций в органической химии: S_R, Ad_E,S_N, S_E,Ad_N . Привести примеры.

10. Назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре, указать тип гибридизации каждого атома углерода в них.

а)

б)

в) H₂C=CH-CH₂-CH(CH₃) –CH₃

г)

11. Какие атомы углерода являются хиральными центрами в следующих структурах:

1) СН₃-CHF-CH₂F; 2) CH₃- CHFBr; 3) CH₃-CHF-CH₂-CH₃;

12. Какие атомы или атомные группировки обладают положительным, а какие – отрицательным индуктивным эффектом:

1)–СH₂F, 2) –Li, 3) –NH₂, 4) – CHF₂, 5) –CF₃, 6) –I, 7) –CCI₃

8) – CH=O, 9) – OH, 10) – C₂H₅, 11) –NO₂, 12) - CH₃.

13. Назвать следующие соединения и класс, к которому каждое из них относится:

a) CCI₄, б) H₂C=CH- CHO, в) CH₃CH=O, г) CH₂=CH-COOH

14. Какая из разновидностей ковалентной связи самая прочная σ, π или τ -?

15. Индуктивный эффект – это ………………………..

16. Мезомерный эффект-это…………………………………

Тест для самоконтроля

1.Чему равна валентность атома углерода в органических соединениях

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4 д) 5

2. Какой вид связи наиболее характерен для органических веществ:

а) ионная б) водородная в) ковалентная г) донорно-акцепторная.

3. При симметричном разрыве ковалентной связи образуются:

а) радикал и катион б) катион и анион

в) два радикала г) две нейтральные частицы

4. Какие характеристики верны для свободных радикалов?

а) наличие неспаренных электронов;

б) низкая реакционная способность;

в) высокая реакционная способность;

г) образуется при симметричном разрыве ковалентной связи.

5. Для изомеров одинаковы:

а) значения молярных масс; в) структурная формула

б) строение молекул г) физические свойства

6. Какие типы гибридизации привлекаются для объяснения строения

органических веществ:

а) sp b) sp² c) sp³ d) s²p

7. Какие утверждения справедливы для гомологов:

а) различаются значения молярных масс;

б) различаются по химическим свойствам;

в) различаются по составу на группу СН₂;

г) имеют одинаковую общую формулу.

8. При несимметричном разрыве ковалентной связи образуются:

а) радикал и катион

б) катион и анион

в) два радикала

г) две нейтральные частицы

9. Большинство органических веществ

а) тугоплавки; в)легкоплавки

б) горючи; г) не горючи

10.Характеристики ковалентной связи:

а) длина б) полярность в)поляризуемость; г) энергия.

Ответы: 1-Г; 2- в; 3-в; 4- а,в,г; 5 – а, в; 6 – a,b,c; 7 –а,в,г; 8 –б; 9- б,в; 10 – все.

ВОПРОСЫ К МОДУЛЮ №1

1.Электронное строение атома углерода. Понятие о возбужденном и невозбужденном состояниях

2. Ковалентная связь, определение, разновидности, схемы образования.

3. σ – Связь: определение, графическое изображение возможных способов образования.

4. π – Связь: определение, графическое изображение возможных способов образования.

5.τ– Связь: определение, графическое изображение способа образования на примере циклопропана.

6. Гибридизация атома углерода. Типы гибридизации и их особенности.

7. sp³-Гибридизация: основные особенности, графическое изображение sp³-гибридного атома углерода.

8. sp²-Гибридизация: основные особенности, графическое изображение sp²-гибридного атома углерода.

9. sp-Гибридизация: основные особенности, графическое изображение sp-гибридного атома углерода.

10.Образование и свойства σ-, π-, τ - связей

11. Электронное строение метана, циклопропана, этилена, ацетилена.

12. Типы разрыва ковалентной связи. Электронное и пространственное строение частиц, образующихся при гомолитическом и гетеролитическом разрыве связи.

13. Обугливание органических соединений.

14. Обнаружение углерода и водорода в органическом веществе.

15. Обнаружение азота и серы в органическом веществе.

16. Способы обнаружения хлора в органическом веществе.

17. Написать структурные формулы соединений по их названиям.

18. Зная эмпирическую формулу, написать структурные формулы всех возможных изомеров этого состава, назвать их.

19. Написать структурные формулы изомеров алкана ( алкена, алкина) , назвать их по заместительной номенклатуре, указать, какие из атомов углерода первичные, какие -вторичные, третичные.

20. Какая из ковалентных связей наиболее прочная σ, π или τ ? Какая наименее прочная?

21. Какие вещества являются оптически активными? Конфигурационные стереоизомеры. Примеры тех и других.

22.В чем отличие понятий «конформация» и «конфигурация». R и S, D и L – системы обозначений конфигураций.

23. Конформации циклогексана, их устойчивость.

24. Кислота и основание по Бренстеду.

25. Кислота и онование по Льюису.

26. Индуктивный эффект.

27. Мезомерный эффект

Раздел 2. Углеводороды

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алканы».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний:

1. Общая формула алканов.
2. Назвать 10 алканов и их эмпирические формулы.
3. Написать структурные формулы бутана и назвать их.
4. Тип гибридизации атомов углерода в алканах.
5. Тетраэдрическая модель молекулы метана.
6. Какие типы реакций характерны для алканов?
7. Записать 4 стадии хлорирования метана.

II. Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1.Общую формулу алканов, их распространение в природе. 2.Изомерию и номенклатуру алканов. (1. с.57; 2, с.86; 3, с.74) 3.Способы получения и природные источники. (1. с.57; 2, с.89; 3, с.86) 4.Физические свойства(1. с.158; 2, с.92; 3, с.78) 5.Химические свойства (1, с.160; 2, с.92; 3, с.79): реакции радикального замещения – галогенирование, нитрование, сульфохлорирование и сульфоокисление; окисление, изомеризация, дегидрирование, крекинг. 6.Отдельные представители, их свойства и применение. (1, с.167; 2, с.101; 3, с.88):	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 31, 75. 2.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 86…) 3. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002г стр.157. Дополнительная: 1. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с.74… 2.К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973
Студент должен уметь:
1) по положению в периодической системе распределять электроны атома углерода по энергоуровням, подуровням, ячейкам; 2) строить тетраэдрическую модель молекулы метана; 3) показывать на шаро-стержневых моделях заслоненную и заторможенную конформации этана; 4) записывать уравнения реакций получения алканов; 5) записывать уравнения реакций их химических свойств: а) замещения; б) окисления и дегидрирования; в) изомеризации; г) крекинга.

III Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Дописать недостающие сведения:

а) общая формула алканов…………

б) тип гибридизации атомов углерода в алканах………..

в) гомологи – это вещества, имеющие ………………..

г) изомеры – это вещества, имеющие……………

2. Написать структурные формулы соединений и назвать их по рациональной номенклатуре: а) 3,4-диметил-3-гексен; б) 2,3,5-триметил-2-гексен; в) 2,2,5,5-тетраметил-3-гексен; г) 2-метил-3,4- диэтил-3-гексен.

3. Назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре:

CH₃ CH₃

| |

a) CH₃ – C – CH₂ CH₃ b) CH₃ – CH₂ – C – CH₂ – CH₃

| |

CH₃ CH₃

CH₂- CH₃ CH₃ CH₃

| | |

c) CH₃ – CH – CH₃ d) CH₃ – CH – CH₂ – CH – CH₂ – CH₃

4. Назвать приведенные радикалы:

a) CH₃ – CH₂ – CH₂-CH₂ ^. b) CH₃ – CH –CH₂ – CH₃

.

c) CH₃ – C – CH₃ d) CH₃- CH – CH₂^.

| |

CH₃ CH₃

5. Написать структурные формулы и назвать их по заместительной номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

а) трет-бутилэтилен; б) тетраэтилэтилен;

в) симм-диизопропилэтен; г) несим-пропил-фтор-бутилэтилен;

д) триметилэтилэтилен

6. Реакцией Вюрца получить изобутан.

7. Реакцией Кольбе получить пропан.

8. Написать формулы изомеров пентана и дать им названия по известным номенклатурам.

9. Осуществить превращения:

Al₄C₃ CH₄ CH₃Br C₂H₆ CO₂ CO

10. Составить три тестовых задания по строению, способам получения и химическим свойствам алканов.

11. Составить кроссворд по теме.

12.Решить задачу: При сжигании газообразного углеводорода с плотностью по кислороду 1, 312 получено 16,8 л углекислого газа и 13,5 г воды. Определить молекулярную формулу углеводорода. Ответ: С₃Н₆

Тест для самоконтроля по алканам

1. Число электронов на внешнем энергоуровне атома углерода равно:

a) 6

b) 2

c) 4

d) 3

2. Укажите формулы гомологов метана:

a) С₃Н₈

b) С₄Н₈

c) С₄Н₁₀

d) С₇Н₈

3. Для атома углерода в органических веществах характерна валентность:

a) один

b) два

c) три

d) четыре

4. Наименее полярна связь:

a) С-Н

b) N-H

c) О-Н

d) Н –CI

5. Какие вещества можно получить при хлорировании метана?

a) хлороформ

b) хлористый метилен

c) изопрен

d) хлорвинил

6. Какие вещества используются в лаборатории для получения метана?

a) пропионат натрия б) ацетат натрия

в) природный газ г) гидроксид натрия

7. Выберите название вещества, которое получается при нагревании 2-бромбутана с избытком металлического натрия:

a) 2,3-диметилгексан

b) 3,4-диэтилбутан

c) 3,4-диметилгексан

d) 3-метил-4-этилпентан

8. Для метана характерны:

a) реакции гидрирования

b) тетраэдрическая форма молекулы

c) наличие π связи в молекуле

d) реакция с галогеноводородами

e) горение на воздухе

f) sp ³ – гибридизация орбиталей атома углерода в молекуле

9. Какие вещества из числа названных ниже являются изомерами 2-метилпентана?

a) пропан

b) 2,2-диметилбутан

c) бутан

d) гексан

10. Назовите по системной номенклатуре алкан строения

a) 1 – метил – 2 – этилбутан

b) 2 – метил – 3 – этилбутан

c) 2 – этил – 3 – метилбутан

d) 2,3 – диметилпентан

11. Какие вещества, названия которых приведены ниже, являются изомерами между собой?

a) 2,2,3,3 – тетраметилбутан

b) 3-метил-3-этилпентан

c) 2-метилоктан

d) 2,2-диметилпентан

12.Какие характеристики применимы для описания реакции хлорирования этана?

a) цепная

b) протекает в темноте без нагревания

c) свободно-радикальная

d) сопровождается гомолитическим разрывом связей

13. Для алканов невозможны реакции:

a) Замещения б) полимеризации

в) присоединения г) изомеризации

14.Укажите названия веществ, которые могут вступать в реакцию Вюрца:

a) метан б) хлорэтан

в) метилциклопропан г) иодметан

Ответы: 1-с; 2-а,с; 3-d;4-а;5-а,в;6-в;7-в;8-в,е,f;9-в;10-d;11-а,в;12-a,c,d;13-в;14-б,г;

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алкены».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Общая формула алкенов.

2. Записать эмпирические формулы 5 гомологов метана и назвать их.

3. Виды изомерии, характерные для алкенов.

4. Записать структурные формулы пентена и назвать по рациональной и заместительной номенклатурам.

5. Какой тип реакций является основным для алкенов?

6. Записать уравнение реакции бромирования этилена.

7. Показать правило Марковникова на примере гидробромирования пропена.

II.Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Общую формулу алкенов, гомолоргический ряд (структурные формулы и сокращенные). (2, с. 108) 2. Изомерию и номенклатуру алкенов.(1, с. 40,187; 2, с.108; 3, с. 177); 3. Способы получения (1, c. 159; 2, с.105; 3, с. 186) 4. Строение этилена, тип гибридизации атомов углерода в нем (3, с.22, 165) 5. Химические свойства алкенов (3, с.79): механизм реакции электрофильного присоединения (АdE) (1, с.186; 2,с. 109; 3, с. 180) 6. реакции радикального присоединения (3, с. 168, 183;) 7. реакции радикального замещения (3, с.169, 184;) 8. нуклеофильного присоединения (3, с.184;) 9. теломеризация (3, с. 185) 10. Важнейшие представители и их физиологическое действие (3, с. 186;)	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1.Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 31, 75. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002,стр.182... 3. О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 102.) ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 165.
Студент должен уметь:
1. зная эмпирическую формулу алкена, уметь записывать структурные формулы его изомеров и называть их по известным номенклатурам; 2. называть соединения по их формулам; 3. исходя из типа гибридизации атомов углерода в этилене рисовать его строение ( –σ и π-связи); 4. получать этилен из этанола действием конц. серной кислоты; 5. доказывать наличие двойной связи в этилене; 6. писать цис- и транс- изомеры около двойной связи; 7. записывать механизм реакции электрофильного присоединения, механизмы реакций полимеризации.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме :

1. Дописать следующие выражения:

общая формула алкенов………..

тип гибридизации атомов углерода двойной связи………….

2. Виды изомерии в алкенах……………..

3. Алкены изомерны…………………

4. Написать структурные формулы соединений по их названиям:

3-метилпентен-1; 2-метил- 4-изопропилгексен-1;

5. Как, исходя из метана, двумя различными способами получить этан?

6. Пример реакции присоединения: бромирование этилена

7. Химические свойства алкенов определяются наличием………….…связи.

8. Стадии, через которые протекают реакции галогенирования

алкенов-это…………………………

9. В окислительно-восстановительных реакциях

галогенирования алкены являются………………………..

10. Реакции присоединения протекают стереоселективно и

приводят к образованию ………….. изомеров ( привести

пример).

11. Правило Марковникова: направление реакций присоединения галогеноводородов определяются следующими факторами:

а) статическим – это ……………………………….

б) динамическим- это …………………………………..

12. Реакции полимеризации алкенов могут проходить по двум

механизмам …………………………………………….

(привести примеры)

13. Окисление алкенов. Реакция Вагнера.

14. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно

осуществить превращения:

Al₄C₃ X Y Cu₂C₂

15. Составить ситуационные задачи, например, на распознавание

положения двойной связи в соединении.

16. Составить три тестовых задания по изученным классам по следующему образцу:

1) для алкенов характерно наличие

а) σ-связей б) π- свзей в) σ и π-связей

2) алкены обесцвечивают

а) бромную воду

б) раствор перманганата калия

в) оба раствора

17. Какие из приведенных соединений являются геометрическими изомерами:

18. Как химическим путем можно отличить пары соединений:

а) н-гексан и 2-гексен; б) 2-гексен и 3-гексен;

19. Какое соединение образуется при взаимодействии пропена с HBr в

присутствии перекиси?

20. Написать схему полимеризации пропена. Что такое полимеризация,

мономер, полимер, степень полимеризации?

21. Осуществить превращения:

Br₂ KOH

2-метилбутан X У

hν спирт

22. Составить два тестовых задания подобно следующему образцу:

-превращение бутана в бутен относится к реакции:

а)полимеризации б) дегидрирования в) дегидратации г) изомеризации

Тест для самоконтроля

1. Для алкенов характерно наличие

а) σ-связей б) π- свзей в) σ и π-связей

2. Алкены обесцвечивают

а) бромную воду

б) раствор перманганата калия

в) оба раствора

3. Действием каких реактивов можно отличить метан от этилена

А) Н₂ Б) H₂SO₄ В) KMnO₄ Г) CI₂

4. Для изомеров одинаковы:

a) значения молярных масс

b) физические свойства

c) структурные формулы молекул

d) все предыдущие ответы неверны

5. Какие утверждения для гомологов справедливы?

a) различаются значение молярных масс

b) могут различаться по химическим свойствам

c) различаются по составу на одну или несколько СН₂

d) имеют одинаковую общую формулу

6. При окислении этилена образуется

А) щавелевая кислота Б) этиленгликоль В) угольная кислота

7. Пропен взаимодействует с:

А) НВr Б) метаном В) кислородом воздуха Д) Na E) H₂

8. При восстановлении этилена образуется

А) этин Б) этиленгликоль В) этан

9. Пропен не взаимодействует с:

А) НВr Б) метаном В) кислородом воздуха Д) Na E) H₂

10. При нагревании 1,2-дибромэтана с избытком спиртового раствора КОН

преимущественно образуется:

a) этан

b) этилен

c) ацетилен

d) этиленгликоль

11. Укажите название вещества, при внутримолекулярной дегидратации

которого может образоваться пентен-2:

a) пентпнол-1

b) пентанол-2

c) гексанол-2

d) 2-метилбутанол-1

12.Галогенводород к несимметричным алкенам присоединяется по правилу

А) Зайцева Б) Марковникова

Ответы: 1- b; 2-в; 3-а,б,в,г; 4- а; 5- а,с,d; 6 – б; 7- а,б,е; 8 – в; 9 – б, д; 10 – в; 11-b; 12-б.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алкадиены».

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Общая формула алкадиенов.

2. Записать структурные формулы первых трех алкадиенов и назвать их.

3. Назвать известные Вам способы получения диенов.

4. Какому классу изомерны диены?

5. Записать структурные формулы диенов состава С₅Н₈ и назвать их.

6. Особенности химического поведения диенов в реакциях присоединения.

7 Какой диен лежит в основе а) натурального каучука, б) синтетического .

II.Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература:
1. Общую формулу, гомологический ряд, изомерию и номенклатуру алкадиенов. 2. Способы получения сопряженных диенов. 3. Химические свойства: - реакции электрофильного присоединения; - реакции радикального присоединения; - полимеризация сопряженных диенов; 4. Отдельные представители: - бутадиен-1,3; - изопрен; - каучуки.	ОСНОВНАЯ, рекомендованная федеральной программой. 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 93. 2. В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002,стр.205. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 130.)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 . 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 187.
Студент должен уметь:
1. отличать диены с кумулированными двойными связями от диенов с сопряженными связями и изолированными; 2. записывать структурные формулы диенов по их названиям и наоборот; 3. зная эмпирическую формулу, записывать структурные формулы диенов этого состава, называть их по известным номенклатурам; 4. записывать уравнения реакции способов получения алкадиенов; 5. записывать уравнения реакций а) электрофильного присоединения к алкадиенам 1-2 и 1-4; б) полимеризации дивинила и изопрена; 6. сравнивать реакционную способность аллена, 1,3-бутадиена в реакциях электрофильного присоединения; 7. записывать цис- и транс- изомеры;

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Дописать недостающие сведения об алкадиенах

общая формула алкадиенов…………………;

в зависимости от взаимного расположения двойных связей алкадиены делятся на ……………………………………….. ………………………………………………..

2. Получить 1,3-бутадиен

а) дегидратацией двухатомного спирта;

б) дегидрохлорированием дихлорпроизводного ;

в) дегидрированием бутана.

3. Записать уравнения реакций 1,2 и 1,4-присоединения к

алкадиенам Br₂, HBr, HOBr; реакции полимеризации изопрена, бутадиена-1,3.

4.Назвать следующие соединения по заместительной номенклатуре:

а) СН₃-СН₂-СН=СН-СН=СН₂ б) СН₃ - С=СН-СН=СН₂

|

CН₃

в) СН₂=С-СН₂-С-СН₃ г) СН₃-С=СН-СН=СН₂

| || |

CH₂ CH CH₃

| |

CH₃ CH₃

д) СН₃-С=С=С-СН-СН₃ е) СН₂=С-СН₂-СН-СН₂-СН=СН₂

| | | |

CH₂ CH₃ CH₃ CH₃

|

CH₃

5.Привести схему получения бутадиена из этанола по Лебедеву.

6. Решить задачу: Чему равна масса 92%-го раствора этанола, необходимого для получения 1, 12 л бутадиена -1,3 (н.у.) ( Ответ: 4,32г).

Тест для самоконтроля:

1. Сопряженная система – это система в которой:

a) двойные связи чередуются с одинарными;

b) все связи двойные;

c) двойные связи повторяются через две одинарные.

2. Реакции присоединения к алкадиенам идут в

a) 1,2-положения б) 1,4-положения

в) 1,3-положения г) 2,3-положения

3. Реакции Дильса-Альдера - это реакция между

a) диенофилом и диеном б) диенофилами в) диенами

4. Мезомерный эффект-это

a) эффект сопряжения

b) эффект, возникающий в результате различной электроотрицательности атомов в молекуле

5. Алкадиены – это углероды общей формулы

a) CnH2n б) CnH2n-2

в) CnH2n-6 г) CnH2n+2

6. Кумулированные диены-это:

a) 1,2-диены б) 1,3-диены в) 2,3-диены

7. Бутадиен-1,3 получают каталитически:

a) дегидратацией этанола

b) дегидрированием этанола

c) в результате одновременно протекающих процессов дегидратации и дегидрирования этанола

8. Тип гибридизации атомов углерода в диенах

a) sp³ б) sp² c) sp

9. Изомерами не являются:

а) пентан и диметилпропан

б) пропан и метилпропан

в) бутадиен – 1,3 и изопрен

г) пропен и циклопропан

10. Соединения бутадиен -1,3 и бутин-1 являются

а) гомологами

б) межклассовыми изомерами

в) геометрическими изомерами

г) структурными изомерами

Ответы: 1-а; 2-А,Б; 3-А; 4-А; 5-Б; 6-А; 7-А,Б,С; 8-б; 9-В; 10- Б.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.

Тема «Алкины (ацетилены)»

I. Вопросы для проверки исходного (базового) уровня знаний

1. Общая формула алкинов.
2. Записать эмпирические формулы 5 изомеров этина (ацетилена) и назвать их.
3. Записать структурные формулы изомеров состава С₅Н₈ и назвать их.
4. Назвать основной тип реакций, характерный для алкинов.
5. Записать уравнение реакции получения ацетилена из карбида кальция.
6. Уравнение реакции Кучерова.
7. Уравнения реакций окисления и восстановления ацетилена.

II.Целевые задачи:

Студент должен знать:	Литература
	ОСНОВНАЯ,рекомендованная федеральной программой. 1. Э.Т.Оганесян Органичекая химия «Академия», 2011.с 99. 2.В.Л.Белобородов, С.Э.Зурабян и др. Органическая химия, основной курс – учебник для вузов. М.: Издательский центр «Дрофа»,2002,стр.214. 3.О.Я.Нейланд Органическая химия, Учеб.для хим. спец. вузов.-М. Высш. шк.,1990. с. 144.)   ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ 1. К. Ингольд Теоретические основы органической химии, перевод с англ.М. Мир,1973 2. Щеголев Органическая химия, учеб. Пособие для студ. мед. и фарм. обр-ю, Архангельск, 2008г., с. 195.
Студент должен уметь:
1. составлять структурные формулы изомеров алкинов согласно эмпирической формуле; 2. называть структурные формулы по рациональной и заместительной номенклатурам ИЮПАК; 3. записывать уравнения реакций: а) электрофильного и нуклеофильного присоединения; б) замещения; в) ди-, три- и полимеризации ацетилена; г) окисления и восстановления. 4. получать ацетилен из карбида кальция, доказывать наличие в нем π- связей.

III. Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Дописать требуемые сведения в нижеследующем тексте:

1.1 общая формула алкинов………..

1.2 тип гибридизации атомов углерода тройной связи………….

1.3 виды изомерии в алкинах…………………………….

1.4 алкины изомерны………………… .

1.5 химические свойства алкинов определяются наличием………….…связи

1.6 стадии, через которые протекают реакции галогенирования алкинов:…..

………………………………………………………………………………………

1.7 в окислительно-восстановительных реакциях галогенирования алкины

являются……………………………………………

2. Записать пример реакции присоединения: бромирование ацетилена в две стадии, назвать продукты.

3. Каталитическая гидратация ацетилена – реакция Кучерова.

4. Какой объем ацетилена может быть получен из 720 кг карбида

кальция, содержащего 20% примесей?

5.Сколько граммов бензола можно получить тримеризацией

ацетилена, если выход продукта реакции составляет 75 % от

теоретически возможного?

6. Написать по две формулы гомологов и изомеров для

вещества, формула которого:

7. Почему этилен горит на воздухе светящимся пламенем, а

ацетилен – коптящим?

8. Осуществить превращения:

этан этилен ацетилен этаналь

9. Какие непредельные углеводороды: алкены или алкины –

легче вступают в реакции электрофильного присоединения? Почему?

10. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК и по

рациональной номенклатуре следующие соединения:

11.Какой алкин получают из карбида магния?

12. Записать уравнения реакций ди- и тримеризации ацетилена.

Тесты для самоконтроля:

1. Установить соответствие между формулой гомологического ряда

и названием вещества, принадлежащего к нему:

1) СnH2n+2 a) изопрен

2) CnH2n б) гексан

3) CnH2n-2 в) бутин-1

2.В уравнении реакции горения ацетилена коэффициент перед формулой окислителя равен:

а) 5 б) 2 в) 3 г) 4

3. Для ацетилена характерны:

а) реакции гидрирования

б) тетраэдрическая форма молекулы

в) наличие π связей в молекуле

д) реакция с галогеноводородами

е) горение на воздухе

г) sp – гибридизация орбиталей атома углерода в молекуле

4. Число π- связей в молекуле пропина равно

а) 1 б) 2 в) 3 г) 4

5. Действием каких реактивов можно отличить метан от ацетилена

А) Н₂ Б) H₂SO₄ В) KMnO₄ Г) CI₂

6. Ацетилен в лаборатории можно получить при взаимодействии

а) углерода с водородом б) карбида алюминия с водой

в) карбида кальция с водой г) хлорметана с натрием

7.Промышленными способами получения ацетилена являются :

а) гидратация карбида кальция; в) дегидрирование алкенов;

б) пиролиз метана; г) прямой синтез из углерода и водорода

8. Межклассовыми изомерами являются

а) алканы и алкены б) алкены и циклоалканы

в) алкадиены и алкины г) алканы и алкины

9. Изомерами являются все вещества ряда, указанные в ряду:

а) пентадиен, 2-метилбутадиен-1,2 пентин;

б) бутен, метилциклопропан, метилпропен

в) пентан, циклопентан, пентадиен-2,3;

10.К алкадиенам относится:

а) С₄Н₆ б) С₄Н₈ в) С₄Н₁₀ г) С₄Н₁₂

Ответы: 1-(1-б; 2-в;3-а) ; 2-а; 3-а,в,д,е,г; 4-б; 5-а,в; 6-3;7-б,в; 8-б,в; 9- а; 10-а.

Задания для самостоятельной работы студентов 2 курса фарм. факультета по курсу органической химии.