Общие закономерности реакционной способности органических соединений

120. Электрофильные реагенты – это:

1) частицы, являющиеся донором пары электронов;

2) частицы, являющиеся акцептором пары электронов;

3) катионы;

4) атомы благородных газов;

5) галогенид-ионы.

121. Возрастание реакционной способности молекул в реакциях электрофильного замещения происходит в ряду:

1) бензол, толуол, хлорбензол, анилин

2) бензол, нитробензол, бензальдегид

3) фенол, п-нитрофенол, бензальдегид, толуол

4) бензойная кислота, бензол, фенол, п-гидроксифенол

5) фуран, бензол, анилин, пиридин.

122. Какие частицы являются электрофильными реагентами:

1) Н⁺;

2) SO₃;

3) FeBr₃;

4) Br^-;

5) СН₂=СН₂.

123. Какие частицы являются электрофильными реагентами:

1) НО^-;

2) AlCl₃;

3) Br⁺;

4) F^-;

5) ZnCl₂.

124. Уменьшение реакционной способности молекул в реакциях электрофильного замещения происходит в ряду:

1) имидазол, пиррол, пиридин

2) пиррол, имидазол, пиридин

3) пиридин, пиррол, пиримидин

4) пиримидин, имидазол, пиррол

5) пиридин, бензол, пиррол.

125. Какие частицы являются нуклеофильными реагентами:

1) НО×;

2) Н₂О;

3) Н₂S_;

4) НО^-;

5) NH₃.

126. Какие частицы являются нуклеофильными реагентами:

1) CН₃ОН;

2) СН₂=СН₂;

3) I^- ;

4) NO₂⁺;

5) Н^- .

127. Нуклеофил – это частица, которая:

1) присоединяет протон

2) атакует положительно заряженный атом углерода

3) поставляет пару электронов для образования химической связи

4) поставляет свободную орбиталь для образования химической связи

5) присоединяет электроны.

128. Радикальными реагентами являются:

1) катионы, имеющие на внешнем слое только спаренные электроны;

2) анионы;

3) атомы, имеющие неспаренный электроны;

4) атомы, имеющие на внешнем слое октет электронов;

5) группировки атомов, имеющие неспаренный электрон.

129. По механизму радикального замещения (S_R) протекают реакции:

1) а,б;

2) б,в;

3) в,г;

4) г,д;

5) а,д.

130. Электрофил – это частица:

1) способная к образованию связи с нуклеофилом

2) способная к образованию связи со свободным радикалом

3) акцептор электронной пары

4) донор электронной пары

5) донор электрона.

131. Статистическая вероятность образования 1,1-дихлорэтана в реакции хлора с хлорэтаном составляет:

1) 20%;

2) 30%;

3) 40%;

4) 50%;

5) 60%.

132. Укажите нуклеофильные частицы:

1) NO₂⁺

2) H^-

3) H⁺

4) RO^-

5) Н₃О⁺.

133. Статистическая вероятность образования 1,2-дихлорэтана в реакции хлора с хлорэтаном составляет:

1) 20%;

2) 30%;

3) 40%;

4) 50%;

5) 60%.

134. Статистическая вероятность образования 2-метил-1-хлорбутана в реакции хлора с 2-метилбутаном составляет:

1) 10%;

2) 15%;

3) 20%;

4) 25%;

5) 50%.

135. Статистическая вероятность образования 2-метил-3-хлорбутана в реакции хлора с 2-метилбутаном составляет:

1) 6,67%;

2) 8,33%;

3) 16,67%;

4) 21,33%;

5) 33,33%.

136. Укажите электрофильные реагенты:

1) НS^-

2) Cl⁺

3) R-C⁺=O

4) CH₂-CH₃⁺

5) Н⁺.

137. Статистическая вероятность образования 2-метил-2-хлорбутана в реакции хлора с 2-метилбутаном составляет:

1) 6,67%;

2) 8,33%;

3) 16,67%;

4) 21,33%;

5) 33,33%.

138. Статистическая вероятность образования 3-метил-1-хлорбутана в реакции хлора с 2-метилбутаном составляет:

1) 10%;

2) 15%;

3) 20%;

4) 25%;

5) 50%.

139. Статистическая вероятность образования 2-хлорпропана в реакции хлора с пропаном составляет:

1) 20%;

2) 25%;

3) 50%;

4) 75%;

5) 80%..

140. Статистическая вероятность образования 1-хлорпропана в реакции хлора с пропаном составляет:

1) 20%;

2) 25%;

3) 50%;

4) 75%;

5) 80%.

141. Свободные радикалы:

1) являются электроноизбыточной системой

2) являются электронодефицитной системой

3) стабилизируются электронодонорами

4) образуются в полярных растворителях

5) стабилизируются электроноакцепторами.

142. Справедливы утверждения о том, что изопропил-радикал:

1) электронодефицитен

2) содержит sp²-гибридный атом углерода

3) менее стабилен, чем н-пропил радикал

4) способен отщеплять атом хлора у молекулы хлора

5) содержит sp-гибридизированнный атом углерода.

143. Для реакции этилбензола с бромом (реакция S_R, схема приведена ниже) выберите справедливое(ые) утверждение(ия):

1) преимущественно образуется 1-бром-1-фенилэтан;

2) преимущественно образуется 1-бром-2-фенилэтан;

3) главный продукт образуется из радикала бензильного типа;

4) главный продукт образуется из первичного радикала;

5) главный продукт обладает оптической активностью.

144. При бромировании 2-метилбутана на стадии образования монобромпроизводного в качестве главного продукта образуется:

1) смесь монобромпроизводных в равных количествах;

2) 2-бром-2-метилбутан;

3) 1-бром-2-метилбутан;

4) 2-бром-3-метилбутан;

5) 1-бром-3-метилбутан.

145. Справедливы утверждения о том, что карбокатион:

1) электронодефицитен

2) содержит атом углерода с положительным зарядом

3) стабилизируется электроноакцепторами

4) образуется при гомолитическом разрыве ковалентных связей

5) дестабилизируется электронодонорами.

146. Справедливы утверждения о том, что карбанион:

1) содержит атом углерода с одним неспаренным электроном

2) содержит атом углерода с отрицательным зарядом

3) содержит атом углерода в sp²-гибридизированном состоянии

4) образуется при гетеролитическом разрыве ковалентной связи

5) образуется при гомолитическом разрыве связи.

147. Ориентанты второго рода содержат молекулы:

1) бензойной кислоты;

2) фенола;

3) толуола;

4) нитробензола;

5) хлорбензола.

148. Ориентанты первого рода содержат молекулы:

1) нитробензола;

2) анилина;

3) фенола;

4) этилбензола;

5) салициловой кислоты.

149. Для каких соединений возможно электрофильное присоединение?

1) пропан

2) циклогексен

3) 2-бромбутан

4) бутен-2-овая кислота

5) метан.

150. Из перечисленных молекул более высокую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (S_E), чем бензол, проявляют:

1) этилбензол;

2) фторбензол;

3) нитробензол;

4) анилин;

5) фуран.

151. По механизму радикального замещения будут протекать реакции:

1) СН₃–СН₂–СН₂–Сl + Cl₂ →

2) СН₂=СН₂+В_r2 →^AlCl₃

3) C₆H₅-CH₃ + Br₂ ^hv→

4) C₆H₅-CH₃ + Br₂ →^AlBr₃

152. Из перечисленных молекул более высокую реакционную способность чем бензол в реакциях электрофильного замещения (S_E) проявляют:

1) хлорбензол;

2) кумол;

3) бензойная кислота;

4) фенол;

5) пиррол.

153. Из перечисленных молекул наименьшую реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (S_E) проявляет:

1) этилбензол;

2) пиридин;

3) толуол;

4) бензол;

5) анилин.

154. Какие утверждения верны? При бромировании этилена:

1) электрофилом является Br^–

2) электрофилом является Br⁺

3) электрофил атакует атом углерода

4) электрофил атакует π-связь.

155. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного присоединения алкенов образование π-комплекса сопровождается:

1) разрушением π-связи

2) взаимодействием электронодефицитной частицы с π-связью

3) переходом атома углерода из sp² в sp³ гибридное состояние

4) образованием карбокатиона.

156. При гидратации бутена-1 в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1;

2) бутанол-2;

3) бутандиол-1,2;

4) бутан;

5) бутанлиол-2,3.

157. Наибольшую реакционную способность при взаимодействии с HBr проявляет:

1) этилен;

2) пропилен;

3) 2-метилпропен;

4) акролеин;

5) 3,3,3-трифторпропен.

158. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного присоединения алкенов образование σ-комплекса сопровождается:

1) разрушением π-связи

2) образованием σ-связи

3) образованием карбокатиона

4) образованием карбаниона.

159. Возрастание реакционной способности молекул в реакциях галогенирования происходит в ряду:

1) пропеновая кислота, 2-метилпропен, пропен

2) пропен, 2-метилпропен, пропеновая кислота

3) пропеновая кислота, пропен, 2-метилпропен

4) 2-метилпропен, пропен, пропеновая кислота.

160. По механизму нуклеофильного присоединения (A_N ) протекают реакции:

1) гидратация пропилена;

2) гидролиз этилацетата;

3) присоединение синильной кислоты к ацетону;

4) присоединение брома к бутадиену-1,3;

5) альдольная конденсация.

161. В результате взаимодействия 2-хлорбутана со спиртовым раствором щелочи в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1;

2) бутен-1;

3) бутен-2;

4) бутадиен-1,3;

5) бутанол-2.

162. Какие утверждения верны? Согласно правилу Марковникова:

1) при присоединении к несимметричному алкену атом водорода реагента присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи

2) из двух возможных карбокатионов быстрее образуется карбокатион с наибольшей энергией

3) А_Е-присоединение протекает через стадию образования наиболее стабильного карбокатиона

4) бромирование этилена протекает региоселективно.

163. По механизму электрофильного присоединения протекают реакции:

164. По механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения (S_N2) протекают реакции:

а) СН₃-СН₂-Cl + NaOH_{(спирт.р-р)} ®; б) СН₃-СН₂-Cl + NaOH_{(водный р-р)}®; в) СН₃ОН + HBr ®; г) СН₃-СН₂-Cl +NH₃®.

1) а,б;

2) б,в;

3) в,г;

4) а,г;

5) б,в,г.

165. Какие реакции протекают против правила Марковникова?

1) гидратация пропена

2) гидратация пропеновой кислоты

3) гидролиз хлорэтана

4) гидрирование циклогексена

5) гидрогалогенирование пропена.

166. По механизму электрофильного присоединения протекают реакции:

167. В результате дегидратации бутанола-2 в качестве главного продукта образуется:

1) бутанол-1;

2) бутен-1;

3) бутен-2;

4) бутадиен-1,3;

5) бутин-2.

168. Соединения, способные бромироваться по механизму электрофильного замещения:

1) толуол

2) индол

3) нитробензол

4) циклогексанол

5) пропен.

169. Какие утверждения верны? В реакциях электрофильного замещения:

1) образование π-комплекса не лимитирует скорость реакции

2) образование σ-комплекса лимитирует скорость реакции

3) π-комплекс не ароматичен

4) σ-комплекс ароматичен

5) реакция идет с участием свободных радикалов.

170. В результате гидрирования 1 моль водорода бутадиена-1,3 в качестве главного продукта при обычных условиях образуется:

1) бутен-1;

2) бутен-2;

3) бутан;

4) бутанол-2;

5) бутин-1.

171. Хлорангидрид уксусной кислоты может быть получен в результате взаимодействия:

1) СН₃-СН₂-ОН + SOCl₂ ®;

2) СН₃-СООН +Cl₂ ®;

3) СН₃-СООН + SOCl₂ ®;

4) СН₃СООС₂Н₅ + HCl®;

5) СН₃СН₂СООН + SOCl₂ ®.

172. По механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения (S_N1) протекает реакция:

173. В каких условиях протекание реакций электрофильного замещения невозможно?

1) С₆Н₆ + Br₂ → ^hυ

2) С₆Н₅ – NH₂ + CH₃ – Cl →^AlCl3

3) CH₃ – C₆H₅ + CH₃ -CH₃ →

4) C₆H₆ + CH₃COCl ^AlCl3 →

174. К заместителям орто- и пара-ориентантам, имеющимся в бензольном ядре, относятся группы:

1) –СОН

2) –ОН

3) –Cl

4) -С₃Н₇ .

175. Хлорэтан образуется в результате реакций:

1) СН₂=СН₂ + Cl₂ ®;

2) СН₃-СН₂-ОН + SOCl₂ ®;

3) СН₂=СН₂ + HCl ®;

4) СН₃-СН₂-ОН + HCl ®;

5) СН₃-СН₂-ОН + NaCl ® .

176. К заместителям мета-ориентантам в бензольном ядре относятся группы:

1) – СН₃

2) –NH₂

3) –COR

4) –SO₃H

5) -ОН.

177. Какие заместители дезактивируют бензольное кольцо, являясь орто- и пара-ориентантами?

1) –CНO

2) –F

3) –NH₂

4) –NH CH₃

5) –NH_2.

178. 1-хлорпропан образуется в результате реакции:

1) СН₃-СН=СН₂ + HCl ®;

2) СН₃-СН₂-СН₂-ОН +SOCl₂ ®;

3) СН₃-СООН + SOCl₂ ®;

4) СН₃-СН₂-СН₂-ОН + HCl ®;

5) СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ ®.

179. Пропаналь образуется в результате:

1) окисления трет-бутилового спирта;

2) окисления пропанола-2;

3) окисления пропанола-1;

4) гидратации пропина;

5) восстановления пропанона-2.

180. Реакционная способность молекул в реакциях электрофильного замещения увеличивается в ряду:

1) бензол, фенол, пиррол, пиридин

2) пиридин, бензол, фенол, пиррол

3) пиррол, бензол, пиридин, фенол

4) фенол, пиррол, бензол, пиридин.

181. В галоформную реакцию вступают:

1) бутанон;

2) пентанон-3;

3) этаналь;

4) метаналь;

5) пентанон-2.

182 .Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие с:

1) аммиачным раствором оксида серебра (I);

2) азотной кислотой;

3) бромной водой;

4) гидроксидом меди(II);

5) металлическим натрием.

183. Какие реакции являются окислительно-восстановительными:

1) СН₂=СН₂ +Н₂ ®;

2) СН₂=СН₂ + КМnO₄ +Н₂О ®;

3) СН₃-СН₂-ОН +HВr®;

4) СН₃-СН₃ +Cl₂ ®;

5₎ СН₂=СН₂ +Н₂О₂ ®;.

184. Ацилирующими агентами являются:

1) (СН₃СО)₂О;

2) СН₃-СО-SКоА;

3) СН₃СНО;

4) СН₃СН₂ОН;

5) С₆Н₅СН₂ОН.

185. Какие утверждения неверны?

1) реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил стабильнее вступающего в молекулу

2) реакция нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода осуществляется только тогда, когда уходящий нуклеофил менее стабилен, чем вступающий в молекулу

3) анионы более сильные нуклеофилы, чем соответствующие им молекулы

4) в водном растворе нуклеофильность аниона тем больше, чем больше его радиус.

Реакции ацилирования протекают по механизму:

1) электрофильного замещения;

2) нуклеофильного присоединения;

3) нуклеофильного замещения;

4) радикального замещения;

5) электрофильного присоединения.

187. В водном растворе нуклеофильность ионов возрастает в порядке:

1) F^- < Cl^- < Br^- < I^-

2) F^- > Cl^- = Br^- = I^-

3) I^- > Br^- > Cl^- > F^-

4) Br^- > Cl^- > F^- > I^-

188. Какие утверждения верны?

1) сильные основания являются хорошо уходящими группами

2) сильные основания бывают плохо уходящими группами

3) слабые основания – хорошо уходящие группы

4) слабые основания плохо уходящие группы.

189. Какие утверждения верны?

1) S_N2–реакции характерны для первичного электрофильного атома углерода

2) S_N2 –реакции протекают с обращением конфигурации

3) скорость S_N2 –реакций пропорциональна концентрации субстрата, и не зависит от концентрации нуклеофила

4) скорость S_N2 –реакции имеет второй суммарный порядок.

190. Какие реакции не осуществляются?

1) Br^– + CH₃OH → CH₃Br + OH^–

2) Br^– + CH₃ – CH₃ → CH₃Br + CH₃^–

3) HBr+ CH₃OH → CH₃Br + HOH

4) NH₃ + CH₃ – CH₂I → [CH₃ – CH₂NH₃]⁺ I^-

191. Укажите признаки мономолекулярного нуклеофильного замещения у ненасыщенного атома углерода:

1) образование связи с нуклеофилом и разрыв связи с уходящей группой происходят одновременно (согласованно)

2) отрыв уходящей группы и присоединение нуклеофила протекает в две стадии

3) образуется промежуточное соединение – карбокатион

4) скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила.

192. В схемах каких реакций содержатся ошибки?

1) (CH₃)₃C – Br + NaOH → CH₃-CH₂- CH₂-CH₂-OH + NaBr

_{водный раствор}

2) CH₃-CHBr-CH₂-CH₃ + NaOH → CH₃-CH=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

^{спиртовой раствор}

3) CH₃-CH₂ -CH₂-CH₂Br + NaOH → CH₃–CH=CH-CH₃ + NaBr + H₂O

^{спиртовой раствор}

Н₂SO₄, t

4) (CH₃)₂-CH-CH(OH)-CH₃ → (CH₃)₂C=CH-CH₃ + H₂O

193. Какой из альдегидов наименее активен в реакциях нуклеофильного присоединения?

1) трихлоруксусный

2) уксусный

3) муравьиный

4) 2-метилпропионовый.

194. Какое из соединений наименее активно в А_N-реакциях?

1) СН₃СН₂СНО

2) СН₃СНО

3) СН₃СОСН₃

4) С₂Н₅СОСН₃

195. Для каких соединений характерна иодоформная проба?

1) С₃Н₇СНО

2) НСНО

3) СН₃СОС₂Н₅

4) СН₃СНО

196. Какие соединения подвергаются альдольной конденсации при обработке водным раствором щёлочи?

1) СН₃СОСН₃

2) СН₃СНО

3) (СН₃)₃ССНО

4) СН₃СН₂СНО

197. Продукт альдольной конденсации пропаналя:

1) пропановая кислота

2) 2-метил-3-гидроксипентаналь

3) 3-метил-3-гидроксипентаналь

4) пропанол-1

198. В каких схемах содержатся ошибки?

1) СН₃СНО + Н₂О ^Н+→ С₂Н₅ОН

2) СН₃СНО + СН₃ОН ^Н+ → СН₃СН(ОН)СН₃

3) СН₃СНО + С₂Н₅-SН → СН₃-SН + С₂Н₅СНО

4) С₆Н₅СНО + СН₃NН₂ → С₆Н₅СН=N-СН₃

199. Какие превращения соответствуют диспропорционированию?

1) 2СН₃ОН → СН₃ОСН₃ + Н₂О

2) СН₃СНО + Н₂ → СН₃СН₂ОН

3) 2НСНО → НСООН + СН₃ОН

4) 2С₆Н₅СНО → С₆Н₅СООН + С₆Н₅СН₂ОН

200. В каком ряду стабильность карбоксилат-анионов уменьшается?

1) СН₃СН₂СОО^- > НСОО-СОО^- > НООС-СН₂-СОО^-

2) СН₃СН₂СОО^- > НООС-СН₂-СОО^- > НСОО-СОО^-

3) НСОО-СОО^- > НООС-СН₂-СОО^- > СН₃СН₂СОО^-

4) НООС-СН₂-СОО^- > НСОО-СОО^- > СН₃СН₂СОО^-

201. Какие из реакций протекают по СН- кислотному центру у карбоновых кислот?

1) СН₃-СООН + С₂Н₅ОН →

2) СН₃-СООН + PCl₅ →

3) СН₃-CH₂-СООН + Cl₂ →

4) СН₃-СООН + NН₃ →

202. Между какими парами веществ возможны реакции нуклеофильного замещения?

1) С₂Н₅-СООН + СН₃ОН ^Н+ →

2) СН₃СОСl + 2NН₃ →

3) СН₃СОО-СН₃ + Н₂О ^ОН– →

4) С₆Н₅–СООН + Br₂ →

203. Реакции ацилирования – это - реакции

1) электрофильного присоединения

2) электрофильного замещения

3) нуклеофильного присоединения

4) нуклеофильного замещения.

204. Какие из соединений являются ацилирующими агентами?

1) СН₃-CОSKоA

2) R-CHO

3) (R-CO)₂O

4) RCOONa

205. Ацилирующая способность реагентов убывает в ряду:

1) R-COOH > (RCO)₂O > RCOCl

2) R-CO-Cl > (RCO)₂O > R-COOН

3) R-CO-NH₂ > (RCO)₂O > R-CO-Cl

4) (RCO)₂O >R-CO-Сl > R-CO-OH

206. Наибольшей ацилирующей способностью обладает:

1) (СН₃СО)₂О;

2) СН₃СООС₂Н₅;

3) СН₃СОNH₂;

4) СН₃СОСl;

5) СН₃СООNa.