Типы химической связи. структурные формулы органических соединений. взаимное влияние атомов в молекуле
Вопросы и задачи
по дисциплине
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Сборник задач и упражнений
Самара
Самарский государственный технический университет
МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
К а ф е д р а «Органическая химия»
Вопросы и задачи
по дисциплине
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Сборник задач и упражнений
Самара
Самарский государственный технический университет
Печатается по решению методического совета химико-технологического факультета СамГТУ
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
В74
В74 Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»: сборник задач и упражнений / Сост. М.Н. Земцова, К.М. Бормашева, Ю.Н. Климочкин. – Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2015. – 84 с.
В сборнике «Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»» приведены вопросы и задачи по изомерии, номенклатуре строению, способам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений.
Сборник предназначен для проведения текущего контроля знаний студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».
Р е ц е н з е н т ы: канд. техн. наук, доцент С.Я. Карасева
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
В74
ÓМ.Н. Земцова, К.М. Бормашева,
Ю.Н. Климочкин, составление, 2015
Ó Самарский государственный
технический университет, 2015
ВВЕДЕНИЕ
Основой для глубокого усвоения теоретического материала по органической химии является решение задач по разным разделам курса. Решение задач способствует качественному усвоению материала по темам: типы химической связи, пространственное и электронное строение органических молекул, способы получения и химические свойства различных классов органических соединений. Это развивает самостоятельность, активизирует творческую работу студентов и, кроме того, позволяет осознанно и быстро усвоить значительный объем информации по органической химии.
В настоящее время развиваются новые педагогические технологии преподавания естественных наук, в основу которых положен принцип индивидуализации обучения и самостоятельного «добывания знаний».
Сборник содержит вопросы и задачи по органической химии в объеме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту. При их составлении использованы основные положения теоретической и синтетической органической химии.
Содержание настоящего издания соответствует типовой программе курса органической химии для студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».
Сборник предназначен для практических занятий, подготовки к контрольным работам, коллоквиумам, экзаменам и выполнения индивидуальных домашних заданий.
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии / Т.К. Веселовская, И.В. Мачинская, Н.М. Пржиялговская. - М.: Высшая школа, 1977.
2. Кост А.Н., Сагитуллин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии / А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин, А.П. Терентьев. - М.: Высшая школа, 1974. - 222 с.
3. Агрономов, А.Е. Сборник задач по органической химии: учеб. пособие / Под ред. А.Е. Агрономова / М.: МГУ, 2000. – 160 с.
4. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии для студентов-химиков. Ч. 1 / Г.Ф. Названова. - Самара: Изд-во Самарского университета, 1997. – 38 с.
5. Названова Г.Ф. Вопросы и задачи по органической химии для студентов-химиков. Ч. 2 / Г.Ф. Названова. - Самара: Изд-во Самарского университета, 1997.
6. Дерябина, Г.И. Задачи и упражнения по органической химии / Г.И. Дерябина. – Куйбышев: Куйбышевский госуниверситет, 1989. – 32 с.
7. Зык, Н.В. Сборник задач и упражнений по биоорганической химии / Сост. Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Подругина Т.А., Сосонюк С.Е. – Москва: Химический факультет МГУ, 2002. – 31 с.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение. 3
Классификация органических соединений. Кислоты и основания в органической химии. 6
Насыщенные или предельные углеводороды (парафины, алканы). Изомерия. Номенклатура. Способы получения алканов. Строение, физические и химические свойства. 7
Этиленовые углеводороды (алкены, олефины). Изомерия. Номенклатура. Строение алкенов, способы получения, физические и химические свойства 12
Ацетиленовые углеводороды (алкины). Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Строение алкинов, способы получения и химические свойства 17
Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены). Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 21
Ароматические углеводороды. Понятие ароматичности. Гомологический ряд бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения, строение и химические свойства. 24
Полициклические ароматические углеводороды с изолированными ядрами. Номенклатура. Способы получения. Строение. Химические свойства. 28
Ароматические углеводороды с конденсированными ядрами. Номенклатура, изомерия, способы получения, строение и химические свойства. 29
Галогенпроизводные углеводородов. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 30
Одноатомные спирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 35
Многоатомныеспирты. Номенклатура. Строение, изомерия, способы получения и химические свойства. 39
Фенолы. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства фенолов. 39
Альдегиды и кетоны жирного рядов. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства. 42
Ароматические альдегиды и кетоны. Номенклатура. Изомерия. Способы получения и химические свойства. 49
предельные одноосновные карбоновые кислоты и их производные. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 52
a,b-Ненасыщенные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 56
Двухосновные предельные карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 57
Ароматические карбоновые кислоты. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 58
Гетероциклические соединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 60
Азотсодержащие органические соединения. Нитросоединения жирного ряда. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 65
Ароматические нитросоединения. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 68
Амины жирного ряда. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 71
Ароматические амины. Номенклатура. Изомерия. Способы получения. Строение и свойства. 74
Диазо- и азосоединения. Номенклатура. Способы получения. Строение и свойства. Азокрасители. 77
Библиографический список. 81
Учебное издание
Составители:
ЗЕМЦОВА Маргарита Николаевна
БОРМАШЕВА Ксения Михайловна
КЛИМОЧКИН Юрий Николаевич
Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»
Печатается в авторской редакции
Подписано в печать 03.08.15
Формат 60х84 1/16. Бумага офсетная
Усл. п. л. 4,88. Уч.-изд. л. 4,64
Тираж 50 экз. Рег. № 175/15
_____________________________________________________________________________
Федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
«Самарский государственный технический университет»
443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Главный корпус
Отпечатано в типографии
Самарского государственного технического университета
443100, г. Самара, ул. Молодогвардейская, 244. Корпус № 8
Вопросы и задачи
по дисциплине
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Сборник задач и упражнений
Самара
Самарский государственный технический университет
МИНОБРНАУКИ РОССИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
К а ф е д р а «Органическая химия»
Вопросы и задачи
по дисциплине
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Сборник задач и упражнений
Самара
Самарский государственный технический университет
Печатается по решению методического совета химико-технологического факультета СамГТУ
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
В74
В74 Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»: сборник задач и упражнений / Сост. М.Н. Земцова, К.М. Бормашева, Ю.Н. Климочкин. – Самара: Самар. гос. техн. ун-т, 2015. – 84 с.
В сборнике «Вопросы и задачи по дисциплине «Органическая химия»» приведены вопросы и задачи по изомерии, номенклатуре строению, способам получения и химическим свойствам основных классов органических соединений.
Сборник предназначен для проведения текущего контроля знаний студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».
Р е ц е н з е н т ы: канд. техн. наук, доцент С.Я. Карасева
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
В74
ÓМ.Н. Земцова, К.М. Бормашева,
Ю.Н. Климочкин, составление, 2015
Ó Самарский государственный
технический университет, 2015
ВВЕДЕНИЕ
Основой для глубокого усвоения теоретического материала по органической химии является решение задач по разным разделам курса. Решение задач способствует качественному усвоению материала по темам: типы химической связи, пространственное и электронное строение органических молекул, способы получения и химические свойства различных классов органических соединений. Это развивает самостоятельность, активизирует творческую работу студентов и, кроме того, позволяет осознанно и быстро усвоить значительный объем информации по органической химии.
В настоящее время развиваются новые педагогические технологии преподавания естественных наук, в основу которых положен принцип индивидуализации обучения и самостоятельного «добывания знаний».
Сборник содержит вопросы и задачи по органической химии в объеме, достаточном для выдачи комплекта индивидуальных заданий каждому студенту. При их составлении использованы основные положения теоретической и синтетической органической химии.
Содержание настоящего издания соответствует типовой программе курса органической химии для студентов, обучающихся по направлениям: 22.03.01 (150100.62) «Материаловедение и технологии материалов»; 19.03.01 (240700.62) «Биотехнология», 19.03.02 (260100.62) «Продукты питания из растительного сырья»; 20.03.01 (280700.62) «Техносферная безопасность»; по специальностям: 17.05.01 (170100.65) «Боеприпасы и взрыватели», 18.05.01 (240300.65) «Химическая технология энергонасыщенных материалов».
Сборник предназначен для практических занятий, подготовки к контрольным работам, коллоквиумам, экзаменам и выполнения индивидуальных домашних заданий.
ТИПЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ. СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ
1. Дайте определение ковалентной связи. Какие свойства характерны для ковалентной связи?
2. Дайте определение полярной и неполярной ковалентной связи. Приведите примеры.
3. Дайте определение водородной связи. Приведите примеры образования водородной связи.
4. Донорно-акцепторная связь. Координационная, семиполярная. Приведите примеры и дайте определения.
5. В каком случае донорно-акцепторное взаимодействие приводит к семиполярной связи? В чем ее отличие от ионной и ковалентной? Какие из приведенных соединений имеют семиполярную связь?
6. Какие из приведенных ниже соединений способны к образованию водородной связи: СН3−СН2−СН3, CH3−CHCl−CH3, СН3−СН2−СН2−ОН, СН3−СН2−СООН.
7. Отметьте соединения с полярной ковалентной связью:
а) СН3−СН2−Сl; б) СН3−СН3; в) СН3−NO2; г) СН3−СН2−ОН; д) СН3−СН2−NH2
8. Правило октета. Октетные формулы Льюиса. Приведите примеры.
9. Напишите октетные формулы для следующих соединений:
НС≡СН; Н3С−ОН; СН2Сl2; СН3−NO2; НNO3; Н2SO4; Н3PO4
10. Дайте характеристику электронного строения атома углерода в основном и возбужденном состояниях.
11. Назовите вид гибридизации атомов в следующих соединениях:
а) CCl4, б) H2C=CH−CHO, в) CH3−CН=СН−C≡CН, г) CH3−C≡C−CH3.
12. Дайте определение σ- и π-связям. Приведите примеры.
13. Изобразите атомно-орбитальные модели следующих молекул:
14. Что такое электроотрицательность? Как изменяется электроотрицательность элементов в периодической системе Д.И. Менделеева?
15. Индуктивный эффект (±I-эффект). Дайте определение и приведите примеры.
16. Покажите направление индуктивного эффекта в следующих соединениях:
17. Электроноакцепторные и электронодонорные заместители. Примеры.
18. Эффект сопряжения (±М-эффекты). Определение, примеры.
19. Эффект сверхсопряжения. Определение. Примеры.
20. Покажите эффекты электронных смещений в следующих соединения:
21. Содержат ли указанные соединения атомы с неподеленными электронными парами:
СН3−CH2−NH2; CH3−Cl; CH2=CH2; CH3COOH; CH3−CH2−CH3