Проекционные формулы Фишера
Для изображения на iплоскости молекул с асимметрическими атомами углерода часто используют проекции, предложенные в 18Э1 году Э. Фишером.
Рассмотрим принцип их построения на примере молекулы бромфторхлорметана. Исходным пунктом при построении проекций Фишеоа служит пространственная модель молекулы или ее клиновидная проекция.
Расположим молекулу таким образом, чтооы в плоскости чертежа остался только атом углерода молекулы бромфторхлорметана, как это показано на рисунке:
Спроектируем на плоскость чертежа все атомы (Вг и CL снизу вверх, так как они расположены под плоскостью чертежа, а F и H- сверху вниз). Для того, чтобы полученная проекция отличалась от структурной формулы, условимся не изображать асимметрический атом углерода. Он подразумевается в проекции Фишера на месте пересечения вертикальной и горизонтальной линий:
Как видно из приведенного примера, проекция Фишера строится таким образом, чтобы связи асимметрического атома с заместителями изображались вертикальными и горизонтальными (но не наклонными!) линиями.
При пользовании проекциями Фишера важно помнить, что вертикальная линия в них изображает связи, удаляющиеся от нас, а горизонтальнаялиния - связи, направленные к нам.Отсюда вытекают правила пользования проекциями Фишера:
| НЕЛЬЗЯ: 1) Нельзя выводить проекцию из плоскости чертежа (например,просматривать ее "на просвет*, то есть с другойсторонылиста). 2) Нельзя поворачивать проекцию вплоскости чертежа на 90° и 270°. 3) Нельзя менять местами два любых заместителя при асимметрическом атоме. |
Перечисленные операции с проекциями Фишера нельзя проводить, так как они приводят к проекции антипода.
| МОЖНО: 1)Можно поворачивать проекцию в плоекостй чертежа на 180°. При таком повороте вертикальные линииостаются вертикальными, а горизонтальные - горизонтальными. 2)Можно производить четное число парных перестановок заместителей при асимметрическом атоме. 3) Можнопроизводить круговую перестановку трех заместителей при асимметрическом атоме. Четвертый заместитель при этом остается на своем месте. |
Примеры.
а} Четное число парных перестановок. Поменяем местами атомы F и CI, Br и Н в молекуле бромфторхлорметана:
б) Круговая перестановка трех заместителей. Произведем круговую перестановку атомов галогенов. Атом водорода оставляем нетронутым:
При построении проекционных формул Фишера молекул, в состав которых входят несколько атомов углерода, молекулу располагают таким образом, чтобы углеродная цепь была расоложена вертикально. Вверху помещают наиболее окисленный атом углерода (как правило, этот атом входит в состав карбонильной СН=О или карбоксильной СОOН групп.):
