Химические свойства этиленгликоля
Екатеринбург 2016
Содержание
- Понятие об Спиртах
- Многоатомные спирты
- Этиленгликоль
- Глицерин
- Химические свойства
- Применение спиртов в промышленности
- Список литературы
Введение
СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)
Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.
1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:
а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН
б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль
HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.
Многоатомные спирты
Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.
Этиленгликоль
Этиленгликоль (тривиальное название) или этандиол (систематическое название). Химическая формула HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.
Двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 градусов C.
Этиленгликоль находит широкое применение в технике в качестве охлаждающего реагента систем охлаждения двигателей и компьютеров, антифризов и тормозных жидкостей. Используется в органическом синтезе.
ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ
В промышленности этиленгликоль получают путём:
· (I) гидратацией 1,2-дихлорэтана;
· (II) гидратацией хлоргидринов;
· (III) гидратации окиси этилена при повышенном давлении и температуре в присутствии 0,1—0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода;
· (IV) окислением этилена перманганатом калия:
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ
Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей.
1. Взаимодействие с щелочными металлами: образует соли гликоляты
В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют также и соснованиями. Качественным реактивом на многоатомные спирты является щелочной раствор гидроксида меди(II), при взаимодействии с которым многоатомные спирты образуют комплексное соединение с медью ярко-синего цвета. 
2. Взаимодействие с органическими кислотами: образует -одно- и двухзамещенные сложные эфиры (аналогично глицерину)
3. Взаимодействие с галогеноводородами HHal: образует этиленгалогенгидрины
HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hаl+H2O
4. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты: образуется ацетальдегид 5. Окисление в зависимости от условий и окислителя: могут образовываться
· гликолевый альдегид ,
· гликолевая кислота ,
· глиоксаль ,
· глиоксалевая и щавелевая кислоты;
Окисление молекулярным кислородом приводит к образованию формальдегида HCOH и муравьиной кислоты HCOOH.
Глицерин
Глицерин(тривиальное название) или пропантриол-1,2,3 (название по систематической номенклатуре).
Трехатомный спирт,входящий в состав сложных эфиров природного происхождения - жидких и твердых жиров.
Бесцветная вязкая жидкость, за счет наличия водородных связей смешивается с водой в любых отношениях. Безводный глицерин очень гигроскопичен, при попадании на кожу вызывает ожоги, но в разбавленном состоянии используется при изготовлении косметических средств (кремов, гелей), и даже в пищевой промышленности для приготовления ликеров.
Получение глицерина
Глицерин получают гидролизом жиров, а также из пропилена (через получение 2,3-гидроксипропановой кислоты с последующим ее восстановлением):
