Моносахариды (монозы , простые сахара )
· Общая формула( СН2О ) n илиСn ( H2 O )n ,где n-целое число С-атомов от 3 до 9
· Бесцветные , твёрдые , сладкие , гидрофильные , кристаллизуются , имеют постоянную молекулярную массу
· Нельзя подвергнуть гидролизу
· имеют большое структурное разнообразие и высокую химическую активность , относятся к группе редуцирующих ( восстанавливающих ) сахаров
· способны к ферментативной полимеризации ( конденсации ) путём удаления молекулы воды с образованием ди - , три - тетра - и др . полисахаридов
· присуща структурная и пространственная изомерия в зависимости от положения ОН группы у пятого С атома ( 2 формы - D и L )
· В зависимости от содержания С - атомов имеют названия :
q триозы ( С3 Н6 О3 )- глицерин и его производные ( молочная кислота , пировиноградная кислота -ПВК - играют роль промежуточных продуктов в процессе дыхания , фотосинтезе , углеводном обмене )
q тетрозы ( С4 Н 8 О4 ) - эритроза и др . ( встречаются в природе редко , главным образом у бактерий )
q пентозы( С5 Н10 О5 )- ксилоза , арабиноза , рибоза , рибулоза , дезоксирибоза ( молекулы способны к образованию циклических структур ) - участвуют в синтезе нуклеиновых кислот , коферментов - НАД , НАДФ , ФАД , синтезе АТФ , полисахаридов , акцептор СО2 при фотосинтезе
q гексозы ( С6 Н12 О6 ) - глюкоза ,фруктоза , галактоза , манноза (все гексозы являются по отношению друг к другу структурными изомерами , молекулы образуют циклические структуры : a- и b - изомеры )
- наиболее распространённые моносахариды
- дыхательный субстрат , служат первичными источниками энергии , освобождаемой при дыхании
- участвуют в синтезе олиго - и полисахаридов ( гексозанов )
Производные моносахаридов
1. Сахарные спирты :
· глицерол (глицерин ) - используется при синтезе липидов (жиров )
· маннитол - запасная форма углеводов в некоторых плодах
2.Сахарные кислоты :
· витамин С (аскорбиновая кислота )
· глюкуроновая кислота- входит в состав смолы , слизи , клеточных стенок
3.Аминосахара :
· глюкозамин - используется в синтезе хитина , входит в состав полисахаридов
· галактозамин - используется при образовании хряща
Полисахариды I порядка ( олигосахариды )
· образуются в результате реакции конденсации между моносахаридами ( обычно гексозами )
· связь между остатками моносахаридов в полисахаридах называют гликозидной связью
· содержат от 2 до 9 остатков моносахаридов, соединённых гликозидной связью
· бесцветные, кристаллические, сладкие на вкус, гидрофильные, имеют постоянную молекулярную массу
· способны к гидролизу с образованием простых сахаров ( чаще всего глюкозы и фруктозы )
· в зависимости от содержания моноз различают ди - , три - , тетра - , пента - и т. д олигосахариды
Дисахариды ( сахароза , мальтоза , лактоза )
· Общая формулаС
Глюкоза + Фруктоза = Сахароза( тростниковый сахар )
· наиболее распространена в растениях , транспортируется по флоэме
· откладывается в качестве запасного питательного вещества
· метаболически инертна
Глюкоза + Глюкоза =Мальтоза (солодовый сахар ) , образуется из крахмала в процессе его переваривания под действием фермента гликозидазы или при прорастании семян
Глюкоза + Галактоза = Лактоза ( молочный сахар ) содержится только в молоке
Трисахариды- раффиноза
Тетрасахарид - стахиоза
Полисахариды ( полиозы )
· высокомолекулярные полимеры моносахаридов ( более 10 мономерных звеньев ) , имеют огромную молекулярную массу - несколько миллионов дальтон (их цепи могут компактно свёртываться )
· мономерами являются моносахариды ( чаще гексозы , очень редко пентозы ) соединеные гликозидными связями
· практически нерастворимы в воде ( образуют коллоидный раствор ) , не имеют сладкого вкуса
· способны гидролизоваться до олиго - и моносахаридов под действием гидролаз ( гликозидазы )
· не оказывают на клетку ни осмотического , ни химического влияния
· полимеры пентоз - ( пентозаны ) - арабаны , ксиланы ( входят в состав камедей )
полимеры гексоз–( гексозаны ) - глюкозаны , инулин , гемицеллюлоза
полимеры , построенные из остатков глюкозы- глюкозаны (крахмал ,гликоген,
целлюлоза , каллоза )
· различают гомополисахариды-состоят из одинаковых остатков моносахаридов
гетерополисахариды- состоят из остатков разных моносахаридов
Крахмал-полимер глюкозы
· молекула состоит из двух компонентов - амилозы и амилопектина
n амилоза-линейные цепи из нескольких тысяч остатков глюкозы , свёрнутые в спиральную форму - окрашивается йодом в синий цвет
n амилопектин - состоит из вдвое большего количества остатков глюкозы , чем амилоза ( цепи интенсивно ветвятся ) - окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет
n крахмал запасается в клетках в виде крахмальных зёрен ( в хлоропластах листьев , клубнях картофеля , семенах злаков и бобовых )
n функционально является главным резервным полисахаридом растительных клеток
Гликоген -гомополисахарид глюкозы (глюкозан )
· цепи очень сильно ветвятся
· синтезируется из излишков глюкозы поглощенной пищи в животных организмах (встречается в клетках многих грибов )
· содержится в печени и мышцах ( местах высокой метаболической активности )
· способен к быстрому превращению в глюкозу под действием адреналина и глюкагона
· в клетках отлагается в виде крошечных гранул в ЭПС
· функционально является резервным полисахаридом животных и грибов ( источник глюкозы , используемой в процессе дыхания )
Целлюлоза ( клетчатка )- гомополисахарид глюкозы ( глюкозан )
· занимает первое место среди всех органических соединений на Земле
· содержит 50% всего углерода биосферы
· всю целлюлозу на Земле поставляют растения ( может быть у некоторых беспозвоночных и грибов оомицетов )
· целлюлозные волокна представляют длинные цепи из 10 000 остатков глюкозы , объединённые поперечными водородными связями вмикрофибриллы , погружённые в цементирующий матрикс из других полисахаридов ( легко пропускают воду с растворёнными в ней веществами )
· гидролизуется до глюкозы под действием фермента целлюлазы(очень редко встречается в природе , отсутствует у животных , человека и высших растений )
· при неполном расщеплении образуется дисахарид целлобиоза
· повторное вовлечение целлюлозы в круговорот углерода возможно только с участием микроорганизмов и грибов (эндосимбионты кишечника фито- и полифагов )
· функционально является важнейшим структурным компонентом растительных клеточных оболочек ( до 40% )
· служит пищей для фитофагов , бактерий и грибов
Гемицеллюлоза - гетерополисахарид из разных гексоз ( глюкоза , манноза , галактоза ) и пентоз (ксилоза , арабиноза )
· цепи не кристаллизуются и не образуют фибриллярных структур (часто образуют гели )
· являются структурным и частично запасным полисахаридом матрикса клеточной оболочки растений
Инулин -монополисахарид фруктозы
· играет роль резервного вещества в корнях и клубнях растений ( георгины )
Каллоза - аморфный полимер глюкозы
· образуется в ответ на повреждение или неблагоприятное воздействие в разных частях растений
· функционально связана с флоэмой ( ситовидными трубками )