Природные биологически активные
ВЕЩЕСТВА -АМИНОКИСЛОТЫ
Содержание лекции
7.1.Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
7.2.Классификация природных аминокислот по признакам химического строения (алифатические, ароматические, серусодержащие, гидроксисодержащие, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые) в соответсвии с кислотно-основными свойствами (нейтральные, кислые, основные);
7.3. Физические свойства природных аминокислот;
7.4. Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка
7.5 . Качественная реакция обнаружения аминокислот.
7.6. Химические свойства аминокислот
8.6.1. Химические свойства аминокислот in vitro:
- образование солей с кислотами, основаниями
- хелатов – с ионами меди
- свойства карбоксильной группы: образование сложных эфиров, амидов.
7.6.2. . Химические свойства природных аминокислот in vivo
- декарбоксилирование,
- дезаминирование,
-трансаминирование,
-окислительное дезаминирование
7.7. Строение витамина В6 и механизм реакции с его участием
7. 8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов.
7.9. Медико-биологическое значение аминокислот
7.10 Применение аминокислот и их производных в качестве лекарственных препаратов.
7.11. Приложение
- Перечень природных аминокислот ( в соответствии с классификацией)
- Кислотно-основные свойства аминокислот
- Структурные формулы природных аминокислот
Исходный уровень знаний для усвоения темы:
Кислотно-основные свойства биоорганических соединений, химические свойства карбоновых кислот и аминов, понятие « реакция поликонденсации», оптическая изомерия, стереоряды, основные понятия стереоизомерии – хиральный атом, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь.
Ключевые слова к теме
Аминокислота, амфотерность, буфеный раствор, витамин В6, дезаминирование, декарбоксилирование, диастереомер, изоэлектрическая точка, концевые аминокислоты, окислительное дезаминирование, основание Шиффа( азометин), пептид( полипептид), пептидная группа, переаминирование ( трансаминирование), поликонденсация, стереоизомер, стереоряд, энантиомер.
7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
Аминокислоты- большой класс органических соединений. характерным признаком которых является наличие в составе молекулы двух функциональных групп- карбоксильной и аминогруппы. Особую группу составляют природные аминокислоты. Их условно можно разделить на 2 группы:
- аминокислоты , которые участвуют в образовании пептидов и белков. Для них характерно только а- строение и все принадлежат к L – стереоряду.
- аминокислоты, которые обладают биологической активностью, но не являются мономерами природных полимеров белков и пептидов.
Природные а –L - аминокислоты – мономеры полипептидов и белков.
Обычно выделяют около 20 природных аминокислот , из которых образуется все множество природных белков растительного и животного происхождения.
Единый генетический код природы определяет единство аминокислотного состава белков.
Номенклатура природных аминокислот: применяются тривиальные названия.
Особенности строения и стереохимия.
Природные аминокислоты относятся к L – стереоряду и имеют а- строение ( это означает, что обе функциональные группы- амино- и карбоксильная- связаны с общим атомом углерода, который всегда оптически активный ( за исключением глицина – аминоуксусной кислоты). Исследованию пространственного строения природных аминокислот посвящены фундаментальные работы Э.Фишера, П. Каррера.
R –C*H – COOH COOH NH2 - СН2- СООН
| | глицин
NH2 NH2 - *C – H
|
R L – стереоряд
Большинство природных аминокислот имеют только один асимметричный атом углерода, но две аминокислоты – треонин и изолейцин – содержат два хиральных центра.
Обе аминокислоты могут быть представлены двумя парами диастереомеров.( конечно, каждое соединение существует в виде 4 стереоизомеров, но конфигурация атома , связанного с амино- и карбоксильной группой может быть только L- ряда. Поэтому количество изомеров сводится к двум)
На рисунке представлены истинные абсолютные конфигурации этих аминокислот.
СН3 – *С Н - *С Н – СООН С 2Н5 – *С Н - *С Н- СООН
| | | |
ОН NH2 СН3 NH2
L- треонин L - изолейцин
СООН СООН
| |
NH2 – C - Н NH2- С – Н
| |
Н – С - ОН СН3 – С - Н
| |
СН3 С 2Н5
7. 2 Классификация природных аминокислот
Природные аминокислоты классифицируют по нескольким признакам:
1) биологическому : в отношении обмена веществ в организме человека различают два вида аминокислот
заменимые( синтезируются в клетках человека) :
аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, глицин, глутаминова кислота,
гистидин, пролин, серин, тирозин, цистеин,
незаменимые( не синтезируются в клетках человека, должны поступать с продуктами
питания) :
валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин
Для детей дополнительно незаменимыми являются аргинин и гистидин.
2) химическому , который связан со строением и составом радикала
3) физико- химическому , в основу которого положены кислотно- основные свойства:
различают нейтральные , кислые , основные аминокислоты.
7. 3Физические свойства природных аминокислот
Аминокислоты – твердые, кристаллические вещества, многие хорошо растворимы в воде, некоторые сладкие на вкус.