Гликолиза ( для многокарбоновых кислот указано значение для ионизации
Первой карбоксильной группы)
Таблица 2.
Кислота | Значение рК а | Кислота | Значение рК а |
изолимонная | 3,29 | фумаровая | 3,02 |
лимонная | 3,13 | щавелевоуксусная | 2.22 |
молочная | 3,73 | яблочная | 3,46 |
пировиноградная | 2,39 | янтарная | 4,21 |
Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn Н2n О2
Число атомов углерода n | Название кислоты | Происхождение названия |
муравьиная | Лат - formica- муравьи | |
уксусная | Лат- acetum - уксус | |
пропионовая | Греч-proto-. первый pion - жир | |
масляная | Лат- buturum - масло | |
валериановая | Корень валерианы | |
Капроновая | Греч- caper - коза | |
энантовая | Греч-oenanthe - цветок винограда | |
Каприловая | Греч- caper - коза | |
пеларгоновая | Пеларгония(герань) | |
лауриновая | Греч- laurel - лавр | |
миристиновая | - мускатный орех | |
пальмитиновая | Пальмовое масло) | |
маргариновая | Греч- margaron - жемчуг | |
стеариновая | Греч - stear - сало |
Для проверки усвоения темы рекомендуем выполнить задания:
1. В курсе биохимии студенты подробно изучают реакции цикла Кребса( трикарбоновых кислот).
Цикл Кребса – особая циклическая последовательность превращений трикарбоновых
( лимонной , цис-аконитовой , изолимонной ) и дикарбоновых кислот( янтарной, фумаровой, яблочной, щавелевоуксусной ), в процессе которой создаются условия для синтеза универсального макроэргического соединения АТФ. Цикл начинается с взаимодействия щавелевоуксусной кислоты с активной формой уксусной кислоты АцКоА и заканчивается вновь образованием щавелевоуксусной кислоты.
Запишите структурные формулы кислот в последовательности реакций цикла Кребса и назовите тип химических реакций ( 2, 3, 6, 7, 8 )
Щавелевоуксусная кислота + ацетилКоА (1) —> Лимонная кислота ( цитрат)
(2) —> цис- аконитовая (3)——> изолимонная (4) ——> а – кетоглутаровая
(5)——> янтарная (6) ——> фумаровая (7) ——> яблочная (8)——> щавелевоуксусная кислота
2. Назовите все полученные соединения в соответствии с номенклатурой IUPAC.
3. Сравните кислотные свойства карбоновых кислот и объясните различия :
- янтарная и яблочная
- уксусная и гликолевая
- пропановая и малоновая
- молочная и пропановая
- молочная и пировиноградная
- акриловая и кротоновая
4. Какая из образующихся в цикле Кребса дикарбоновых кислот является самой сильной по первой ступени диссоциации ? ( для сравнения внимательно изучите структурные формулы и составьте диаграммы распределения электронной плотности в молекулах. Сравните полученные результаты с таблицами 1, 2.
5. Составьте последовательность реакций .
Молочная кислота( лактат) ——> пировиноградная кислота ——>
уксусный альдегид ——> этанол.
Какая из стадий относится к реакции восстановления? Какая сложная биоорганическая молекула участвует в реакциях гидрирования в биохимических реакциях ?
6. Попробуйте сами составить последовательность реакций для превращения
- щавелевоуксусной кислоты в янтарную
- молочной кислоты в уксусную и далее в уксусноэтиловый эфир.
ЛЕКЦИЯ 6
ЛИПИДЫ. ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Содержание лекции
6.1. Липиды-биологически активные природные соединения.
Определение понятия «Липиды».
6.2. Классификация липидов по строению, физико-химическим свойствам, биологическим функциям;
6.3. Характеристика отдельных представителей липидов: химические и физико-химические свойства, биологическое значение.
6.3.1. Жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Номенклатура, строение,
изомерия. Незаменимые, заменимые. Витамин F. Химические свойства.
Биологическая роль
6.3.2. Триглицериды. Номенклатура, строение природных ТГ, состав, биологическая
роль. Реакция гидролиза в щелочной среде (омыление);
6.3.3. Фосфолипиды: глицерофосфолипиды (лецитин, кефалин, фосфатидилсерин,
фосфатидилинозитолдифосфат), сфингомиелины. Фосфатидовая кислота.
Строение и биологическая роль.
6.3.4.Холестерин, эфиры холестерина. Строение. Биологическое значение.
Роль в патогенезе различных заболеваний;
6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов..
6.5 . Строение и химический состав мембран клеток
Исходный уровень знаний для усвоения темы:
Физические и химические свойства многоатомного спирта глицерина, карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения -этерификации и гидролиза, пространственная геометрическая изомерия алкенов, пространственное строение циклогексановых структур, биологические функции мембран.
Ключевые слова к теме:
Амфифильный, гидрофильный, гидрофобный, витамин F, воск, высшая ( жирная) карбоновая кислота, кефалин, лецитин, липопротеин, липофильный, мембрана, омыление, триглицерид, фосфатидовая кислота, фосфолипид, холестерин ( свободный, этерифицированный).
6.1. Определение « липиды»
Липиды- разнородный по химическому составу класс природных соединений, которые характеризуются общим физико-химическим свойством- высокой гидрофобностью и низкой гидрофильностью. Гидрофобность означает неспособность к растворению в воде ( применяют также равноценный термин липофильность)
Классификация липидов имеет свои особенности: в отличие от других классов, где используется признак сходства строения и состава ( гомологические ряды) или тип функциональной группы, в основу классификации липидов положено физико-химическое свойство при условии, что эти вещества имеют природное происхождение или являются их аналогами или производными. Чтобы данное положение стало понятно, приведем пример: бензол или алканы обладают выраженными гидрофобными свойствами, но они не относится к классу липидов.
Классификация липидов