Конформации молекул алифатических углеводородов

Структурная формула углеводорода	Название конформации	Перспективная формула	Проекционная формула Ньюмена
Этан CH3-CH3	заслонённая
	заторможенная
Бутан CH3-CH2-CH2-CH3 (вращение вокруг связи –CH2-CH2-)	заслонённая А
скошенная (гош-) Б
заслонённая В
заторможенная (транс-, анти-) Г

Условное обозначение: - метильная группа

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЕ!

1.

атом тип гибридизации

а) sp³

б) sp²

в) sp

2.

атом тип гибридизации

а) sp³

б) sp²

в) sp

3.

атом тип гибридизации

а) sp³

б) sp²

в) sp

4.

атом тип гибридизации

а) sp³

б) sp²

в) sp

5.

атом валентный угол

а) 109^о28’

б) 120^о

в) 180^о

6.

атом валентный угол

а) 109^о28’

б) 120^о

в) 180^о

7.

тип гибридизации валентный угол

атома углерода

1. sp³ а) 120^о г) 109^о28’

2. sp² б) 180^о д) 360^о

3. sp в) 90^о

8.

атом валентный угол

а) 109^о28’

б) 120^о

в) 180^о

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

9.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В МОЛЕКУЛЕ

АНИЛИНА (АМИНОБЕНЗОЛА):

10.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА УГЛЕРОДА

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА:

11.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В МОЛЕКУЛЕ

МЕТИЛАМИНА (CH₃-NH₂ ):

12.

ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА УГЛЕРОДА В МОЛЕКУЛЕ

ПРОПАНА:

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

13.

σ-СВЯЗЬ ОБРАЗУЕТСЯ В РЕЗУЛЬТАТЕ ПЕРЕКРЫВАНИЯ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ, А π-СВЯЗЬ – ЗА СЧЁТ ПЕРЕКРЫВАНИЯ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ.

14.

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА ЗА СЧЁТ ОСЕВОГО ПЕРЕКРЫВАНИЯ _______________________-ГИБРИДИЗОВАННЫХ ОРБИТАЛЕЙ ОБРАЗУЕТСЯ С-С σ-СВЯЗЬ, А ЗА СЧЁТ БОКОВОГО ПЕРЕКРЫВАНИЯ ________________ ОРБИТАЛЕЙ С-С π-СВЯЗЬ.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

связь длина связи

1. C-C а) 0,120 нм

2. C=C б) 0,134 нм

3. в) 0,154 нм

16.

связь тип и длина связи

а) σ-связь

б) π-связь

в) 0,154 нм

г) 0,110 нм

17.

длина связи связь

1. 0,154 нм а)

2. 0,134 нм б) C=C

3. 0,120 нм в) С-С

г) С-Н

18.

связь энергия связи

1. C-C а) 814 кДж/моль

2. C=C б) 620 кДж/моль

в) 348 кДж/моль

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

19.

ЭНЕРГИЯ СВЯЗИ – ЭТО ЭНЕРГИЯ:

1. необходимая для образования связи

2. выделяющаяся при образовании связи

3. выделяющаяся при сгорании 1 моль органического соединения

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

20.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ЭНЕРГИИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-H

2. C-C

3. Cl-Cl

21.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ЭНЕРГИИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. Н-Н

2. C-С

3. Br-Br

22.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-H

2. C-N

3. C-Cl

23.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-I

2. C-Br

3. C-Cl

24.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-Cl

2. C-H

3. C-I

25.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРНОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. O-H

2. C-H

3. N-H

26.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-C

2. C-H

3. C-Br

27.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-O

2. C-H

3. C-Br

28.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. C-H

2. C-Cl

3. C-Br

29.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ ПОЛЯРИЗУЕМОСТИ СВЯЗИ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. С-С σ

2. C-С π

3. С-H

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

тип связи

а) ковалентная неполярная

б) ковалентная полярная

в) ионная

г) водородная

31. тип связи

а) ковалентная неполярная

б) ковалентная полярная

в) ионная

г) водородная

32.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

π-СВЯЗЬ ПОЛЯРИЗУЕТСЯ ЧЕМ σ-СВЯЗЬ.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

33.

CH₃-Cl + NaOH CH₃-OH + NaCl ЭТО РЕАКЦИЯ:

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

34.

c. H₂SO₄

CH₃-CH₂-OH CH₂=CH₂ + H₂O ЭТО РЕАКЦИЯ:

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

35.

CH₂=CH₂ + HCl CH₃-CH₂-Cl ЭТО РЕАКЦИЯ

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

36.

ЭТО РЕАКЦИЯ

1. замещения 3. присоединения

2. отщепления 4. окисления

37.

ТИП РАЗРЫВА СВЯЗИ C-Cl: 1. гомолитический

2. гетеролитический

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

38.

тип разрыва связи примеры связей

1. гомолитический a) C-C в) C-Cl д) Cl-Cl

2. гетеролитический б) C-H г) C-O

39.

тип разрыва связи примеры связей

1. радикальный a) H-H в) C-H д) Br-Br

2. ионный б) C-Br г) C-O

40.

связь тип разрыва

1. Cl-Cl а) гомолитический

2. C-Br б) гетеролитический

3. O-H

41.

тип реагента примеры

1. электрофил a) Cl ^- г) NH₃

2. нуклеофил б) Br^. д) NO₂⁺

в) HO ^-

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

42.

ФАКТОРЫ, СПОСОБСТВУЮЩИЕ ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКОМУ ТИПУ РАЗРЫВА
СВЯЗИ:

1. неполярность связи 4. полярный растворитель

2. высокая полярность связи 5. неполярный растворитель

3. УФ-облучение 6. кислотный или основный катализ

43.

ФАКТОРЫ, СПОСОБСТВУЮЩИЕ ГОМОЛИТИЧЕСКОМУ ТИПУ РАЗРЫВА
СВЯЗИ:

1. УФ-облучение 3. высокая полярность связи 5. неполярный

2. нагревание 4. полярный растворитель растворитель

44.

ЭЛЕКТРОФИЛАМИ ЯВЛЯЮТСЯ:

1. OH^- 3. Br ^- 5. H⁺

2. Cl⁺ 4. SO₃

45.

НУКЛЕОФИЛАМИ ЯВЛЯЮТСЯ: 1. NH₃ 3. OH ^-

2. Cl⁺ 4. H⁺

46.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

реагент тип реагента

1. NH₃ а) электрофил

2. OH^- б) нуклеофил

3. H⁺ в) радикал

47.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

СВОБОДНЫЙ РАДИКАЛ – ЭТО:

1. частица, имеющая положительный заряд

2. нейтральная частица с неспаренным электроном

3. нейтральная частица с неподелённой электронной парой

4. частица, имеющая отрицательный заряд

48.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ IUPAC - __________________

а) б) в)

г) д) е)

ж) з)

и)

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

49.

СВЯЗИ В МОЛЕКУЛЕ ЭТАНА

связь её тип

1. C-C a) σ-связь в) полярная

2. C-H б) π-связь г) неполярная

50.

НАЗВАНИЯ РАДИКАЛОВ

строение название

а) этен в) метил д) изопропил

б) этил г) пропил е) 2-этил

51.

радикал его тип

1. CH₃-CH₂^. a) первичный в) третичный

2. ^. CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ б) вторичный г) четвертичный

52.

алкан радикал, могущий образоваться при разрыве C-H связи

1. этан a) этин в) пропил д) изопропил

2. пропан б) этил г) изоэтил

53.

радикал его строение

1. этил

2. бутил

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

54.

ФОРМУЛА НЬЮМЕНА СКОШЕННОЙ КОНФОРМАЦИИ ПЕНТАНА (C₂-C₃):

55.

ФОРМУЛА НЬЮМЕНА ЗАТОРМОЖЕННОЙ КОНФОРМАЦИИ БУТАНА (C₂-C₃):

56.

РЕАКЦИЯ ХЛОРИРОВАНИЯ ПРОПАНА ПРОТЕКАЕТ ПО МЕХАНИЗМУ:

1. радикального присоединения 3. электрофильного присоединения

2. радикального замещения 4. окисления

57.

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ АЛКАНОВ:

1. S_E 2. S_N 3. S_R 4. A_E

58.

УФ-ОБЛУЧЕНИЕ В РЕАКЦИИ БРОМИРОВАНИЯ ЭТАНА НЕОБХОДИМО ДЛЯ:

1. разрыва С-С-связи 3. получения радикалов брома

2. разрыва C-H-связей 4. образования связи C-Br

59.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

РЕАКЦИЯ БРОМИРОВАНИЯ МЕТАНА

стадия реакции

1. инициирование

2. рост цепи

3. обрыв цепи

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

60.

ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ СТАДИЙ В РЕАКЦИЯХ РАДИКАЛЬНОГО
ЗАМЕЩЕНИЯ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. стадия роста цепи

2. стадия инициирования

3. стадия роста радикалов

4. стадия обрыва цепи

61.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ РАДИКАЛОВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

62.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ РАДИКАЛОВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

63.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ НИТРОВАНИЯ БУТАНА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. 1-нитробутан 2. 2-нитробутан 3. 3-нитробутан 4. 4-нитробутан

64.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ БУТАНА:

1. 1-хлорбутан 2. 2-хлорбутан 3. 1,2-дихлорбутан

65.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ ХЛОРИРОВАНИЯ ПРОПАНА ЯВЛЯЕТСЯ:

1. 1-хлорпропан 3. 3-хлорпропан

2. 2-хлорпропан

66.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ХЛОРИРОВАНИЯ 2-МЕТИЛБУТАНА
ЯВЛЯЕТСЯ:

67.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПО IUPAC - ________________________

а) б) в)

г) д)

д) е)

68.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА С-С σ-СВЯЗЬ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ ___________________

ПЕРЕКРЫВАНИЯ _____________-ГИБРИДИЗОВАННЫХ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ

АТОМОВ УГЛЕРОДА.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

69.

ЦИС, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ:

1. пентена-1 3. бутена-1 5. бутена-2

2. пентена-2 4. пропена

70.

ЦИС, ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ ХАРАКТЕРНА ДЛЯ:

1. пентена-1 2. бутена-2 3. 2,3-диметил-бутена-2 4. пропена

71.

НАЗВАНИЕ ДАННОГО СОЕДИНЕНИЯ -

1. цис-бутен-2 4. транс-бутен-1

2. цис-бутен-1 5. цис-1,2-диметилэтен

3. транс-бутен-2 6. транс-1,2-диметилэтен

72.

C-C π-СВЯЗЬ В ПРОПЕНЕ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ:

1. осевого перекрывания sp²-гибридных орбиталей

2. осевого перекрывания sp³-гибридных орбиталей

3. бокового перекрывания sp²-гибридных орбиталей

4. бокового перекрывания негибридных орбиталей

5. бокового перекрывания sp³-гибридных орбиталей

73.

В МОЛЕКУЛЕ ЭТЕНА С-С σ-СВЯЗЬ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ:

1. осевого перекрывания sp²-гибридных орбиталей

2. осевого перекрывания sp³-гибридных орбиталей

3. бокового перекрывания sp²-гибридных орбиталей

4. бокового перекрывания негибридных орбиталей

5. бокового перекрывания sp³-гибридных орбиталей

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

74.

ЭНЕРГИЯ С-С σ-СВЯЗИ _________________ , ЧЕМ ЭНЕРГИЯ С-С π-СВЯЗИ.

75.

C-C π-СВЯЗЬ В ПРОПЕНЕ ОБРАЗОВАНА ЗА СЧЁТ ____________________
ПЕРЕКРЫВАНИЯ ______________________ ОРБИТАЛЕЙ.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

76.

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ АЛКЕНОВ:

1. электрофильное присоединение 3. окисление

2. нуклеофильное присоединение 4. нуклеофильное замещение

77.

РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНЫЕ ДЛЯ ЭТЕНА:

1. окисление 2. A_E 3. A_N 4. S_R

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

78.

название реакции реагент, условия

1. реакция гидратации a) H₂, Ni г) HCl

2. реакция гидрирования б) H₂O, H⁺ д) H₂O, OH^-

3. реакция гидрохлорирования в) Cl₂, H₂O

79.

РЕАКЦИИ ЭТЕНА

H₂O,H⁺

1 a) алкан

б) галогеналкан

HCl в) этанол

CH₂=CH₂ 2 г) диол (гликоль)

H₂,Ni,p,t^o

3

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

80.

ЭЛЕКТРОННОЕ ОБЛАКО π-СВЯЗИ В АЛКЕНАХ ЯВЛЯЕТСЯ МЕСТОМ ДЛЯ
АТАКИ:

1. электрофила 2. нуклеофила 3. аниона

81.

ЛИМИТИРУЮЩЕЙ СТАДИЕЙ РЕАКЦИИ А_Е ЯВЛЯЕТСЯ:

1. образование π-комплекса 3. образование карбокатиона

2. превращение карбокатиона в конечный 4. образование свободного радикала

продукт

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ МЕЖДУ НОМЕРОМ В СХЕМЕ И ФОРМУЛОЙ!

82.

HCl Cl ^-

CH₂=CH₂ 1 2 3

a) CH₃-CH₂⁺ в) CH₃-CH₂-Cl д) CH₂=CH₂

б) CH₂=CH₂ г) ⁺CH₃-CH₂ Cl⁺

H⁺

83.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ГИДРОХЛОРИРОВАНИЯ ПРОПЕНА:

HCl Cl ^-

CH₃-CH=CH₂ 1 2 3

-Cl ^-

a) CH₃-CH₂-CH₂⁺ в) CH₂=CH-CH₃ г) CH₃-CH₂-CH₂-Cl

₊

б) CH₃-CH-CH₃ H⁺ д) CH₃-CH-CH₃

|

Cl

84.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ГИДРОБРОМИРОВАНИЯ БУТЕНА-1:

HBr Br ^-

Бутен-1 1 2 3

- Br ^-

₊

a) CH₂=CH-CH₂-CH₃ в) CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ д) CH₃-CH-CH₂-CH₃

|

H⁺ Br

₊ г) Br- CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

б) CH₃-CH-CH₂-CH₃

85.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ ГИДРАТАЦИИ ЭТЕНА:

86.

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: ПРИ ПРИСОЕДИНЕНИИ РЕАГЕНТОВ ТИПА Н⁺Х^-

К НЕСИММЕТРИЧНЫМ АЛКЕНАМ __________________ ВОДОРОДА ПРИСОЕДИНЯЕТСЯ К ________________________ ГИДРОГЕНИЗИРОВАННОМУ АТОМУ УГЛЕРОДА ПРИ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ.

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных ответов)

87.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КАРБОКАТИОНОВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

88.

ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КАРБОКАТИОНОВ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ]

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

89.

КАТАЛИЗАТОРОМ В РЕАКЦИЯХ ГИДРАТАЦИИ АЛКЕНОВ ЯВЛЯЕТСЯ:

1. H₂SO₄ 2. HCl 3. NaOH 4. Ni

90.

ОСНОВНОЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ ГИДРАТАЦИИ ПРОПЕНА:

1. CH₃-CH₂-CH₃ 3. CH₃-CH-CH₃ 4. CH₃-CH-CH₂

2. CH₃-CH₂-CH₂-OH | | |

OH OH OH

91.

ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ БУТЕНА-1 С БРОМНОЙ ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ:

1. 1,2-дибромбутен 3. 1-бромбутен-1 5. 1-бромбутан

2. 1,2-дибромбутан 4. 2-бромбутен-1

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

92.

а) KOH

б) KMnO₄, H₂O, 20^oC

в) H₂O, H⁺

г) H₂O, OH^-

д) KMnO₄, 100^oC

93.

КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ:

реакция наблюдаемый эффект

1. с бромной водой а) обесцвечивание раствора

2. с KMnO₄ (20^оС) б) образование бурого осадка

в) появление характерного запаха

г) образование малинового осадка

94.

формула тип диена

1. CH₂=C=CH₂ a) изолированный

2. CH₃-CH=CH-CH=CH₂

3. CH₃-CH=CH-CH₂-CH=CH₂ б) кумулированный

в) сопряжённый

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЕ ОТВЕТЫ!

95.

ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЮТСЯ:

96.

КАЧЕСТВЕННЫМИ РЕАКЦИЯМИ АЛКЕНОВ ЯВЛЯЮТСЯ РЕАКЦИИ С:

1. HBr 3. KMnO₄ при комнатной температуре

2. бромной водой 4. H₂ (в присутствии Ni)

5. Cl₂

97.

ПРОДУКТАМИ РЕАКЦИИ ГИДРИРОВАНИЯ БУТАДИЕНА-1,3 (1 МОЛЬ РЕАГЕНТА) МОГУТ БЫТЬ:

1. CH₃-CH₂-CH=CH₂

2. CH₃-CH=CH-CH₃

3. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

98.

СТРУКТУРНЫМИ ИЗОМЕРАМИ БУТАДИЕНА-1,.3 ЯВЛЯЮТСЯ:

1. бутадиен-1,2 4. бутин-1
2. циклобутан 5. бутин-2
3. метилциклопропан

Занятие № 3

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. РЕАКЦИОННАЯ
СПОСОБНОСТЬ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ

Мотивация цели.Взаимное влияние атомов в молекулах определяет реакционную способность органических соединений. Такие важные понятия, как сопряжение, ароматичность, электронные эффекты, будут использоваться при изучении всех остальных тем. Детальное изучение ароматических углеводородов вызвано тем, что они являются структурной основой большого количества биологически активных соединений.

Цель самоподготовки.Необходимо усвоить понятия «сопряжение», «ароматичность», научиться определять электронные эффекты заместителей и прогнозировать реакционную способность ароматических углеводородов в связи с электронными эффектами.

План изучения темы

1. Сопряжённые системы с открытой цепью сопряжения.

1.1. Понятие π,π-сопряжения (на примере бутадиена-1.3).

1.2. Понятие p,π-сопряжения (на примере хлорвинила, виниламина, метилвинилового эфира, аллил-катиона, аллил-аниона).

1.3. Причина повышенной устойчивости сопряжённых систем. Энергия сопряжения.

2. Замкнутые сопряжённые системы.

2.1. Электронное строение бензола как замкнутой π,π-сопряжённой системы. Сравнение энергии сопряжения открытых и замкнутых сопряжённых систем.

2.2. Определение понятия «ароматические свойства». Критерии ароматичности.

2.3. Строение нафталина, антрацена, фенантрена.

3. Электронные эффекты заместителей в органических молекулах.

3.1. Индуктивный эффект. Определение. Обозначение в формуле. Примеры заместителей, проявляющих положительный и отрицательный индуктивный эффект.

3.2. Мезомерный эффект. Определение. Необходимое условие для его проявления. Обозначение в формуле. Положительный и отрицательный мезомерный эффект. Примеры.

3.3. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители (на примере влияния заместителей на ароматическое кольцо в молекулах толуола, хлорбензола, нитробензола, анилина, фенола, бензойной кислоты).

4. Реакции электрофильного замещения в бензоле.

4.1. Общая характеристика реакционной способности бензола, исходя из его электронного строения.

4.2. Механизм реакции электрофильного замещения в общем виде. Лимитирующая стадия реакции.

4.3. Механизм реакции нитрования. Роль концентрированной серной кислоты.

4.4. Механизм реакции галогенирования. Роль катализатора (кислоты Льюиса).

4.5. Механизм реакции алкилирования (реакция Фриделя-Крафтса). Роль катализатора (кислоты Льюиса) в образовании электрофильной частицы.

4.6. Механизм реакции сульфирования (олеумом).

5. Реакции электрофильного замещения в производных бензола.

5.1. Влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на скорость реакций электрофильного замещения. Примеры.

5.2. Механизм ориентирующего влияния заместителей в ароматическом ядре. Заместители 1 и 2 рода. Примеры.

6. Реакции электрофильного замещения в конденсированных аренах.

6.1. Ароматические свойства нафталина. Распределение электронной плотности в молекуле.

6.2. Реакции нитрования, галогенирования нафталина. Преимущественный продукт реакции.

6.3. Особенность реакции сульфирования нафталина. Зависимость продукта реакции от её условий.

7. Реакции окисления алкилпроизводных бензола (окисление боковых цепей).

Рекомендуемая литература

А – 36-47, 135-142, 144-146, 220

А* - с. 37-38, 40-46, 49-50, 134-144.

А** - с. 35-38, 42-45, 142-154.

Б – Тема 1.6, обучающая задача 1 (с. 69-70).

Вопросы для самоконтроля(задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Укажите тип сопряжения и количество сопряжённых делокализованных электронов в следующих соединениях:

2. Сравните стабильность следующих соединений: гексадиен-1,3; гексадиен-1,4; гексатриен-1,3,5; бензол.

3. Рассмотрите влияние заместителей на скорость и направление реакций S_E в следующих соединениях: толуол, бромбензол, бензойная кислота, бензальдегид, фенол, анилин, нитробензол, метоксибензол (метилфениловый эфир).

4*. Сравните активность соединений в реакциях электрофильного замещения:

- бензол, фенол, бензойная кислота;

- бензол, хлорбензол, анилин;

- бензол, анилин, нитробензол;

- бензол, толуол, нитробензол.

5*. Какие продукты могут быть получены при хлорировании толуола в различных условиях? Приведите схемы соответствующих реакций и назовите их механизм.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Образование триброманилина.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа