Галогенопроизводные алифатических углеводородов.
Спирты. Эфиры
9.1. Назовите по рациональной номенклатуре
а) CH3Cl; б) CH2=CHCl; в) (CH3)2CHCl; г) (СH3)3C-Cl; д) CH2=CH-CH2Br; е) CH2Cl2; ж) CH2Cl-CH2-з) CH2Cl; и) CH2=CCl2
9.2. Назовите по систематической номенклатуре
| а) (CH3)3-CH2OH | б)  |
в)  | г)  |
| д) CH2=CH-CH2-CH2OH | е)  |
9.3. Напишите уравнения последовательно протекающих реакций
а) 
б) 
в)
г)
9.4. Назовите по систематической номенклатуре
| а) CH3-CH2-O-CH3 | б)  |
в)  | г) CH2=CH-O-CH2-CH3 |
9.5. При обработке гептадиена-1,6 бромной водой образовалось вещество следующего строения
Предложите возможный механизм.
9.6. При обработке пентен-4-ола-1 бромом в CCl4 образовалось вещество с брутто-формулой C5H9BrO. Предложите механизм образования данного соединения
9.7. Получите
1) из пропилена CH=C-CH2-O-CH2-CH=CH2;
2) из изопропилового спирта и этилового спирта 3-метилбутен-1;
3) из этилового и изопропилового спиртов 2-метилбутен-2;
4) из ацетона и акролеина
5) из изопропилового спирта дипропиловый эфир;
6) из пропилового спирта гексен-1-ол-4;
7) из пропилового спирта 2,3-диметилбутадиен-1,3;
8) из изобутилового спирта 2метил-3-аминопропанол-1;
9) из пропилового спирта пентанон-2 и 3-метилбутанон-2;
10) из 2,3-диметилбутена-2 ацетон, затем из ацетона получите пинаколин;
11) 1-метоксибутен-1 из бромистого бутила ретросинтетическим способом;
12) 2,5-диметилгексин-3 из 3-метилбутанола-1 ретросинтетическим способом;
13) бутанон-2 из CaC2 ретросинтетическим способом;
14) из бутин-1 3-метилпентен-2;
15) из пропилена 1-метоксибутанон;
16) из бутина-1 3-метилпентен-2;
17) из пропанола-1 2-метилпентанол-3, используя реактив Гриньяра;
18) из изобутана изобутиловый спирт.
Альдегиды и кетоны
10.1. В каких реакциях проявляется сходство между группами
Объясните причину этого сходства.
10.2. От чего зависит способность карбонильного углерода к присоединению нуклеофильных реагентов? Расположите в ряд по убыванию способности к такому присоединению группы
10.3. Напишите альдольно-кротоновую конденсацию 1) бутаналя; 2) метилэтилкетона; 3) 3-метилбутаналя; 4) ацетальдегид + метилэтилкетон; 5) ацетальдегид + формальдегид.
10.4. Напишите реакцию получения полуацеталя и ацеталя из пропаналя.
10.5. Метилпропилкетон с гидроксиламином дает два изомера. Напишите их. Какой из изомеров после перегруппировки Бекмана даст N метилбутанамид?
10.6. Какие продукты получатся при обработке диэтилкетона аммиаком? Что произойдет, если кетон взять в избытке?
10.7. Получите из диэтилкетона гидразон. Что получится, если кетон взять в избытке? Как получить их диэтилкетона пентан?
10.8. Чем объяснить легкость окисления альдегидов? Напишите реакцию окисления 2 метил пропаналя кислородом воздуха.
10.9. Как получить из бутанона-2 хлороформ? Какой второй продукт будет сопутствовать в этой реакции? Что определяет скорость этого процесса? Какой растворитель необходимо взять для увеличения скорости реакции?
10.10. При обработке избытка формальдегида в щелочном растворе уксусным альдегидом протекает реакция
Объясните механизм реакции.
10.11. Что происходит с альдегидами, не содержащими атом водорода при a-углеродном атоме, в присутствии NaOH?
а) б)
10.12. Из ацетона получите пивалиновый альдегид (2,2-диметилпропаналь). Подействуйте на него щелочью в отсутствии и присутствии формальдегида.
10.13. Получите
а) из этилового спирта бутан (не используя металлического натрия); б) из этаналя 3,4 диметилгексен 3-он- 2.
10.14. Получите из этанола иформальдегида 1-этокипропен-1.
10.15. Получите из пропаналя бутанон.
10.16. Получите из пропаналя пропин.
10.17. Из пропилового спирта и бромистомагниевого метила получите бутан.
10.18. Из формальдегида получите пропиламин. Используйте реактив Гриньяра, который также получите из формальдегида.
10.19. Из цианида метана получите N- метилпропанамид.
10.20. Получите из формальдегида диметилуксусный альдегид.
10.21. Из ацетона получите этил-трет-бутиламин, используя перегруппировку Бекмана.
10.22. Из ацетона и метилового спирта получите смешанный ангидрид муравьиной и пивалиновой кислот
Используйте пинаколиновую перегруппировку и галоформную реакцию.
10.23. Получите гептанон-4 из бутанола-1.
10.24. Получите из формальдегида 3-метилбутаналь.
10.25. Получите из уксусного альдегида метилизопропилкетон.
10.26. Из пропилового спирта и бромистомагниевого метила получите бутан, используя реакцию Кижнера.
10.27. Из ацетилена получите бутантриол-1,2,3.
10.28. Из ацетилена получите винилметилкетон.