Открытие щавелевой кислоты

В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте
4-5 капель воды до её полного растворения. Добавьте к раствору 1 каплю раствора хлорида кальция. Что вы наблюдаете? Запишите схему проведенной реакции.

Получение этилацетата

В сухую пробирку поместите порошок безводного ацетата натрия слоем около 2 мм и 3 капли этанола. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте над пламенем спиртовки. Отметьте появление характерного запаха. Запишите схемы проведенных реакций. Объясните роль концентрированной серной кислоты. С какой целью может быть использована реакция получения этилацетата в аналитической практике?

Блок информации

Граф 14

Свойства насыщенных монокарбоновых кислот

H₂O Cl₂, P

R’OH,H⁺

NaOH R-COOH

Na

PCl₅,

SOCl₂

NH₃ NH₂-NH₂

Таблица 14

Свойства функциональных производных карбоновых кислот
(реакции S_N)

Функциональное производное	Реагент	Продукты реакции
Галогенангидрид	H2O гидролиз
NH3 аммонолиз
R’-OH алкоголиз
ацилолиз
Ангидрид	H2O
NH3
R’-OH
Сложный эфир	H2O (H+ или HO- )
NH3
Амид	H2O (H+ или HO- )

Реакционная способность кислот и их функциональных производных:

Таблица 15

Кислотные свойства карбоновых кислот

Кислота	pKa	Кислота	pKa1	pKa2
H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH2=CH-COOH ClCH2-COOH Cl2CH-COH Cl3C-COOH	3,75 4,75 4,87 4,25 2,85 1,48 0,70	HOOC-COH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH	1,23 2,83 4,19   3,02   1,92	4,19 5,69 5,48   4,38   6,23

Граф 15

Производные угольной кислоты

Указания по выполнению самостоятельной работы № 4

Раздел для самостоятельного изучения: Угольная кислота и её производные (уретаны, уреиды кислот, мочевина). Гуанидин.

Актуальность изучаемого раздела: Угольная кислота и её производные выполняют важные функции в организме, используются в синтезе органических соединений, некоторые из них применяются в качестве лекарственных средств.

План изучения

1. Строение угольной кислоты как формального аналога оксикислот и дикарбоновых кислот и её свойства.

2. Хлоругольная кислота и карбаминовая кислота как нестабильные (в свободном виде не существующие) производные угольной кислоты.

3. Дихлорангидрид угольной кислоты (фосген) и его химические превращения в эфиры хлоругольной, угольной, карбаминовой кислот (уретаны), диамид угольной кислоты (мочевина).

4. Химические свойства мочевины.

- основные свойства мочевины, соли мочевины: нитрат и оксалат;

- гидролиз мочевины;

- образование биурета, биуретовая реакция;

- ацилирование мочевины, уреиды кислот;

- взаимодействие мочевины с азотистой кислотой;

- гуанидин как азотистое производное мочевины. Основные свойства. Креатин.

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите схему реакции гидролиза мочевины.

2. Напишите схему реакции образования биурета и биуретового комплекса с гидроксидом меди.

3. Напишите схему реакции ацилирования мочевины ацетилхлоридом.

4. Напишите схему реакции ацилирования мочевины хлорангидридом 2-бром-3-метилбутановой кислоты. К какой группе производных мочевины относится образующееся соединение?

5. Напишите схему реакции получения этилового эфира карбаминовой кислоты (уретана) из фосгена.

6. Напишите схему реакции образования нитрата мочевины.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

Приложение

Вопросы для тестового контроля

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1. тривиальное название IUPAC

1. пропионовая кислота а) метановая г) бутановая

2. валериановая кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая

2.

тривиальное название IUPAC

1. щавелевая кислота а) этандиовая г) бутановая

2. масляная кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая е) бутандиовая

3.

тривиальное название IUPAC

1. муравьиная кислота а) метановая г) бутановая

2. янтарная кислота б) этановая д) дибутановая

в) дипропановая е) бутандиовая

ж) пропандиовая

4.

IUPAC тривиальное название

1. пропановая кислота а) муравьиная г) масляная

2. пентановая кислота б) уксусная д) пропионовая

в) валериановая

5.

кислота её соли

1. щавелевая а) формиаты

2. масляная б) ацетаты

в) бутираты

г) оксалаты

д) пропионаты

6.

тривиальное название IUPAC

1. янтарная кислота а) этандиовая г) бутановая

2. масляная кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая е) бутандиовая

7.

тривиальное название IUPAC

1. масляная кислота а) метановая г) бутановая

2. валериановая кислота б) этановая д) пентановая

в) пропановая

8.

кислота её соли

1. уксусная а) формиаты

2. муравьиная б) ацетаты

в) бутираты

г) оксалаты

д) пропионаты

9.

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В МОЛЕКУЛЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

а) нуклеофильный

б) электрофильный

в) кислотный

г) основный

10.

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В МОЛЕКУЛЕ ПРОПИОНОВОЙ КИСЛОТЫ

а) нуклеофильный

б) электрофильный

в) OH-кислотный

г) основный

д) CH-кислотный

11.

РЕАКЦИОННЫЕ ЦЕНТРЫ В МОЛЕКУЛЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

1. электрофильный

2. OH-кислотный

3. основный

12. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

РЕАКЦИИ S_N ПРОТЕКАЮТ В КАРБОНОВЫХ КИСЛОТАХ ПО _________________ ЦЕНТРУ.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

13.

ЗА СЧЕТ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЦЕНТРА ДЛЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ:

1. электрофильного замещения

2. нуклеофильного замещения

3. электрофильного присоединения

4. нуклеофильного присоединения

5. присоединения-отщепления

14.

РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЕ:

ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!

(вставьте в квадраты номера нужных соединений)

15.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. п-нитробензойная кислота

3. п-метилбензойная кислота

16.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. щавелевая кислота

3. малоновая кислота

17.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. муравьиная кислота

2. α-хлорпропионовая кислота

3. β-хлорпропионовая кислота

18.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. муравьиная кислота

2. уксусна якислота

3. щавелевая кислота

19.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. п-аминобензойная кислота

3. п-нитробензойная кислота

20.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. уксусная кислота

2. щавелевая кислота

3. муравьиная кислота

21.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. пропионовая кислота

2. α-хлорпропионовая кислота

3. β-хлорпропионовая кислота

22.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ КИСЛОТНЫХ СВОЙСТВ СОЕДИНЕНИЙ:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензойная кислота

2. п-хлорбензойная кислота

3. п-метилбензойная кислота

23.

ПОРЯДОК ВОЗРАСТАНИЯ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ S_N:

1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. ацетилхлорид

2. метилацетат

3. ацетамид

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

24.

SOCl₂, t^O

1.

CH₃-COOH

NH₃, t=20^O

2.

25.

а) PCl₅

б) HCl

в) Cl₂

г) е)

д) ж)

26.

27.

28.

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ С КАТАЛИЗАТОРОМ

В РЕАКЦИИ ЭТЕРИФИКАЦИИ:

29.

1.

бензоилхлорид

2.

C₆H₅-COOH этилбензоат

3.

м-хлорбензойная кислота

а) HCl в) PCl₅ д) C₂H₅OH, H⁺

б) Cl₂, FeCl₃ г) C₂H₅Cl е) C₂H₅ONa

30.

а) ангидрид пропионовой кислоты

б) пропионат фосфора

в) амид пропионовой кислоты

г) пропионат аммония

д) α-аминопропионовая кислота

31.

PCl₅, t^O

1.

CH₃-COOH

NH₃, t=20^O

2.

32.

РЕАКЦИЯ ГЕЛЛЬ-ФОЛЬГАРД-ЗЕЛИНСКОГО:

условия и основной продукт

1. а) Cl₂, AlCl₃

CH₃-CH₂-CH₂-COOH 2 б) HCl

в) Cl₂, P

г)

д)

е)

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

33.

МЕТИЛПРОПИОНАТ МОЖЕТ БЫТЬ ПОЛУЧЕН В РЕЗУЛЬТАТЕ

СЛЕДУЮЩИХ РЕАКЦИЙ:

34.

РОЛЬ КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ СЕРНОЙ КИСЛОТЫ В РЕАКЦИИ
ЭТЕРИФИКАЦИИ:

1. увеличение кислотных свойств карбоновой кислоты

2. увеличение δ+ на электрофильном центре

3. увеличение δ+ на нуклеофильном центре

4. водоотнимающее средство

35.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ ПРОПИЛФОРМИАТА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. CH₃CH₂COONa

2. CH₃CH₂COOH

3. H-COOH

4. H-COONa

5. CH₃CH₂CH₂ONa

6. CH₃CH₂CH₂OH

36.

ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЕТСЯ:

37.

ЯНТАРНУЮ И МАЛЕИНОВУЮ КИСЛОТЫ МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ ПО РЕАКЦИИ С:

1. бромной водой 3. H₂O 5. FeCl₃

2. HBr 4. CaCl₂

38.

ПРОПИОНОВУЮ И АКРИЛОВУЮ КИСЛОТЫ МОЖНО РАЗЛИЧИТЬ
ПО РЕАКЦИИ С:

1. бромной водой 3. H₂O 5. FeCl₃

2. HBr 4. CaCl₂

39.

ПРИ НИТРОВАНИИ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЕТСЯ:

40.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ АНГИДРИДЫ ОБРАЗУЮТСЯ ПРИ НАГРЕВАНИИ

СЛЕДУЮЩИХ КИСЛОТ:

1. щавелевая 4. уксусная

2. малоновая 5. глутаровая

3. янтарная

41.

РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ПРОТЕКАЕТ ПРИ НАГРЕВАНИИ

СЛЕДУЮЩИХ КИСЛОТ:

1. щавелевая 4. уксусная

2. малоновая 5. глутаровая

3. янтарная 6. малеиновая

42.

ОСНОВНЫМ ПРОДУКТОМ, ОБРАЗУЮЩИМСЯ ПРИ НАГРЕВАНИИ

ЯНТАРНОЙ КИСЛОТЫ, ЯВЛЯЕТСЯ:

43.

ПРИ НАГРЕВАНИИ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ОБРАЗУЮТСЯ:

44.

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ

ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИЮ С:

1. NaOH 3. FeCl₃ 5. бромной водой

2. HCl 4. CaCl₂

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!

45.

НАИБОЛЕЕ АКТИВНЫМ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМ ПРОИЗВОДНЫМ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ ЯВЛЯЕТСЯ ЕЁ ________________________ .

46.

ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОБНАРУЖЕНИЯ ЩАВЕЛЕВОЙ КИСЛОТЫ ИСПОЛЬЗУЮТ РЕАКЦИЮ С ____________________ _________________. ПРИ ЭТОМ ОБРАЗУЕТСЯ ОСАДОК __________________ ЦВЕТА.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

47.

а) уреид

б) карбаминовая кислота

в) уретан

г) мочевина

д) фосген

48.

а) мочевина г) уретан

б) фосген д) уреид

в) карбаминовая кислота

49.

1. фосген а) диэтиловый эфир угольной кислоты

2. мочевина б) дихлорангидрид угольной кислоты

в) этиловый эфир хлоругольной кислоты

г) диамид угольной кислоты

д) моноамид угольной кислоты

50.

1. карбаминовая кислота

2. мочевина

Занятие № 8