Химические свойства моносахаридов

Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

a) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидроксида серебра образуется глюконовая кислота

(реакция "серебряного зеркала").

Химические свойства моносахаридов - student2.ru D- глюкоза + 2[Ag(NH3)2]OH  Химические свойства моносахаридов - student2.ru аммониевая соль D- глюконовой кислоты + 2Ag + 3NH3 + H2O

б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

Химические свойства моносахаридов - student2.ru D- галактоза + 2Cu(OH)2 Химические свойства моносахаридов - student2.ru D- галактоновая кислота + Cu2O + 2H2O

в) Более сильные окислители окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

Химические свойства моносахаридов - student2.ru D- глюкоза HNO3(конц.) ––––––– Химические свойства моносахаридов - student2.ru сахарная (D- глюкаровая) кислота

2.Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

Химические свойства моносахаридов - student2.ru D- глюкоза LiAlH4 –––– Химические свойства моносахаридов - student2.ru D- сорбит

3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).

Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1.Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

Химические свойства моносахаридов - student2.ru , D- глюкопираноза + СH3ОН HCl(газ) –––– Химические свойства моносахаридов - student2.ru метил- , D- глюкопиранозид + H2О

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

Химические свойства моносахаридов - student2.ru СH3I –––– NaOH Химические свойства моносахаридов - student2.ru пентаметил- , D- глюкопираноза

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

Химические свойства моносахаридов - student2.ru Химические свойства моносахаридов - student2.ru –––––––– Химические свойства моносахаридов - student2.ru пентаацетил- α,D- глюкопираноза

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).

Реакции брожения.

a) спиртовоеброжение

C6H12O6 →2CH3–CH2OH + 2CO2­

этиловый спирт)

б) молочнокислое брожение

C6H12O6→2CH3-CH–СОOH(молочная кислота) I

OH

в) маслянокислое брожение

C6H12O6 → CH3–CH2–СН2–СОOH (масляная кислота) + 2Н2­ + 2CO2­

г)лимоннокислое брожение

C6H12O6+O2 Химические свойства моносахаридов - student2.ru HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH+2H2O
лимонная кислота

д) ацетон-бутанольное брожение

2C6H12O6 Химические свойства моносахаридов - student2.ru С4H9OH + СH3-СO-CH3 + 5CO2 + 4H2

бутанол ацетон

Наши рекомендации