Химические свойства моносахаридов
Реакции по карбонильной группе
1. Окисление.
a) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидроксида серебра образуется глюконовая кислота
(реакция "серебряного зеркала").
 D- глюкоза | + 2[Ag(NH3)2]OH |  аммониевая соль D- глюконовой кислоты | + 2Ag + 3NH3 + H2O |
б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.
 D- галактоза | + 2Cu(OH)2 |  D- галактоновая кислота | + Cu2O + 2H2O |
в) Более сильные окислители окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.
| D- глюкоза | HNO3(конц.) ––––––– |  сахарная (D- глюкаровая) кислота |
2.Восстановление.
Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.
| D- глюкоза | LiAlH4 –––– |  D- сорбит |
3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO3).
Реакции по гидроксильным группам
Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.
1.Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.
 , D- глюкопираноза | + СH3ОН | HCl(газ) –––– |  метил- , D- глюкопиранозид | + H2О |
При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.
| | СH3I –––– NaOH |  пентаметил- , D- глюкопираноза |
2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
| |  –––––––– |  пентаацетил- α,D- глюкопираноза |
3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная реакция).
Реакции брожения.
a) спиртовоеброжение
C6H12O6 →2CH3–CH2OH + 2CO2
этиловый спирт)
б) молочнокислое брожение
C6H12O6→2CH3-CH–СОOH(молочная кислота) I
│
OH
в) маслянокислое брожение
C6H12O6 → CH3–CH2–СН2–СОOH (масляная кислота) + 2Н2 + 2CO2
г)лимоннокислое брожение
C6H12O6+O2 
HOOC-CH2-C(OH)(COOH)-CH2-COOH+2H2O
лимонная кислота
д) ацетон-бутанольное брожение
2C6H12O6 С4H9OH + СH3-СO-CH3 + 5CO2 + 4H2
бутанол ацетон