Применение в пищевых биотехнологиях

Метиловый спирт, метанол СН₃ОН. Прозрачная бесцветная жидкость со слабым спиртовым запахом. Смешивается с водой, ацетоном, спиртами в любых соотношениях. Ядовит. Т_пл.= -97,8ºC; T_кип.= 64,7ºC; ρ₂₀= 0,792 г/см³; n_D²⁰= 1,3286.

В пищевой промышленности используется при переэтерификации жиров с целью оптимизации их физико-химических характеристик (Т_пл., твердость и т.д.)

Метанол – один из исходных продуктов в синтезе метионинааминокислоты, стимулирующей рост птицы.

Этиловый спирт, этанол С₂Н₅ОН. Жидкость без цвета со “спиртовым“ запахом, жгучая на вкус. Смешивается с водой в любых соотношениях. Т_пл.=-114ºC; T_кип.= 78,3ºC; ρ₂₀= 0,789 г/см³; n_D²⁰= 1,3.

Главный потребитель этанола – пищевая промышленность, в которой он идет на изготовление ликероводочных изделий, плодово-ягодных вин, приготовление уксуса, пищевых ароматизаторов и парфюмерно-косметических изделий.

В производстве этанола получаются побочные продукты: диоксид углерода, барда, сивушное масло и головная фракция. Диоксид углерода, образующийся при спиртовом брожении, улавливают, очищают от сопутствующих примесей и превращают в жидкий или твердый продукт („сухой лед”). Из бражки перед отгонкой спирта выделяют дрожжи, используемые затем в хлебопечении. Сивушное масло (смесь в основном изоамилового, изобутилового и н-пропилового спиртов) и головную фракцию, выделяющуюся в процессе ректификации этилового спирта, выпускают в виде технических продуктов.

Изоамиловый спирт СН₃-СН(СН₃)-СН₂-СН₂ОН. Бесцветная жидкость с резким спиртовым запахом. Т_пл.= -117ºC; T_кип.= 132,1ºC; ρ₂₀= 0,813 г/см³; n_D²⁰= 1,4058.

Выделяемый из сивушных масел изоамиловый спирт является исходным продуктом для получения уксусноизоамилового эфира, обладающего запахом груши („грушевая эссенция”), который используется в приготовлении конфет и фруктовых вод.

Аллиловый спирт СН₂=СН-СН₂ОН. Жидкость с резким запахом, хорошо растворим в воде. Т_пл.= -129ºC; T_кип.= 96,9ºC; ρ₂₀= 0,854 г/см³.

Используется для получения глицерина, в парфюмерной промышленности.

Глицерин СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН. Сиропообразная сладкая жидкость, без цвета, хорошо растворима в воде. Т_пл.= -17ºC; T_кип.= 290ºC.

В пищевой промышленности используется для приготовления ликеров и безалкогольных напитков.

Циклогексанол С₆Н₁₁ОН. Бесцветная жидкость со специфическим запахом. Т_пл.= -24ºC; T_кип.= 161,5ºC; ρ₂₀= 0,962 г/см³.

Применяется при синтезе адипиновой кислоты, которая является в пищевой промышленности заменителем лимонной кислоты. Используется также в каческтве растворителя жиров и масел и как добавка при производстве хозяйственного мыла.

Фенол С₆Н₅ОН. Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, краснеет на воздухе вследствие окисления. Вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Используется для получения циклогексанола, душистых веществ. В пищевой промышленности водные ратсворы фенола („карболовая кислота”) применяются в качестве антисептика. ( Т_кип.= 181,7^оС; d₄⁴¹= 1,0576; n_D⁴¹= 1,5426).

3-тетрабутил-4-оксианизол

Производное фенола. В качестве антиокислителя применяется для сохранения жиров и масел, кондитерских изделий, рыбных и мясных продуктов, пищеконцентратов.

3,5-дитрет-бутил-4-окситолуол

Производное фенола. В пищевой промышленности используется в качестве антиокислителя в тех же областях, что и 3-трет-бутил-4-анизол.

Норгидрогваяретовая кислота

Антиокислитель фенольной природы. В пищевой промышленности используется по тому же назначению, что и два предыдущих вещества.

Бензиловый спирт С₆Н₅СН₂ОН. Бесцветная жидкость с Т_кип.= 206^оС; ρ₂₀= 1,045 г/см³ и имеющая приятный запах. Плохо растворим в воде. Применяется в парфюмерной промышленности в виде эфиров уксусной, бензойной, коричной и других кислот.

β-фенилэтиловый спирт (2-фенилэтанол) С₆Н₅СН₂СН₂ОН.

Жидкость с Т_кип.= 219^оС; ρ₂₀= 1,034 г/см³, содержится в розовом масле. Применяется в парфюмерии как стабилизатор запахов под названием „искусственное розовое масло”.

γ-фенилпропиловый спирт С₆Н₅СН₂СН₂СН₂ОН.

Жидкость с Т_кип.= 253^оС; ρ₂₀= 1,008 г/см³, обладает запахом гиацинта. Встречается в виде эфиров коричной кислоты в смолах и бальзамах. Применяется в парфюмерии.

Коричный спирт С₆Н₅СН=СН-СН₂ОН.

Жидкость, имеющая Т_пл.= 33ºC; T_кип.= 257ºC; ρ₂₀= 1,044 г/см³. Очень хорошо растворим в спирте и эфире, довольно хорошо растворим в воде. В парфюмерии применяется в виде эфиров для изготовления различных духов.

Ланолин – слабоокрашенный мазеобразный продукт сложного химического состава, основной компонент которого эфиры кислот С₁₀-С₂₀ и спиртов С₁₈-С₂₀ . Получается путем специальной обработки “шерстяного жира”. Широко применяется в косметике для изготовления различных кремов и помад.

Спермацет – твердый кристаллический продукт белого цвета, состоящий главным образом из цетилового эфира пальмитиновой кислоты С₁₇Н₃₁СО-О- С₁₆Н₃₃. Широко используется в парфюмерии и косметике.

ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ

1. Изобразите графически формулы всех изомеров состава С₄Н₉ОН, С₅Н₁₁ОН и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Какие вещества образуются при дегидрировании, окислении, дегидратации бутанола-1, бутанола-2, 3-метилбутанола-2? Назовите образовавшиеся соединения по систематической номенклатуре.

3. Сравните кислотно-основные свойства бутиловых и изобутиловых спиртов.

4. Какие вещества образуются при взаимодействии бутанола-1, бутанола-2, 3-метилбутанола-2 с металлическим натрием, НВr, уксусной кислотой, концентрированной H₂SO₄? Назовите образовавшиеся соединения.

5. В чем схожесть и отличие в химических свойствах одно- и двухатомных спиртов?

6. В чем схожесть и отличие в химических свойствах одно- и трехатомных спиртов?

7. Приведите схемы внутримолекулярной дегидратации спиртов: а) н-пропилового; б) изобутилового; в) изоамилового; г) этиленгликоля. Сформулируйте правило Зайцева.

8. Напишите схемы промышленного получения этилового спирта.

9. Получите глицерин из пропилена.

10. Путем синтеза получите : а) бензиловый спирт; б) β-фенилэтиловый спирт; в) циклогексанол. Напишите реакции окисления полученных спиртов.

11. Напишите формулы следующих фенолов и их производных: орто-этилфенола; пара-этилфенола; орто-, мета-, пара-крезолов; пара-орто-гидрокси-пара-пропилтолуола; пара-дигидроксибензола. Назовите последние соединения по тривиальной номенклатуре.

12. Напишите структурные формулы: 2,4,6-трибромфенола; фенол-2,4-дисульфокислоты; симметричного тринитрофенола; пара-гидрокси-орто-изопропилфенола; β-нафтола; 1,3,5-тригидроксибензола.

13. Получите фенол из следующих соединений: а) из хлористого фенилдиазония; б) кумола; в) соответствующей сульфокислоты; г) из галогенпроизводного ароматического ряда.

14. Получите эфиры резорцина, гидрохинона и пирокатехина с метиловым и этиловым спиртами.

15. Напишите примеры реакций электрофильного замещения для фенола. Почему фенол обладает большей реакционной способностью, чем бензол?

16. Получите метиловый и этиловый эфиры фенола (анизол и фенатол). Где они применяются?

17. На примере бензилового спирта и фенола напишите отличительные реакции фенолов и спиртов.

18. Укажите реакции, которые являются общими для фенолов и спиртов. Получите фенилбензиловый эфир двумя способами.

19. Получите из фенола через фенолят натрия сложные эфиры фенола с: а) уксусной кислотой; б) масляной кислотой; в) бензойной кислотой.

20. Исходя из нафталина синтезируйте α и β-нафтолы, а из них – этиловый, пропиловый и бутиловый эфиры.

21. Что получится в результате взаимодействия α-нафтолята с : а) хлористым ацетилом; б) бромбензолом; в) 1-иодобутаном.

22. Напишите формулы: 2,4-динитронафтола, 2-нафтол-6-сульфокислоты, 1,4-диаминонафтола-2. Получите α-нафтол из α-нафтолсульфокислоты.

ТЕСТ ПО ТЕМЕ