Особые свойства атома углерода и его соединений.

1. Во всех органических соединениях атом углерода имеет валентность равную 4.

2. Углерод способен образовывать простые и очень сложные молекулы (высокомолекулярные соединения: белки, каучуки, пластмассы).

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru 3. Атомы углерода соединяются не только с другими атомами, но и друг с другом, образуя различные углерод - углеродные цепи - прямые, разветвленные, замкнутые:

       
  Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru
    Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru
 

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Связи в этих молекулах между атомами углерода могут быть простыми (–), двойными (=) и тройными ( ).

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

 
  Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

4. Для соединений углерода характерно явление изомерии, т.е. когда вещества имеют один и тот же качественный и количественный состав, но различное химическое строение, а следовательно, различные свойства. Например: эмпирической формуле С2Н6О соответствуют два различных строений веществ:

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

этиловый спирт, диметиловый эфир,

жидкость, t0 кип. = +780С газ, t0 кип. = -23,70С

Следовательно, этиловый спирт и диметиловый эфир – изомеры.

5. Водные растворы большинства органических веществ – неэлектролиты, молекулы их не распадаются на ионы.

Изомерия.

В 1823 г. было открыто явление изомерии – существование веществ с одинаковым составом молекул, но обладающих различными свойствами. В чем причина различия изомеров? Поскольку состав их одинаков, то причину можно искать только в разном порядке соединения атомов в молекуле.

Еще до создания теории химического строения А.М. Бутлеров предсказал, что для бутана С4Н10, имеющего линейное строение СН3 – СН2 – СН2 – СН3 t0 (кип. -0,5 0С) возможно существование другого вещества с той же молекулярной формулой, но с иной последовательностью соединения углеродных атомов в молекуле:

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

изобутан

t0 кип. – 11,7 0С

Итак, изомеры – это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а следовательно и разные свойства. Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная.

Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле. Различают три вида ее:

- изомерия углеродного скелета:

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru С – С – С – С – С С – С – С – С

С

- изомерия кратной связи:

С = С – С – С С – С = С – С

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru - межклассовая изомерия:

 
  Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

пропионовая кислота

Пространственная изомерия. Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода. Но отличаются их взаимным расположением в пространстве. Различают два типа этой изомерии: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений, имеющих плоскостное строение молекул (алкенов, циклоалканов, алкадиенов и др.). Если одинаковые заместители у атомов углерода, например, при двойной связи находятся по одну сторону плоскости молекулы, то это будет цис-изомер, по разные стороны – транс-изомер:

       
  Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru   Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru
 

Оптическая изомерия – характерна для соединений, имеющих асимметрический атом углерода, который связан с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга. Например:

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

Электронное строение атома.

Строение атома изучается в неорганической химии и физике. Известно, что атом определяет свойства химического элемента. Атом состоит из положительно заряженного ядра, в котором сосредоточена вся его масса, и отрицательно заряженных электронов, окружающих ядро.

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Так как в процессе химических реакций ядра реагирующих атомов не изменяются, то физические и химические свойства атомов зависят от строения электронных оболочек атомов. Электроны могут уходить от одних атомов к другим, могут объединяться и т.д. Поэтому мы подробно рассмотрим вопрос о распределении электронов в атоме на основе квантовой теории строения атомов. Согласно этой теории электрон одновременно обладает свойствами частицы (массой, зарядом) и волновой функцией. Для движущихся электронов невозможно определить точное местонахождение. Они находятся в пространстве вблизи атомного ядра. Можно определить вероятность нахождения электрона в различных частях пространства. Электрон как бы «размазан» в этом пространстве в виде некоторого облака (рисунок 1), плотность которого убывает.

Рисунок 1.

Область пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна (≈ 95%) называется орбиталью.

Согласно квантовой механике состояние электрона в атоме определяется четырьмя квантовыми числами: главным (n), орбитальным (l), магнитным (m) и спиновым (s).

Главное квантовое число n – характеризует энергию электрона, расстояние орбитали от ядра, т.е. энергетический уровень и принимает значения 1, 2, 3 и т.д. или K, L, M, N и т.д. Значение n = 1 соответствует наименьшей энергии. С увеличением nэнергия электрона возрастает. Максимальное число электронов, находящихся на энергетическом уровне, определяется по формуле: N = 2n2, где n – номер уровня, следовательно, при:

n = 1 N = 2 n = 3 N = 18

n = 2 N = 8 n = 4 N = 32 и т.д.

В пределах энергетических уровней электроны располагаются по подуровням (или подоболочкам). Число их соответствует номеру энергетического уровня, но характеризуются они орбитальным квантовым числом l, которое определяет форму орбитали. Оно принимает значения от 0 до n-1. При

n = 1 l = 0 n = 2 l = 0, 1 n = 3 l = 0, 1, 2 n = 4 l = 0, 1, 2, 3

Максимальное число электронов на подуровне определяется по формуле: 2(2l + 1). Для подуровней принимают буквенные обозначения:

l = 1, 2, 3, 4

s, p, d, f

Следовательно, если n = 1, l = 0, подуровень s.

n = 2, l = 0, 1, подуровень s, p.

Максимальное количество электронов на подуровнях:

Ns = 2 Nd = 10

Np = 6 Nf = 14 и т.д.

Больше этих количеств электронов на подуровнях быть не может. Форму электронного облака определяет значение l. При
l = 0 (s-орбиталь) электронное облако имеет сферическую форму и не имеет пространственную направленность.

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

Рисунок 2.

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru При l = 1 (p-орбиталь) электронное облако имеет форму гантели или форму «восьмерки»:

Рисунок 3.

Магнитное квантовое число m характеризует
расположение орбиталей в пространстве. Оно может принимать значения любых чисел от –l до +l, включая 0. Число возможных значений магнитного квантового числа при данном значении l равно (2l + 1). Например:

l = 0 (s-орбиталь) m = 0, т.е. s-орбиталь имеет только одно положение в пространстве.

l = 1 (p-орбиталь) m = -1, 0, +1 (3 значения).

l = 2 (d-орбиталь) m = -2, -1, 0, +1, +2 и т.д.

p и d-орбитали имеют соответственно 3 и 5 состояний.

Орбитали p вытянуты по координатным осям и их обозначают рx, py, pz-орбитали.

Спиновое квантовое число s - характеризует вращение электрона вокруг собственной оси по часовой стрелке и против нее. Оно может иметь только два значения +1/2 и -1/2. Строение электронной оболочки атома изображается электронной формулой, которая показывает распределение электронов по энергетическим уровням и подуровням. В этих формулах энергетические уровни обозначаются цифрами 1, 2, 3, 4…, подуровни – буквами s, p, d, f. Число электронов на подуровне записывается степенью. Например: максимальное число электронов на s2, p6, d10, f14.

Электронные формулы часто изображают графически, которые показывают распределение электронов не только по уровням и подуровням, но и по орбиталям, обозначаемым прямоугольником . Подуровни делятся на квантовые ячейки.

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru - свободная квантовая ячейка

- ячейка с неспаренным электроном

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru - ячейка со спаренными электронами

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru На s-подуровне одна квантовая ячейка .

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru На p-подуровне 3 квантовых ячейки .

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru На d-подуровне 5 квантовых ячеек .

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru На f-подуровне 7 квантовых ячеек .

Распределение электронов в атомах определяется принципом Паули и правилом Гунда. Согласно принципа Паули: в атоме не может быть электронов с одинаковыми значениями всех четырех квантовых чисел. В соответствии с принципом Паули в энергетической ячейке может быть один, максимально два электрона с противоположными спинами. Заполнение ячеек происходит по принципу Гунда, согласно которому электроны располагаются сначала по одному в каждой отдельной ячейке, затем, когда все ячейки данного подуровня окажутся занятыми, начинается спаривание электронов.

Последовательность заполнения атомных электронных орбиталей определена правилами В. Клечковскогов зависимости от суммы (n + l):

вначале заполняются те подуровни, у которых эта сумма меньшая;

при одинаковых значениях суммы (n + l) вначале идет заполнение подуровня с меньшим значением n.

Например:

а) рассмотрим заполнение подуровней 3d и 4s. Определим сумму (n + l):

у 3d (n + l) = 3 + 2 = 5, у 4s (n + l) = 4 + 0 = 4, следовательно сначала заполняется 4s, а затем 3d подуровень.

б) у подуровней 3d, 4p, 5s сумма значений (n + l) = 5. В соответствии с правилом Клечковского заполнение начинается с меньшим значением n, т.е. 3d → 4p → 5s. Заполнение электронами энергетических уровней и подуровней атомов происходит в следующей последовательности:

1s2 → 2s2 → 2p6 → 3s2 → 3p6 → 4s2 → 3d10 → 4p6 → 5s2 → 4d10 → 5p6 → 6s2 → 5d1 → 4f14 → 5d2-10 → 6p6 → 7s2 → 6d1 → 5f14 → 6d2-10 → 7p6

Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Распределение электронов по уровням и подуровням n = 4 l = 0, 1, 2, 3 Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru s2 p6d10f14 n = 4 n = 3 f n = 2 d n = 1 p s
n = 3 l = 0, 1,2 Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru s2 p6d10 n = 3 n = 2 d n = 1 p s
n = 2 l = 0, 1 2s2p6 n = 1 n = 2 p s
n = 1 l =0   s2 Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 1  
Главное квантовое число Орбитальное квантовое число Максимальное число электронов на подуровне Графическое изображение подуровней

Изобразим электронные и графические формулы атомов нескольких элементов. Установлено, что валентность определяется числом неспаренных электронов.

Таблица №1

Элемент Электронная формула Графическая электронная формула Валентность
Н 1s Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 1
Не 1s2 Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 1
Li 1s22s Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 2
s
n = 1

Be 1s22s2 Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 2 n = 1   0, 2
В   1s22s22р     1s22s2р2   Невозбужденное состояние Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 2 n = 1   Возбужденное состояние Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 2 n = 1        
С     1s22s22     1s22s2р3   Невозбужденное состояние Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 2 n = 1   Возбужденное состояние Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru n = 2 n = 1  

У Be спаренная пара электронов на 2s2 подуровне. Для подведения энергии извне эту пару электронов можно разъединить и сделать атом валентным. При этом происходит переход электрона с одного подуровня на другой подуровень. Этот процесс называется возбуждением электрона. Графическая формула Be в возбужденном состоянии будет иметь вид:

 
  Особые свойства атома углерода и его соединений. - student2.ru

и валентность равна 2.

Наши рекомендации