Номенклатура и изомерия спиртов

Кислородсодержащие органические соединения

· Спирты,

· Простые эфиры,

· Альдегиды,

· Кетоны,

· Карбоновые кислоты, их ангидриды и галогенангидриды

· Сложные эфиры,

· Фенолы и их простые эфиры.

Спирты

К спиртам относятся соединения, содержащие функциональную группу -OH, связанную с алифатическим радикалом.

Например, CH₂=CH-CH₂-OH, HC≡C-CH₂-OH, CH₃-OH.

аллиловый спирт пропаргиловый спирт метанол

В радикал, соединенный с группой –OH, может входить так же остаток ароматического углеводорода, если он отделён, по крайней мере, одной метиленовой группой.

бензиловый спирт

Классификация спиртов

I. По типу атомов углерода, контактирующих с функциональной группой –OH различают первичные , вторичные и третичные спирты.

Вторичный спирт

Первичный спирт

Третичный спирт

Исключение: CH₃-OH (метанол) –он тоже первичный спирт.

II. По количеству гидроксильных групп различают одноатомные, трёхатомные, многоатомные, полиатомные спирты, например:

одноатомный

двухатомный

(1,2 – этандиол)

(пентанол-3)

(1, 2, 3 - пропантриол) глицерин

(пентаэритрит)

трёхатомный

четырёхатомный

(поливиниловый спирт)

полиатомный

многоатомный

(D-сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

По номенклатуре ИЮПАК в структурной формуле спирта находится самая длинная цепь из атомов углерода, обязательно включающая атом углерода, связанный с гидроксильной группой. Эта цепь нумеруется с той стороны, к которой ближе гидроксил. Сначала называются алкильные радикалы с указанием их места положения в цепи, затем название алкана соответствующего длине выбранной цепи, после чего добавляется окончание спиртов – «ол».

По рациональной номенклатуре атом углерода и связанный с ним гидроксил получают название «карбинол».Сначала называются алкильные радикалы, соединённые с упомянутым выше атомом углерода, а затем слитно слово «карбинол». Ниже в таблице приведены названия спиртов с брутто-формулой С₅Н₁₂О по этим видам номенклатур, а также тривиальные (то есть исторически сложившиеся) их названия.

C5H12O	Название по ИЮПАК	Рациональное название	Тривиальное название
	Пентанол - 1	н- Бутилкарбинол	Амиловый спирт
	Пентанол - 2	Метилпропилкарбинол	-
	Пентанол - 3	Диэтилкарбинол	-
	2 – метилбутанол - 1	Втор - бутилкарбинол	-
	2 - метилбутанол - 2	Диметилэтилкарбинол	Трет – амиловый спирт
	3 – метилбутанол - 2	Метилизопропилкарбинол	-
	3 – метилбутанол - 1	Изобутилкарбинол	Изоамиловый спирт
	2,2 – диметилпропа- нол - 1	Трет - бутилкарбинол	Неопентиловый спирт

Контрольное задание: написать структурные формулы спиртов C₆H₁₄O и дать им названия по номенклатуре ИЮПАК и по рациональной номенклатуре.