Невосстанавливающие дисахариды (сахароза): строение, инверсия, применение

Сахароза представляет собой дисахарид, состоящий из остатков D-глюкозы и D-фруктозы, связанных гликозидо-гликозидной связью (а-1,b-2-связь).

Сахароза-невосстанавливающий дисахарид (см. Олигосахариды), широко распространенное резервное в-во растений, образующееся в процессе фотосинтеза и запасаемое в листьях, стеблях, корнях, цветах или плодах. При нагр. выше т-ры плавления происходит разложение и окрашивание расплава (карамелизация). Сахароза не восстанавливает реактив Фелинга, к щелочам довольно устойчива, но, будучи кетофуранози-дом, чрезвычайно легко (в ~ 500 раз быстрее трегалозы или мальтозы) расщепляется (гидролизуется) к-тами на D-глюкозу и D-фруктозу. Гидролиз сахарозы сопровождается изменением знака уд. вращения р-ра и потому наз. инверсией.

Аналогичный гидролиз протекает под действием a-глюко-зидазы (мальтазы) или b-фруктофуранозидазы (инвертазы). Сахароза легко сбраживается дрожжами. Будучи слабой к-той (К ок. 10-13), сахароза образует комплексы (сахараты) с гидроксида-ми щелочных и щел.-зем. металлов, к-рые регенерируют сахарозу при действии СО2.

Биосинтез сахарозы происходит в подавляющем большинстве фотосинтезирующих эукариот, осн. массу к-рых составляют растения (исключение-представители красных, бурых, а также диатомовых и нек-рых др. одноклеточных водорослей); его ключевая стадия-взаймод. уридиндифосфатглю-козы и 6-фосфат-D-фруктозы. Животные к биосинтезу сахарозы не способны.

Инверсия сахарозы. При кисломгидролизе (+)сахарозы или при действии инвертазы образуются равные количестваD(+)глюкозы и D(-)фруктозы. Гидролиз сопровождается изменением знака удельногоугла вращения [α] с положительного на отрицательный, поэтому процессназывают инверсией, а смесь D(+)глюкозы и D(-)фруктозы – инвертным сахаром.

Сахарозу получают в пром. масштабах из сока сахарного тростника Saccharum officinarum или сахарной свеклы Beta vulgaris; эти два растения обеспечивают ок. 90% мировой продукции сахарозы (в соотношении ок. 2:1), к-рая превышает 50 млн. т/год. Хим. синтез сахарозы весьма сложен и экономич. значения не имеет.

Сахарозу используют как пищ. продукт (сахар) непосредственно или в составе кондитерских изделий, а в высоких концентрациях-как консервант; сахароза служит также субстратом в пром. ферментац. процессах получения этанола, бутанола, глицерина, лимонной и левулиновой к-т, декстрана; используется также при приготовлении лек. ср-в; нек-рые сложные эфиры сахарозы с высшими жирными к-тами применяют в качестве неионных детергентов.

Для качеств. обнаружения сахарозы можно использовать синее окрашивание с щелочным р-ром диазоурацила, к-рое, однако, дают и высшие олигосахариды, содержащие в молекуле фрагмент сахарозы,-раффиноза, генцианоза, стахиоза.