Угольная к-та и ее производные

Двухосновная угольная к-та (рК_а 6,37) – неустойчивое соединение, легко расподается:

Угольная к-та образует два ряда функциональных производных – полные (средние) и неполные (кислые).

Многие производные ее имеют важное практическое значение.

НО– –ОН С1– –ОН С1– –С1 Н₂N– –ОН Н₂N– –NН₂

Угольная Неполный Полный хлор- Неполный амид Полный амид

к-та хлорангидрид ангидрид угольной к-ты, угольной

угольной к-ты, угольной к-ты, карбаминовая к-ты,

хлормуравьиная фосген к-та мочевина

к-та

Мочевина

Впервые была выделена из мочи, является конечным продуктом распада белков у животных. Взрослый человек в сутки выделяет с мочой 25 – 30 г мочевины.

В промышленности мочевину получают:

Большая часть ее используется в качестве азотного удобрения. Значительное количество ее расходуется на получение мочевиноформальдегидных смол, имеющих большую роль в технике.

Мочевина – бесцветное кристаллическое в-во (т. пл. 133 ^оС), хорошо растворима в воде, обладает оснóвными св-вами.

Оснóвным центром в мочевине считают атом О. Соли нитрат и оксалат мочевины – твердые вещ-ва, плохо растворимы в воде:

Химические св-ва

В химическом отношении мочевина проявляет св-ва аминов и амидов к-т.

1) Как амины она образует соли с минеральными и сильными органическими к-тами. Являясь слабым основанием (р, p-сопряжение ослабляет оснóвные св-ва), она реагирует только с одним эквивалентом к-ты (р-ции см. выше). Р-ция образования нитрата мочевины используется в клинике для выделения мочевины из мочи.

2) Взаимодействие с НNO₂

При действии НNО₂ мочевина, как первичный амин, выделяет N₂. Это находит применение для количественного определения мочевины по объему выделившегося азота:

(NH₂)₂CO + 2HONO ® 2N₂­ + CO₂­ + 3H₂O

3) При действии алкилирующих средств получают алкилмочевину:

Хлорметан

Н₂N– –NH₂ + С1 – СН₃ ® Н₂N– –NH–СН₃ + НС1

Метилмочевина

4) Образование уреидов

При действии ацилирующих средств (RCO-C1) получают уреиды. Некоторые из них являются лекарственными препаратами.

Ацетилхлорид

Н₂N–CO– + Cl–CO–CH₃ Н₂N–CO–NH– –CH₃

Ацетилмочевина

СН₃– – – –NHСОNH₂

Бромизовал (бромурал) – снотворное средство.

Важное значение имеет уреид мочевины и малоновой к-ты:

Производные барбитуровой к-ты обладают снотворным действием:

Диэтилбарбитуровая к-та – веронал, этилфенилбарбитуровая к-та – люминал.

5) Гидролиз мочевины

Мочевина гидролизуется в присутствии к-т или щелочей. В организме гидролиз проходит под действием фермента уреазы:

(NH₂)₂CO + HOH ® CO₂ + 2NH₃

6) Образование биурета

Биурет с Сu(ОН)₂ в щелочной среде образует комплексное соединение красно-фиолетового цвета. Эта качественная р-ция наз-ся биуретовой, она служит для обнаружения пептидов и белков.

7) Действие щелочного р-ра гипобромита натрия

Происходит выделение N₂ и образование угольной к-ты (р-ция А. Гофмана и А. Бородина):

(NH₂)₂CO + 3NaBrO ® 3NaBr + N₂­ + CO₂ + 2H₂O

иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина

Н₂N – СООН – карбоминовая к-та – неполный амид Н₂СО₃. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфиры (уретаны) этой к-ты достаточно устойчивы и находят практическое применение. Эфиры являются снотворными средствами.

Н₂N – –SO₂ NH– – NH–C₄H₉

30%-ный р-р мочевины + 10%-ный р-р глюкозы – средство для предупреждения и уменьшения отека мозга.