Изучения свойств альдегидов и кетонов
Цель работы :экспериментально изучит свойства альдегидов и кетонов и отработать методику проведения качественных реакций.
Реактивы и материалы : метаналь – НСОН,40% водный раствор (формалин);этаналь (уксусный альдегид)-СН3СОН,фуксинсернистая кислота ; гидроксид натрия (едкий натр)-NaOH, 2Н раствор; нитрат серебра AgNO3, 0,2Н раствор ; натриевая соль этановой кислоты (ацетат натрия )- СН3СООNa, обезвоженный ;Соляная кислота HCl кон.; диметилкетон СН3СОСН3;нитропентацианоферрат (нитропруссид)натрия Na[Fe(CN)3(NO)] , 0,5Н раствор; раствор йода I2 в водном насыщенном растворе йодида калия KI.
Оборудования : штатив с пробирками, вытяжной шкаф ,фильтровальная бумага, пробки с газоотводными трубками ,спиртовка или сухое горючее, пробиркодержатель, предметные стекла ,стеклянные палочки.
ТБ:опыт проводится в вытяжном шкафу!
Опыт №1. Цветная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой
В две пробирки помещают по две капли раствора фуксинсернистой кислоты ,в первую добавляют 2 капли раствора метаналя ,а во вторую 2 капли этаналя .Раствор фуксинсернистой кислоты при добавлении метаналя постепенно окрашивается в фиолетовый цвет, при добавлении этаналя- розово-фиолетовый цвет.
Опыт №2. Альдольная конденсация
В пробирку помещают 2 капли этаналя и 2 капли раствора гидроксида натрия .Осторожно нагревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки .Жидкость постепенно темнеет и буреет, появляется резкий запах .
Молекулы альдегидов могут соединятся друг с другом ,образуя новые углерод -углеродные связи. Происходит взаимодействие карбонильной группы одной молекулы альдегида с α-водород под влиянием соседней карбонильной группы способен отщепляться в виде протона.
Эта реакция происходит под действием щелочей и образуется карбкатион.
Напишите химизм процесса.
Образующийся карбкатион реагирует с карбонильной группой другой молекулы альдегида ( по схеме нуклеофильного присоединения).
Напишите химизм процесса.
Эта реакция называется альдольной конденсацией (реакция Бородина).
Опыт №3.Самооксление водных растворов метаналя
В пробирку помещаем 2-3- капли раствор метаналя и помещают полоску индикаторной бумаги. Полоска окрашивается в розовый цвет, что указывает на кислую реакцию .
Альдегиды очень легко окисляются. В водных растворах они могут окисляться в кислоту за счет кислорода другой молекулы альдегида, восстанавливая ее в спирт - происходит реакция окислительного восстановления (дисмутации ) .
Напишите химизм процесса.
Опыт №4.Окисление альдегидов раствором оксида серебра в водном растворе гидроксида аммония (реакция «серебренного зеркала»)
В чистую пробирку вводят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора гидроксида аммония. Образующийся бурый осадок гидроксида аммония. Затем добавляем 1 каплю раствора метаналя и медленно подогревают содержимое пробирки над пламенем спиртовки ,при этом содержимое пробирки буреет, а на стенках пробирки в виде зеркального налета выделяется металлическое серебро(комплексный ион восстанавливается до свободного металла ).Альдегида окисляется до кислоты ,коротая образует аммониевую соль.
Напишите химизм процесса.
Эта реакция является качественной на альдегиды.
Опыт №5 .Получение диметилкетона(ацетона)из натриевой соли этановой кислоты (ацетата натрия )
В сухую пробирку помещают около 0,1 грамма обезвоженной натриевой соли этановой кислоты (высота слоя 3 мм).Закрывают пробирку пробкой с 5-6 каплями воды. Держа пробирку горизонтально, находящейся во второй пробирке. Ощущается характерный запах ацетона. После остывания первой пробирки добавляем в нее 1 каплю концентрированной соляной кислоты. Происходит сильное вспенивание вследствие образования диоксида углерода .
Напишите химизм процесса.
Опыт №6. Цветная реакция на диметилкетон (ацетон) с нитропентацианоферратом (нитропруссидом )натрия .
На предметное стекло наносят 1 каплю раствора нитропруссида натрия ,2 капли воды и 1 каплю раствора едкого натра ,смесь окрашивается в красный цвет, который при добавлении уксусной кислоты приобретает вишнево-красный оттенок.
Напишите химизм процесса.
Опыт № 7 .Получение 3- йодметана (йодоформа)из диметилкетона (ацетона)
В пробирку помещаем 3 капли раствора йода в водном растворе йодида калия и добавляют 5 капель раствора гидроксида натрия. Раствор обесцвечивается. К обесцвеченному раствора тиойодата натрия добавляют 1 каплю диметилкетона. Мгновенное без нагревания выпадает желтовато-белый осадок с характерным запахом трийодметана(йодоформа).
Напишите химизм процесса.
Эта реакция очень чувствительна, используется для открытия ацетона.
Лабораторная работа №8