Образец билета входного контроля

1. Межмолекулярная дегидратация спиртов происходит при следующих условиях

1) H₂SO₄₍_конц₎, t = 170ºC;

2) H₂SO₄₍_конц₎, t = 140ºC;

3) Сu, t;

4) H₃PO₄, 300ºC.

2. Установите соответствие.

Алкен, образующийся в результате дегидратации спирта

1) СН₃СН=СНСН(СН₃)₂
2) СН₃СН₂СН=С(СН₃)₂

3.Простым эфиром, тиолом, спиртом являются соответственно

1) CH₃OC₂H₅, CH₃SC₂H₅, CH₃OH;

2) CH₃COOC₂H₅, C₂H₅SH, CH₃OH;

3) CH₃OC₂H₅, C₂H₅SH, CH₃OH;

4) CH₃COOC₂H₅, CH₃SC₂H₅, CH₃OH.

4.Простые эфиры образуются при

1) Межмолекулярной дегидратации спиртов;

2) Внутримолекулярной дегидратации спиртов;

3) Окислении тиолов;

4) Взаимодействии моногалогеналканов со щелочью.

5.В результате бромирования фенола преимущественно образуется

1) 2-бромфенол;

2) 4-бромфенол;

3) 2,6-дибромфенол;

4) 2,4,6-трибромфенол.

7.2 Узловые вопросы, необходимые для усвоения темы занятия

1. Химические свойства одно-, двух- и трехатомных спиртов: образование алкоголятов, сложных эфиров; внутри- и межмолекулярная дегидратации; замещение на галоген; окисление.

2. Химические свойства фенолов: реакции по гидроксильной группе; реакции по ароматическому кольцу фенолов.

3. Реакционная способность простых эфиров: образование оксониевых солей, расщепление эфирной связи.

4. Реакционная способность тиоаналогов спиртов и простых эфиров – тиоспиртов и тиоэфиров: образование тиолятов, сульфониевых солей, дисульфидов.

Лабораторная работа

Опыт 1. Реакция на многоатомные спирты

В пробирку поместите 4-5 капель 3% сульфата меди, а затем 1 мл 10% раствора NaOH. Добавьте 0,1 мл глицерина и встряхните. Осадок растворяется, и раствор приобретает ярко-синий цвет за счет образования хелатного соединения. Напишите схему реакций.

Опыт 2. Реакция на фенолы

В пробирку с 1-2 мл 1% раствора фенола добавьте 1-2 капли 3% раствора хлорида железа (III). Появляется характерное фиолетовое окрашивание фенолята железа. Напишите схему реакции.

Опыт 3. Окисление спирта хромовой смесью

Описанная ниже реакция окисления этанола используется для экспресс-анализа на содержание алкоголя в организме человека.

В пробирку поместите 0,5 мл этанола, 4-5 капель 10% раствора серной кислоты и 0,5 мл 10% раствора дихромата калия. Полученный раствор имеет оранжевую окраску. Реакционную смесь нагрейте над пламенем горелки. Через несколько секунд оранжевый цвет раствора начнет приобретать синевато-зеленную окраску (одновременно ощущается характерный запах антоновских яблок). Напишите уравнение реакции окисления спирта.

Контроль усвоения темы занятия

Образец билета выходного контроля

1. Напишите следующие реакции:

1) окисление вторичного спирта;

2) нитрование фенола концентрированной азотной кислотой;

3) взаимодействие диэтилового эфира с концентрированной серной кислотой;

4) взаимодействие пропантиола с гидроксидом натрия;

5) внутримолекулярная дегидратации бутанола-2.

Вопросы и упражнения для аудиторной работы

1. Метиловый спирт при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, сопровождающееся потерей зрения. Полагают, что потеря зрения вызвана взаимодействием продукта окисления метанола с белками сетчатки глаза. Напишите схему реакции окисления метанола.

2. Напишите уравнение межмолекулярной дегидратации этанола и

внутримолекулярной дегидратации 2,3-диметилпентанола-3.

3. Какой продукт образуется при дегидратации ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанола) в присутствии серной кислоты?

4. Для бутанола-2 напишите реакции получения:

а) алкоголята;

б) сложного эфира;

в) замещения на галоген;

г) окисления.

5. Для фенола напишите следующие реакции:

а) получение фенолята;

б) ацилирование;

в) обработка бромной водой.