Общие методы получения эфирных масел

Из растительного сырья

Масло может находиться в растении в свободном и/или связанном состоянии. В зависимости от формы, в которой находится эфирное масло в растении, применяются различные методы экстракции или используют сочетания различных способов.

Свободная форма делает возможным извлекать эфирные масла перегонкой с паром, отдувкой воздухом, отжимом или экстракцией растворителями (летучими и нелетучими). Для извлечения связанных форм эфирных масел требуется предварительное высвобождение эфирного масла с помощью ферментативного гидролиза, для этого растительное сырье выдерживается в течение суток при температуре 50-600С. Из-за распада гликозидов под действием собственных ферментов растения образуется значительное количество эфирных масел, которые можно извлечь различными методами. После проведения ферментации эфирные масла отгоняются как свободная форма. В некоторых случаях перед паровой дистилляцией сырье выдерживают в солевых растворах с концентрацией 5-20%. При этом происходит разрушение растительных клеток под действием соли и высвобождение эфирного масла.

Перегонка с водяным паром используется при высоком содержании эфирных масел в исследуемом сырье. Она может быть осуществлена либо путем перегонки смеси сырья и воды (гидродистилляция), либо непосредственным воздействием пара на сырье (паровая дистилляция).

Для многих промышленно используемых ароматических растений (роза, жасмин, резеда, нарцисс и жонкилла, фиалка, гелиотроп, левкои, ладан, гиацинт, сирень) перегонка с паром вообще не дает результата или приводит к получению масла совершенно непригодного для использования. В этом случае применяется экстракция летучими органическими раствори-телями (этиловым спиртом или очищенным петролейным эфиром). Процесс экстракции состоит из двух этапов: собственно извлечения компонентов из растительного сырья и удаления растворителя. Суммарный экстракт в этом случае, наряду с летучими ароматическими соединениями, содержит большое количество нелетучих компонентов (парафины, воск, эфиры высших жирных кислот и смолы). Для выделения фракции эфирных масел экстракт обрабатывают этиловым спиртом. Остаток отфильтровывают при сильном охлаждении для отделения от восков, а спиртовой раствор обесцвечивают активированным углем и суммарную фракцию эфирных масел концентрируют в мягких условиях.

Более редким методом извлечения эфирных масел из растительного сырья является мацерация. Сущность метода мацерации заключается в экстракции эфиросодержащих частей растения (цветки, плоды) в течение 48 часов нагретым до 50-700 животным жиром или растительным маслом. Для получения достаточных для исследования количеств эфирных масел, экстракцию следует проводить многократно (до 20-25 раз).

Современным и технологичным способом извлечения эфирных масел некоторых цветковых растений (жасмин) является динамическая адсорбция, то есть поглощение ароматических веществ активированным углемили другими твердыми адсорбентами. Для этого лепестки цветков загружают в камеру и продувают их увлаженным воздухом. Насыщенный ароматами воздух направляется в адсорбер с активированным углем, где происходит насыщение угля эфирным маслом. Затем уголь промывают диэтиловым эфиром, а эфир выпаривают.

В некоторых случаях (особенно в случае цитрусовых) выгодно получать масло простым отжимом сырья. Для этого кожуру или целые плоды подвергают прессованию, а выделившуюся эмульсию эфирного масла в соке центрифугируют.

ЛИТЕРАТУРА

1. Гаммерман А.Ф. Курс фармакогнозии, Л., 1967

2. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия, М., 2002

3. Сало В.М., Килачицкая И.Р. // Фармация, 1987, №2, с.75-78

4. Bruneton J. Pharmacognosy, 2001, 2 ed., 670p.

5. Соколов С.Я., Замотаев И.П. Справочник по лекарственным растениям, М.: Медицина, 1985, 464с.

6. Турова А.Д. Лекарственные растения СССР и их применение, М., 1984

7. Государственная фармакопея СССР, Х и Х1 изд.- М.: Медицина, 1968 и 1991

8. Иванова Л.А. Технология лекарственных форм, М., 1991

9. Ермаков А.И. Методы биохимического исследования растений, М., 1987

10. Хайс К., Мацек Л. Хроматография на бумаге, М.: Мир, 1962

11. Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. Химический анализ лекарственных растений, М., 1983

12. Музычкина Р.А. Реакции и реактивы для химического анализа некоторых групп БАВ в лекарственном растительном сырье.- Учебное пособие, Алматы, 2002

13. Химико-фармацевтический журнал, 1992, №1, с.64

14. Szfpesi G., Valko K. Prediction of the entry conditions HPLC for optimization of selectivity in the pharmaceutical analysis with use of expert // J. Chromatogr., 1991, v.550, p.87-100.

15. Schultz H., Albroscheit G. // J. Chromatogr., 1988, v.442, p.353-361.

16. Stevens J.F., Hart H., Hendriks H., Malingre T.M. The Sedum alkaloids // Phуtochem., 1992, v.31, p.3917-3920.

17. Yoshikawa M., Shimada H., Shimoda H., Murakami N., Yamahara J., Matsuda H. Bioactive constituents of Chinese natural medicines II. // Chem. Pharm. Bull., 1996, v.44, p.2086-2091.

18. ФС РК 42-355-2002 «Термопсиса экстракт сухой»

19. ФС РК 42-165-97 «Таблетки от кашля»

20. Fukuhara K., Kubo I. Isolation of steroidal glycoalkaloids from Solanum incanum by two countercurrent chromatographic methods. // Phytochem.,1991, v.30, p.685-687.

21. Edwards E.J., Cobb А.Н. Improved High-Performance Liquid Chromatographic Method for the Analysis of Potato (Solanum tuberosum) Glycoalkaloids // J. Agric. Food Chem., 1996,v.44, p.2705-2709

22. Европейская фармакопея 2002

23. Сунозова Е.В., Трубников В.И. Газовая хроматография аминокислот, М., 1976

24. Кравченко Н.А., Клеопинс Г.В. Руководство по хроматографическому анализу аминокислот на колонках, М., 1975

25. Чомаева С.Х. и др. // ХПС, 1988, с.464

26. Луцик М.Д. и др. // ХПС, 1974, с.197-200

27. Мелентьева Г.А., Краснова М.А. Учебное пособие по фармхимии, М., 1979

28. Есимова О.А., Бурашева Г.Ш. и др. // ХПС, 1991, №3, с.443-444

29. Музычкина Р.А. Природные антрахиноны. Биологические свойства и физико-химические характеристики, М., 1998, 864с.

30. ФС РК 42-301-2000 «Корни и корневища щавеля тяньшанского»

31. ФС РК 42-23-99 «Сенны экстракта таблетки»

32. Георгиевский В.П. и др. Биологически активные вещества лекарственных растений, М., 1990

33. Кемертелидзе Э.П., Георгиевский В.П. Физико-химические методы анализа некоторых БАВ растительного происхождения, М., 1977, с.205

34. Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных // Дисс… докт.биол.н., Новосибирск, 2002

35. Баньковский А.И. Лекарственные растения. Химия, М.: Колос, 1969, т.15, с.544-558

36. Высочина Г.И., Гонтарь Э.М. // Растит. ресурсы, 1977, т.13, вып.1, с.68-71

37. Rodriguez-Gamboa T., Victor S.R., Fernandes J.B. etc. Anthrone and oxanthrone C,O-diglycosides from Picramnia teapensis // Phytochem., 2000, v.55, p.837-841

38. Onegi B., Kraft C., Kohler I. etc. Antiplasmodial activity of naphthoquinones and one anthraquinone from Stereospermum kunthianum // Phytochem., 2002, v.60, p.39-44

39. Morimoto M., Tanimoto K., Sakatani A. etc. Antifeedant activity of an anthraquinone aldehyde in Galium aparine L. against Spodoptera litura F. // Phytochem., 2002, v.60, р.163–166

40. Loadman P.M., Calabrese C.R. Separation methods for anthraquinone related anti-cancer drugs // J. Chromatogr. B, 2001, v.764, р.193–206

41. Novotna P., Pacakova V., Bosakova Z. etc. High-performance liquid chromatographic determination of some anthraquinone and naphthoquinone dyes occurring in historical textiles // J. Chromatogr. A, 1999, v.863, р.235–241

42. Yang F., Zhang T., Tian G.etc. Preparative isolation and purification of hydroxyanthraquinones from Rheum officinale Baill by high-speed counter-current chromatography using pH-modulated stepwise elution // J. Chromatogr. A, 1999, v.858, p.103–107

43. ФС 42-1647-93 «Настойка аралии»

44. Шемерянкина М.И. // Хим.-фарм. журнал, 1986, №1, с.62-64

45. Брежнева Т.А. и др. // Хим.-фарм. журнал, 1999, №12, с.43-45

46. ФС 42-1755-81 «Сапарал таблетки»

47. ФС РК 42-228-99 «Трава верблюжьей колючки»

48. Карташева Г.С., Судос Л.В. // Хим.-фарм. журнал, 1997, №9, с.41-44

49. Hostettmann K. Strategy for the Biological and Chemical Evaluation of Plant Extracts // Abstr. IUPAC Symp., Geneva, Switzerland, 1999, p.142-149

50. Luttgen H., Rohdich F., Herz S. etc. Biosynthesis of terpenoids: YchB protein of Escherichia coli phosphorylates the 2-hydroxy group of 4-diphosphocytidyl-2C-methyl-D-erythritol // Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 2000, v.97, N.3, p.1062-1067

51. Rohdich F., Wungsintaweekul J.,Eisenreich W. etc.Biosynthesis of terpenoids: 4-Diphosphocytidyl-2C-methyl-D-erythritol synthase of Arabidopsis thaliana // Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A., 2000, v.97, N.12, p.6451-6456

52. Dinan L., Harmatha J., Lafont R. Chromatographic procedures for the isolation of plant steroids // J. Chromatogr. A, 2001, v.935, р.105-123

53. Schneider R., Wray V., Nimtz M. etc. Bovine Adrenals Contain, in Addition to Ouabain, a Second Inhibitor of the Sodium Pump // J. Biol. Chem., 1998, v.273(26), p.16259-16264

54. El-Masri M.A., Clark B.J., Qazzaz H.M. etc. Human Adrenal Cells in Culture Produce Both Ouabain-like and Dihydroouabain-like Factors // Clin. Chem., 2002, v.48, p.1720-1730

55. Kanchanapoom T., Kasai R., Yamasaki K. Phenolic glycosides from Barnettia kerrii // Phytochem., 2002, v.59, р.565-570

56. Li H.-B., Chen F. Preparative isolation and purification of salidroside from the Chinese medicinal plant Rhodiola sachalinensis by high-speed counter-current chromatography // J. Chromatogr. A, 2001, v.932, р.91-95

57. Foo L.Y., Lu Y., Molan A.L. etc. The phenols and prodelphinidins of white clover flowers // Phytochem., 2000, v.54, p.539-548

58. Kuo Y.-C., Lin L.-C., Tsai W.-J. etc.Samarangenin B from Limonium sinense Suppresses Herpes Simplex Virus Type 1 Replication in Vero Cells by Regulation of Viral Macromolecular Synthesis // Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2002, v.46, N.9, p.2854-2864

59. Nair R.B., Xia Q., Kartha C.J. etc.Arabidopsis CYP98A3 Mediating Aromatic 3-Hydroxylation. Developmental Regulation of the Gene, and Expression in Yeast // Plant Physiol., 2002, v.130, p.210-220

60. Абдюшева Л.Р., Кондратенко Р.М., Балтина Л.А. Разработка способа выделения сапонинов и соясапогенола В из соевых бобов // Матер. II Всерос. конф.«Химия и технология растительных веществ», Казань, 2002, с.62-63

61. Yoshida T., Hatano T., Okuda T. The chromatography of tannins IV // J. Chromatogr., 1989, v.467, p.139-147.

62. Taniguchi S., Imayoshi Y., Yabu-uchi R. etc. A macrocyclic ellagitannin trimer, oenotherin T1, from Oenothera species // Phytochem., 2002, v.59, p.191-195

63. Guyot S., Doco T., Souquest J-M., Moutounet M., Derilleau J. F. Characterization of highly polymerized procyanidins in cider apple (Malus sylvestris var. Kermerrien) skin and pulp // Phytochem., 1997, v.44, p.351-358.

64. Tanaka T., Fujisaka H., Nonaka G-I., Nishioka I. HPLC analysis of hydrolisable tannins // Chem. Pharm. Bull., 1992, v.40, p.2937-2944.

65. Barreiros A.L.B.S., David J.P., de Queiroz L.P., David J.M. A-type proanthocyanidin antioxidant from Dioclea lasiophylla // Phytochem., 2000, v.55, р.805-808

66. Foo L.Y., Lu Y., Howell A.B. etc. The structure of cranberry proanthocyanidins which inhibit adherence of uropathogenic P-fimbriated Escherichia coli in vitro // Phytochem., 2000, v.54, p.173-181

67. Salminen J.-P., Ossipov V., Loponen J. etc. Characterisation of tannins from leaves of Betula pubescens by high-performance liquid chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. A, 1999, v.864, p.283-291

68. Kilkowski W., Gross G.O. // Phytochem., 1999, v.51, p.363-366

69. ФС 42У-140/37-638-00 «Мазь Вундэхил»

70. Омуркамзинова В.Б., Музычкина Р.А. Методические указания к практикуму по качественному и количественному анализу природных полифенолов и углеводов, Алматы, 1993

71. ФС РК 42-431-00 «Алхидин»

72. Mitova M.I., Anchev M.E., Handjieva N.V. etc. Iridoid Patterns in Galium L. and Some Phylogenetic Considerations // Z. Naturforsch., 2002, 57c, p.226-234

73. dos Santos T.C., Schripsema J., Monache F.D., etc. Iridoids from Vitex cymosa // J. Braz. Chem. Soc., 2001, v.12, N.6, p.763-766.

74. Tatli I., Akdemir Z.S., Bedir E., etc. 6-O-a-L-Rhamnopyranosylcatalpol Derivative Iridoids from Verbascum cilicicum// Turk. J. Chem., 2003, v.27, p.765-772.

75. Li H.J., Li Р., Ye W.C. Determination of five major iridoid glucosides in Flos Lonicerae by high-performance liquid chromatography coupled with evaporative light scattering detection.// J Chromatogr A., 2003, v.1008, N.2, р.167-72.

76. Arnold U.W., Zidorn C., Ellmerer E.P. etc. Iridoid and Phenolic Glycosides from Wulfenia carinthiaca //Z. Naturforsch., 2002, 57c, p.969-975

77. Tuntiwachwuttikul P., Rayanil K., Taylor W.C. Chemical Constituents from the Flowers of Nyctanthes arbor-tristis // Science Asia, 2003, v.29, p.21-30

78. Kanchanapoom T., Kasai R., Yamasaki K. Iridoid glucosides from Thunbergia laurifolia // Phytochem., 2002, v.60, p.769–771

79. Скорбанова Е.A., Мамакова З.А., Кайряк Н. Определение нелетучих органических кислот в вине методом газовой хроматографии // Матер. межд. науч.-практ. конф. “InWine-2003”, Кишинев, 2003, с.143-144

80. Алаудинова Е.В., Миронов П.В., Репях С.М. Жирные кислоты мембранных липидов жировых тканей почек лиственницы сибирской // Химия растит. сырья, 2000, №2, с.41–45.

81. Liu J., Nikaido H.A mutant of Mycobacterium smegmatis defective in the biosynthesis of mycolic acids accumulates meromycolates // Microbiol., 1999, v.96, N.7, р.4011-4016

82. Schieber A., Keller P., Carle R. Determination of phenolic acids and flavonoids of apple and pear by high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 2001, v.910, p.265-273

83. Javanmardi J., Khalighi A., Kashi A., etc. Chemical Characterization of Basil (Ocimum basilicum L.) Found in Local Accessions and Used in Traditional Medicines in Iran // J. Agric. Food Chem., 2002, v.50, p.5878-5883

84. Budic-Leto I., Lovric T. Identification of Phenolic Acids and Changes in their Content during Fermentation and Ageing of White Wines // Food Technol. Biotechnol., 2002, v.40, N.3, р.221-225

85. ВФС РК 42-332-2000 «Слоевище пармелии Vagans»

86. Куркин В.А. и др. // Растит. ресурсы, 1998, №2, с.81

87. ВФС РК 42-559-01 «Трава эхинацеи пурпуровой»

88. Hornero-Mendez D., Minguez-Mosquera M.I. Isolation and Identification of the Carotenoid Capsolutein from Capsicum annuum as Cucurbitaxanthin A // J. Agric. Food Chem., 1998, v.46, N.10, p.4087-4090.

89. Dachtler M., Glaser T., Kohler K., etc. Combined HPLC-MS and HPLC-NMR On-Line Coupling for the Separation and Determination of Lutein and Zeaxanthin Stereoisomers in Spinach and in Retina // Anal. Chem., 2001, v.73, p.667-674

90. Rodrigo M.-J., Marcos J.F., Alferez F. etc Characterization of Pinalate, a novel Citrus sinensis mutant with a fruit-specific alteration that results in yellow pigmentation and decreased ABA content // J. Exp. Botany, 2003, v.54, N.383, p.727-738

91. Santamaria R.I., Reyes-Duarte M.D., Barzana E., etc. Selective Enzyme-Mediated Extraction of Capsaicinoids and Carotenoids from Chili Guajillo Puya (Capsicum annuum L.) Using Ethanol as Solvent // J. Agric. Food Chem., 2000, v.48, N.7, p.3063-3067

92. Matthews P.D., Luo R.-B., Wurtzel E.T. Maize phytoene desaturase and x-carotene desaturase catalyse a poly-Z desaturation pathway: implications for genetic engineering of carotenoid content among cereal crops // J. Exp. Botany, 2003, v.54, N.391, p. 2215-2230

93. Евдокимова О.В., Самылина И.А., Нестерова О.В. // Фармация, 1992, №6, с.70-71

94. ВФС РК 42-144-99 «Масло шиповника»

95. ФС РК 42-201-98 «Цветки ноготков»

96. ВФС РК 42-161-99 «Масло АБС»

97. Khachik F., de Moura F.F., Zhao D.-Y., etc.Transformations of Selected Carotenoids in Plasma, Liver, and Ocular Tissues of Humans and in Nonprimate Animal Models // Inv. Ophthal. and Vis. Sci., 2002, v.43, p.3383-3392

98. Santos L.C., Piacente S., de Riccardis F. etc. Xanthones and Flavonoids from Leiotrix curvifolia and Leiotrix flavescens // Phytochem., 2001, v.56, p.853-856

99. Tanahashi T., Takenaka Y., Ikuta Y., etc. Xanthones from the cultured lichen mycobionts of Pyrenula japonica and Pyrenula pseudobufonia // Phytochem., 1999, v.52, p.401-405

100. Teixeira M., Afonso C.M.M., Pinto M.M.M., etc. A Validated HPLC Method for the Assay of Xanthone and 3-Methoxyxanthone in PLGA Nanocapsules // J. Chromatogr. Sci., 2003, v.41, N.7,p. 371-376

101. Anu S.J., Rao J.M. Oxanthrone esters from the roots of Cassia kleinii // Phytochem., 2002, v.59, p.425-427

102. Ho C.-K., Huang Y.-L., Chen C.-C. Garcinone E, a Xanthone Derivative has Potent Cytotoxic Effect Against Hepatocellular Carcinoma Cell Lines // Planta med., 2002, v.68, p.975-979

103. Pureva O., Oyuna K., Odontuya G., etc. Isolation and Structure Elucidation of Two New Xanthones from Gentiana azurium Bunge (Fam. Gentianaceae) // Z. Naturforsch., 2002, 57b, p.331-334

104. De Rosa S., Mitova M., Handjieva N., etc. Coumarin glucosides from Cruciata taurica // Phytochem., 2002, v.59, p.447–450

105. Tada Y., Shikishima Y., Takaishi Y., etc. Coumarins and g-pyrone derivatives from Prangos pabularia: antibacterial activity and inhibition of cytokine release // Phytochem., 2002, v.59, p.649-654

106. Berlich M.,Menge S.,Bruns I., etc. Coumarins give misleading absorbance with Ellman’s reagent suggestive of thiol conjugates // Analyst, 2002, v.127, p.333-336

107. ФС 42-540-72 «Плоды амми большой»

108. ФС 42-2247-84 «Плод псоралеи костянковой»

109.Jun J.S., Lee J.S., Chung J.S. // Proc. of the 6th Intern. Ginseng Symp.- Seoul, Korea, 1993, р.222

110.Остроженкова Е.Г. и др. // Растит. ресурсы, 2002, т.38, вып.2, с.120-125

111. ФС РК 42-37-99 «Мукалтин»

112. ФС РК 42-182-98 «Экстракт алтейного корня сухой»

113. ФС 429-7/37-74-96 «Плантаглюцид»

114. ВФС 42У-169-154-99 «Настойка корневищ с корнями эхинацеи пурпурной свежих»

115. Моисеева Г.Ф., Беликов В.Г. // Фармация, 1992, №3, с.79

116. Смолина Т.П. и др. // Антибиотики и химиотерапия, 1998, т.43, №11, с.21-23

117. ТУ 75 00 РК 38817100 ТОО-001-2

118. Корулькин Д.Ю. Полисахариды растений.- Учебное пособие, Алматы, 2000

119. Ahmed A.S., Nakamura N., Meselhy M.R., etc. Phenolic constituents from Grevillea robusta // Phytochem., 2000, v.53, p.149-154

120. Hayashi J., Sekine T., Deguchi S., etc. Phenolic compounds from Gastrodia rhizome and relaxant effects of related compounds on isolated smooth muscle preparation // Phytochem., 2002, v.59, p.513-519

121. СТП 64.22716897-06-00 (ВФС 42-1084-81) «Настойка прополиса»

122. Seca A.M.L., Silva A.M.S., Silvestre A.J.D., etc. Phenolic constituents from the core of Kenaf (Hibiscus cannabinus) // Phytochem., 2001, v.56, p.759-767

123. Chen H., Zuo Y., Deng Y. Separation and determination of flavonoids and other phenolic compounds in cranberry juice by high-performance liquid Chromatography // J. Chromatogr. A, 2001, v.913, p.387-395

124. Merken H.M., Beecher G.R. Liquid chromatographic method for the separation and quantification of prominent flavonoid aglycones // J. Chromatogr. A, 2000, v.897, p.177-184

125. Li W., Koike K., Asada Y., etc. Flavonoids from Glycyrrhiza pallidiflora hairy root cultures // Phytochem., 2002, v.60, p.351-355

126. Li W., Asada Y., Koike K., etc. Flavonoids from Glycyrrhiza pallidiflora hairy root cultures // Phytochem., 2001, v.58, p.595-598

127. Terahara N., Konczak-Islam I., Nakatani M., etc. Anthocyanins in callus induced from purple storage root of Ipomoea batatas L. // Phytochem., 2000, v.54, p.919-922

128. Borges-Argaez R., Pena-Rodriguez L.M., Waterman P.G. Flavonoids from the stem bark of Lonchocarpus xuul // Phytochem., 2000, v.54, p.611-614

129. Carneiro F.J.C., Boralle N., Silva D.H.S., etc. Bi- and tetraflavonoids from Aristolochia ridicula // Phytochem., 2000, v.55, p.823-832

130. Мэбри Дж. Систематическая идентификация флавоноидов, М.: Мир, 1970

131. Музычкина Р.А., Корулькин Д.Ю., Абилов Ж.А., Саякова Г.М. // Фармация Казахстана, 2003, №9, с.37-40

132. United States Pharmacopoeia 2001

133. ВФС 42-1147-81 «Силибор»

134. ФС РК 42-357-99 «Настойка календулы»

135. Фармация, 1992, №1, с.35-39

136. Фармация, 2001, №5, с.13-15

137. ВФС 42-2799-96 «Настойки гомеопатические матричные»

138. Воскобойникова И.В. и др. // Фармация, 1992, №1, с.74-75

139. Фармация, 1992, №4, с.27-31

140. Варинский Б.А. и др. // ХПС, 1999, №2, с.242

141. Bouaziz M., Veitch N.C., Grayer R.J., etc. Flavonolignans from Hyparrhenia hirta // Phytochem., 2002, v.60, p.515-520

142. Sonwa M.M., Konig W.A. Chemical study of the essential oil of Cyperus rotundus // Phytochem., 2001, v.58, p.799-810

143. Rohloff J. Volatiles from rhizomes of Rhodiola rosea L. // Phytochem., 2002, v.59, p.655-661

144. Фармация, 1992, №3, с.60-61

145. СП РК 42-701-2000

146. ФС РК 42-191-98 «Мяты перечной настойка»

Наши рекомендации