Некоторые из вопросов практических занятий, входящие в экзаменационные билеты.

1. Способы определения галогенов в органическом веществе – пробы Бельштейна, Степанова, Лассеня – (выполнение, аналит. эффект).
2. Методы обнаружения кратных связей (выполнение, аналит. эффект, уравнения).
3. Качественная реакция на йодоформ – термическое разложение (выполнение, аналит. эффект, уравнение).
4. Качественные реакции на этанол – образование йодоформа, уксусноэтилового эфира (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
5. Качественные реакции на глицерин – образование акролеина, глицерата меди (II) (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
6. Качественные реакции на фенол – взаимодействие с бромной водой (выполнение, аналит. эффект, уравнения) и хлоридом железа (III) ( выполнение, аналит. эффект).
7. Цветная реакция на енольную группировку.
8. Цветные реакции на двухатомные фенолы (выполнение, аналит. эффекты).
9. Методы отличия фенола от резорцина.
10. Определение доброкачественности диэтилового эфира (выполнение, аналит. эффект).
11. Качественные реакции на альдегиды – с фуксинсернистой кислотой (аналит. эффект), гидроксидом меди (II), аммиачным раствором оксида серебра ( выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
12. Обнаружения ацетона с помощью пробы Либена ( выполнение, аналит. эффект, уравнение) и пробы Легаля ( выполнение, аналит. эффект).
13. Предложить ход анализа, позволяющий различить продукты окисления бутанола-1 и бутанола-2.
14. Гидролиз гексаметилентетрамина в кислой и щелочной средах. Обнаружение продуктов гидролиза (аналит. эффект, уравнение).
15. Качественные реакции на ацетат, оксалат, тартрат-, салицилат- ионы (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
16. Качественные реакции на анилин – изонитрильная проба, взаимодействие с бромной водой (выполнение, аналит. эффекты, уравнения).
17. Качественные реакции на a- аминокислоты – взаимодействие с нингидрином, гидроксидом меди (II), ксантопротеиновая реакция ( выполнение, аналит. эффекты).
18. Качественная реакция на a-гидроксикислоты – разложение конц. серной кислотой (выполнение, аналит. эффект, уравнение).
19. Качественные реакции на углеводы – Подобедова-Молиша., Селиванова, Троммера, Барфеда (выполнение, аналит. эффекты).
20. Цветные реакции на антипирин и амидопирин (выполнение, аналит. эффекты).
21. Осадочные реакции на алкалоиды (выполнение, аналит. эффекты).
22. Талейохинная проба на хинин (выполнение, аналит. эффект, уравнение).
23. Мурексидная проба на пурин (выполнение, аналит. эффект).
24. Предложить метод анализа, позволяющий различить следующие вещества, указать аналитические эффекты: а) глюкоза, лактоза, сахароза, крахмал;

б) глюкоза, фенол, резорцин, щавелевая кислота;

в) терпингидрат, антипирин, хинин, кофеин;

г) аспирин, лактоза, фурацилин, парацетамол;

д) крахмал, сорбит, глюконат кальция;

е) фенол, ацетат калия, антипирин, амидопирин;

ж) формалин, глицерин, глюкоза (раствор), этанол;

з) анилин, глицерин (раствор), фенол (раствор), резорцин (раствор).

Некоторые теоретические вопросы, входящие в экзаменационные билеты.

1. Способы получения и химические свойства рассмотренных классов соединений.

2. Гибридизация, типы гибридизации, строение алканов, циклоалканов, непредельных углеводородов, бензола, гетероциклических соединений.

3. Изомерия, виды изомерии и особенности каждого вида. Изображение молекул оптически активных соединений с помощью проекционных формул Фишера.D,L-; R,S-; E,Z-номенклатуры.

4. Изобразить геометрические изомеры 3-метилгексадиена-1,3. Определить конфигурацию этих изомеров в E,Z-системе.

5. На примере 4-аминопентена-2 рассмотреть все разновидности структурной и пространственной изомерии; привести по одному примеру, назвать все изомеры, пояснить все термины.

6. Механизм реакции радикального замещения на примере галогенирования метана, этана.

7. Механизм реакции электрофильного присоединения на примере взаимодействия этилена с бромом, с бромоводородом.

8.Механизм реакции электрофильного замещения на примере галогенирования, нитрования, алкилирования бензола.

9.Правила замещения в бензольном кольце. Заместители I и II рода. Механизм ориентирующего действия на примере: а) фенола и бензальдегида; б) анилина и бензойной кислоты.

10. Механизм реакции нуклеофильного замещения на примере гидролиза моногалогеналканов.

11. Рассмотреть механизм реакции нуклеофильного замещения на примере гидролиза R-2-хлорбутана. Объяснить, почему наиболее вероятным продуктом будет S-бутанол-2.

12. Механизм реакции нуклеофильного присоединения на примере взаимодействия карбонильных соединений с циановодородом, с этанолом.

13. Механизм реакции присоединения-отщепления на примере взаимодействия камфоры с гидроксиламином, тестостерона с фенилгидразином.

14. Понятие об ацилировании и ацетилировании как частном случае. Назвать три наиболее применяемых ацетилирующих средства, расположить их в ряд по увеличению активности; предложить способы получения из этена.

15.Понятие о С-ацилировании,. О-ацилировании, N-ацилировании. Примеры

16. Гидролиз сложных эфиров и амидов кислот в кислой и щелочной средах.

17. Объяснить, что произойдет, если реакцию диазотирования вести в слабокислой среде (уравнение реакции, аналитический эффект), а сочетание с фенолами проводить в сильнощелочной среде (уравнение реакции).

.18. Дать определения и проиллюстрировать примерами понятия: а) первичный амин, б) амид кислоты, в) вторичный спирт, г) двухатомный спирт, д) тригалогеналкан, е) третичный галогеналкан.

19. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция Кучерова, б) реакция Вюрца, в) реакция Вюрца-Фиттига,. Г) реакция Фриделя-Крафтса, д) реакция Зинина, е) реакция Кольбе-Шмидта, ж) реакция Юрьева.

20. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция присоединения, б) реакция отщепления, в) реакция электрофильного замещения, г) реакция нуклеофильного замещения.

21. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция гидрирования, б) реакция гидратации, в) реакция дегидрогалогенирования, г) реакция дегидратации, д) реакция диазотирования, е) реакция азосочетания.

22. Дать определение и проиллюстрировать примерами понятия: а) реакция нитрования, б) реакция нитрозирования, в) реакция сульфирования, г) реакция сульфохлорирования, д)реакция алкилирования, е) реакция ацилирования.

23. Явление таутомерии. Цикло-оксо таутомерия на примере D-рибозы; лактим-лактамная таутомерия на примере урацила; кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира и барбитуровой кислоты; прототропная таутомерия на примере пурина.

24. Сравнить строение и химические свойства: а) бензола и пиррола; б) бензола и тиазола; в) бензола и пиридина; г) пиразола и пиридина; д) нафталина и хинолина.

25. ИК спектроскопия. Типы колебаний. Использование ИК-спектроскопии для установления строения органических соединений.