Указания по выполнению контрольной работы

НИЖЕГОРОДСКИЙ ИНСТИТУТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ

(ФИЛИАЛ)

ФГБОУ ВПО МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ТЕХНОЛОГИЙ И УПРАВЛЕНИЯ имени К.Г. РАЗУМОВСКОГО

Кафедра технических и естественнонаучных дисциплин

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Контрольные задания для студентов-заочников 1 курса по направлению 260800

НИЖНИЙ НОВГОРОД – 2011

УКАЗАНИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ КОНТРОЛЬНой РАБОТы

(самостоятельная работа студента)

По данной дисциплине проводится одна контрольная работа. Она содержит 20 вариантов. Студент выполняет контрольную работу в соответствии со своим шифром. Расчет варианта ведется следующим образом: если две последние цифры шифра составляют число меньшее или равное 20, то две последние цифры соответствуют номеру варианта. Для других шифров следует вычитать из последних двух цифр шифра число, кратное 20, а остаток будет тем числом, в соответствии с которым студенту нужно выбирать вариант. Например, имеется шифр 244. Две последние цифры составляют число 44. Тогда 44-20х2=4. Следовательно, студент должен выполнять вариант № 4.

Оформление контрольных работ должно отвечать следующим требованиям:

- работа должна быть написана в рабочей тетрадке разборчиво и аккуратно;

- на обложке тетради студент указывает фамилию, имя и отчество, свой шифр, номер контрольной работы;

- следует писать номер вопроса, полностью его содержание, а под ним ответ на него;

- ответы должны быть обстоятельными, недопустимы односложные ответы и ответы, не имеющие прямого отношения к поставленному вопросу;

- на каждой странице должны быть свободные поля для замечаний и указаний рецензента;

- в конце контрольной работы должен быть приведен список литературы использованной студентом при ее выполнении, указана дата ее выполнения, подпись исполнителя.

При выполнении контрольных работ формулы химических соединений следует писать в структурном виде.

Если в задании требуется привести схему (или схемы) химических реакций, то необходимо помнить, что в схеме реакции стрелка указывает основное направление реакции, а также фиксирует исходные вещества и конечные продукты реакции. Над стрелкой обычно указывают условия реакции и вещества, которыми вы будете действовать на ваше исходное соединение. Под стрелкой обычно указывают побочные вещества, образующиеся в ходе проведения реакции.

Вариант 1.

1.Напишите реакции получения 2,5-диметилгексана: а) по способу Вюрца; б) из соответствующего алкина. Проведите реакцию нитрования полученного алкана.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим натрием; б) хлористым водородом, в) 2-метилпропановой кислотой.

3.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

HBr KOH [O]

стирол -----® А ----------® В ---® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) гидроксиламином; б) фенилгидразином.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

H₂O H₂O NaOH CH₃COCl

ацетонитрил ----® А -----® В -------® С ------------®Д

-NH₃

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 2.

1.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

2Cl₂ KOH H₂ KOH Cl₂

этан ----® А -----------® В ----® С ----------® Д ----® Е

hn спирт.р-р Cat спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этилового спирта из этана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) металлическим кальцием; б) внутримолекулярной дегидратации.

3.Используя этиленгликоль, глицерин, а также уксусную кислоту и ее ангидрид получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ H₂O NaHCO₃ C₂H₅COCl

хлорангидрид уксусной кислоты -----® А -----® В ----------® С ------------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 3.

1.Получите 2,4-диметилпентен-2 и напишите реакции его гидрирования, гидрохлорирования, гидратации.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

Cl₂ KOH Cl₂ 2KOH 2HCl

пропан ----® А -----------® В ----® С ------------® Д -------® Е

hn спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Используя метилкарбинол, втор-бутиловый спирт, а также изомасляную и 2-метилбутановую кислоты, получите все теоретически возможные сложные эфиры. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^o H₂O PCl₅ CH₃COONa

ацетат аммония ---® А ------® В -----® С ---------------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 4.

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи триметилэтилена. Будет ли реагировать исходное соединение с бромной водой, с хлористым водородом? Если будет, то приведите соответствующие реакции.

2.Напишите промежуточные и конечные продукты реакций в следующей схеме:

HBr KOH Cl₂ 2KOH 2H₂

бутен-1 -----® А ------------® В -----® С -------------® Д -----® Е

спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

3.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, кислот и хлорангидридов кислот этилбутират и метилацетат. Напишите соответствующие уравнения реакций. 4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ H₂O SOCl₂ C₂H₅OH

ангидрид этановой кислоты -----® А ------® В --------® С -----------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 5.

1.Напишите реакции гидрирования, гидрохлорирования, гидратации следующих углеводородов: а) 2-метилпентена-2; б) метилацетилена.

2.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ CH₃Cl O₂

бензол ----® А --------------® В ------® С

FeCl₃ 2Na(метал.) V₂O₅

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) аммиаком; б) уксусным альдегидом.

3.Назовите соединения, образующиеся при действии кислорода воздуха в присутствии кобальтового катализатора на: а) орто-метилтолуол; б) 1,3-диметилбензол. Подействуйте на полученные соединения гидрокарбонатом натрия; аммиаком.

4.Синтезируйте любыми двумя способами метиловый эфир акриловой кислоты и этиловый эфир уксусной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

Вариант 6.

1.Напишите структурные формулы всех алкенов, при гидрировании которых получается 2-метилбутан. Приведите соответствующие схемы реакций. Назовите исходные углеводороды по систематической номенклатуре; что получается при их гидрохлорировании?

2.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

PCl₅ KOH [O]

этанол ----® А ----------® В -----® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) фенилгидразином; б) синильной кислотой.

3.Синтезируйте двумя способами из соответствующих спиртов, ангидридов и хлорангидридов кислот этилэтаноат, метиловый эфир масляной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

C₆H₅COONa H₂O NaHCO₃ NaOH,t^oC

бензоилхлорид ---------------® А ----® В ---------® С ---------------® Д

сплавление

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 7.

1.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl H₂ KOH HCl C₂H₅Cl

4-метилпентин-1 ----® А ---® В -----------® С -----® Д ---------------® Е

Cat спирт.р-р 2Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза этиленгликоля из метана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) гидроксидом меди (II); б) PBr₃ ; в) уксусной кислотой.

3.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов: а) стеариновой; б) олеиновой; в) пальмитиновой кислот. Какие из полученных веществ будут обесцвечивать бромную воду? Приведите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

KCN H₂O,H⁺ PCl₃ CH₃ONa

хлористый этил ------® А --------® В -----® С ----------® Д

Напишите промежуточные и конечное соединение.

Вариант 8.

1.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из ацетона. Напишите для полученного фенола реакции: а) с гидроксидом натрия; б) бромирования. Разберите механизм последней реакции.

Cl₂ 2KOH H₂O

пентен-2 ---® А ----------® В ---------® С

спирт.р-р H⁺,Hg⁺²

Приведите для последнего продукта уравнения реакции: а) восстановления; б) с гидроксиламином.

3.Напишите все теоретически возможные соединения, которые можно синтезировать в результате межмолекулярной дегидратации смеси 2-метил-3-этилпентанола-1, метилкарбинола. Приведите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций образования триглицеридов пальмитиновой и линолевой кислот и приведите уравнения двух реакций, характеризующих отличия их химических свойств.

Вариант 9.

1.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

H₂ HCl KOH Cl₂ 2KOH

4-метилпентин-2 ----® А -----® В -----------® С ----® Д -------------® Е

Pt спирт.р-р спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза глицерина из пропана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) гидроксидом меди ; б) азотной кислотой.

продукта уравнения реакций с: а) пятихлористым фосфором; б) гидразином.

3.На уксусную кислоту подействуйте натрием, затем последовательно проведите сплавление со щелочью, реакцию с одной молекулой хлора под действием света. Полученный продукт гидролизуйте, а затем окислите. Назовите соединения.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие кислотному и щелочному гидролизу триглицерида стеариновой кислоты, взаимодействию триолеина с: а) водородом; б) марганцовокислым калием в щелочной среде.

Вариант 10.

1.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Cl₂ H₂ KOH CH₃Cl Cl₂

дивинил ---------------® А ----® В -----------® С --------------® Д ----® Е

1,4-присоед. Cat спирт.р-р 2Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пара-крезола из бензола. Напишите для полученного продукта реакции: а) гидрирования; б) хлорирования.

3.Приведите уравнение реакции этерификации, при которой получается уксуснопропиловый эфир. Для полученного продукта приведите реакции переэтерификации с масляноэтиловым эфиром и восстановления.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

NH₃ t^oC t^oC, P₂O₅ H₂O,OH^-

2-метилбутановая кислота ----® А ----® В -----------® С -----------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 11.

1.Напишите возможные схемы реакций окисления по двойной связи 4,4-диметилпентена-2 Будет ли реагировать исходное соединение с а) хлором и в) хлористым водородом ? Если будет, то приведите соответствующие реакции.

2HCl 2KOH H₂O, Hg⁺²

пропилацетилен ----® А -----------® В -----------® С

спирт.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) синильной кислотой; б) гидразином.

3.Для акриловой кислоты проведите реакцию гидратации, затем реакцию декарбоксилирования. Для конечного продукта приведите реакции с: а) аммиаком; б) гидрокарбонатом натрия.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

[O] NaOH CH₃COCl H₂O

уксусный альдегид ---® А ------® В -----------® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 12.

1.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br₂ KOH H₂ KOH Br₂

циклопропан -----® А ----------® В ----® С ----------® Д -----® Е

CCl₄ спирт.р-р Pt спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме и назовите все соединения по систематической номенклатуре.

KOH H₂O Cu,250^oC

2-хлорбутан ----------® А ----® В ----------® С

спирт.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакции с: а) этиловым спиртом, б) HCN. 3.Приведите способы получения диэтилового и диметилового эфиров. На диэтиловый эфир подействуйте металлическим натрием, а на диметиловый эфир подействуйте иодистоводородной кислотой.

4.Приведите уравнение реакции глицерина со стеариновой кислотой. Для полученного соединения проведите реакции алкоголиза (с метиловым спиртом) и ацидолиза (с уксусной кислотой).

Вариант 13.

1.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Cl₂ Cl₂ KOH CH₃Cl H₂

этилбензол ----® А ---® В ----------® С -------------® Д ---® Е

FeCl₃ hn спирт.р-р 2Na(метал.) Pt

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентанола-3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Са (метал.); б) 2,2-диметилпропановой кислотой.

3.Напишите уравнения реакций соответствующие следующей схеме, назовите все соединения по систематической номенклатуре:

PCl₅ KOH [O]

бутанол-2 ----® А ----------® В ----® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) фенилгидразином; б) гидроксиламином.

4.Что получится при взаимодействии хлористого ацетила и алкоголята пропилового спирта? Проведите гидролиз и алкоголиз (с метилкарбинолом) полученного соединения.

Вариант 14.

1.Получите бензол из: а) ацетилена; б) циклогексадиена-1,3; в) н-гексана. Из бензола получите: а) нитробензол; б) толуол.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентандиола-2,3 из 1-хлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а)хлорангидридом уксусной кислоты; б) гидроксидом меди (II).

3.Проведите реакцию восстановления этановой кислоты до соответствующего альдегида. На полученный продукт подействуйте сначала хлором в щелочной среде, затем водным раствором щелочи, потом проведите реакции окисления и декарбоксилирования.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

t^oC t^oC,P₂O₅ H₂O,H⁺ SOCl₂

аммониевая соль пропановой кислоты ----® А --------® В -------® С -----® Д

-H₂O -H₂O

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 15.

1.Напишите и назовите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

Br₂ C₂H₅Br Br₂ Br₂ KOH

бензол ------® А --------® В -----® С -----® Д ----------® Е

FeBr₃ 2Na FeBr₃ hn спирт.р-р

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза пентадиола-2,3 из 1,5-дихлорпентана. Напишите для полученного спирта реакции с: а) Си(ОН)₂; б) Na (метал.).

3.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме, и назовите все соединения по систематической номенклатуре:

Cl₂ 2KOH H₂O

этилен -----® А ---------® В -------® С

спирт.р-р H⁺,Hg⁺²

Приведите для последнего продукта уравнения реакций а) с аммиаком; б) с этиловым спиртом.

4. Что получится при взаимодействии пропантриола-1,2,3 с олеиновой кислотой? Для полученного соединения напишите уравнения реакций с: а) щелочным раствором KMnO₄; б) бромной водой.

Вариант 16.

1.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

HCl H₂ KOH Cl₂ 2CH₃Cl

изопрен --------------® А ---® В ----------® С --® Д --------------® Е

1,2-присоед. Cat спирт.р-р 4Na(метал.)

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Для малоновой кислоты осуществите последовательно следующие реакции: декарбоксилирования, взаимодействие с натрием, электролиз, реакцию с хлором под действием света, гидролиз.

3.Получите этиловый эфир акриловой кислоты и метиловый эфир метакриловой кислоты. Напишите схемы их полимеризации.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

[O] SOCl₂ CH₃COONa CH₃OH

пропаналь ----® А ------® В -------------® С ---------® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 17.

1.Проведите реакцию дегидрирования пропана. Для полученного продукта приведите реакции с: а) хлором; б) бромоводородом; в) водой. Приведите соответствующие уравнения реакций.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза бутандиола-1,2 из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного спирта реакции: а) с металлическим натрием; б) внутримолекулярной дегидратации; в) Си(ОН)₂

3. Проведите реакцию этерификации, при которой получается масляноэтиловый эфир. Приведите для него реакции ацидолиза (с этановой кислотой) и алкоголиза (с метанолом).

8.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

H₂O PCl₃ CH₃ONa H₂O

ангидрид уксусной кислоты ----® А ----® В ---------® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 18.

1.Для 3-метилпентена-1 напишите схемы реакций: а) мягкого окисления (по Вагнеру); б) гидрохлорирования; в) дегидрирования. Что получится при действии на продукт последней реакции амида натрия в среде жидкого аммиака?

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза третичного спирта из 3-метилпентанола-1. Напишите для полученного спирта реакции с: а) POCl₃; б) металлическим натрием; в) пропановой кислотой.37.Синтезируйте двумя способами пропилпропаноат и фениловый эфир бензойной кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:

KCN H₂O,H⁺ Cl₂+PCl₃ PCl₅

1-хлор-2-метилпропан -----® А --------® В ----------® С -----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 19.

1.Напишите промежуточные и конечный продукты в следующей схеме:

CH₃Cl HCl H₂ KOH Cl₂

1-хлорпропин-1 ------------® А -----® В ---® С -----------® Д ---® Е

2Na(метал.) спирт.р-р

Назовите соединения по систематической номенклатуре.

2.Приведите схему и соответствующие уравнения реакций синтеза фенола из 1,2-дихлорэтана. Напишите для полученного фенола реакции: а) с хлорметаном; б) бромирования; в) Са(ОН)_{2 .}

3.Получите сложные эфиры, используя в качестве реагентов: а) этиловый спирт и пропионовую кислоту ; б) этилкарбинол и хлористый ацетил. Напишите соответствующие уравнения реакций.

4.Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

PCl₅ H₂O SOCl₂ NH₃

пропионовая кислота -----® А -----® В ------® С ----® Д

Назовите промежуточные и конечное соединения.

Вариант 20.

1.Из н-гексана получите бензол, на которой подействуйте хлором: а) под действием света; б) в присутствии FeCl₃.

[O] PCl₅ 2KOH

2-метилпропанол-1 ---® А ----® В ----------® С

водн.р-р

Приведите для последнего продукта уравнения реакций с: а) водородом; б) NaHSO₃.

3.Приведите уравнения реакций синтеза изопропилового и этилового эфиров масляной кислоты; бензиловых эфиров муравьиной и изомасляной кислот.

4.Подействуйте на анилин: а) соляной кислотой; б) иодистым этилом; в) уксусным ангидридом; г) азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты.